3',5'-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-deoxyadenosine | 200702-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: TBDPS(-3)[TBDPS(-5)]2-deoxy-D-eryPenf(b)-adenin-9-yl；9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 200702-21-2
• 化学式: C₄₂H₄₉N₅O₃Si₂
• 分子量: 728.054
• InChiKey: QQEOEZWNSXIZFB-HKIDPNTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyltetrazole 、 3',5'-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-deoxyadenosine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到6-N-benzoyl-3',5'-O-bis-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  A mild and highly selective N-benzoylation of cytosine and adenine bases in nucleosides with N-benzoyltetrazole

  摘要：

  N-Benzoyltetrazole has been developed as a mild and selective reagent for monobenzoylation of the exocyclic amino group in nucleic acid bases. its usefulness is demonstrated by protection of adenine and cytosine bases, an important procedure in the nucleic acid chemistry field. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10423-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 2'-脱氧腺苷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到3',5'-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  N（6）-，5'，3'-O-和5'，2'-O取代的腺嘌呤核苷类似物的设计，合成和抗黄病毒活性。

  摘要：

  在对代表性核苷类似物文库的随机筛选中，我们发现腺嘌呤衍生物FEVB28和FEG118是黄病毒科抑制剂，具有与利巴韦林相当的效力，甚至更高。这些研究促使我们设计了本文所报道的新型受保护的核苷类似物，其在基于细胞的测定中显示出有趣的抗牛病毒性腹泻病毒（BVDV）活性和低细胞毒性（4，23，29 EC（50）：14分别为11、26 microM，CC（50）> 100 microM）和针对BVDV的RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）的酶分析中的显着活性（分别为4、23、29，RdRp抑制活性27、16、15 microM） 。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.423

文献信息

• Synthesis of Disaccharide Nucleosides by the<i>O</i>-Glycosylation of Natural Nucleosides with Thioglycoside Donors
  作者：Shin Aoki、Taketo Fukumoto、Taiki Itoh、Masayuki Kurihara、Shigeto Saito、Shin-ya Komabiki

  DOI：10.1002/asia.201403319

  日期：2015.3

  Disaccharide nucleosides constitute an important group of naturally‐occurring sugar derivatives. In this study, we report on the synthesis of disaccharide nucleosides by the direct O‐glycosylation of nucleoside acceptors, such as adenosine, guanosine, thymidine, and cytidine, with glycosyl donors. Among the glycosyl donors tested, thioglycosides were found to give the corresponding disaccharide nucleosides

  二糖核苷是天然存在的糖衍生物的重要组成部分。在这项研究中，我们报道了通过核苷受体（如腺苷，鸟苷，胸苷和胞苷）与糖基供体的直接O-糖基化来合成二糖核苷。在测试的糖基供体中，发现硫代糖苷可以使用对甲苯磺酰氯（TolSCl）和三氟甲磺酸银（AgOTf）作为促进剂，以上述核苷受体以中等至高化学产率提供相应的二糖核苷。通过1 H NMR光谱实验检查了这些启动子与核苷受体的相互作用。
• Design, Synthesis and Anti Flaviviridae Activity of N6-, 5',3'-O- and 5',2'-O-Substituted Adenine Nucleoside Analogs
  作者：Angela Angusti、Stefano Manfredini、Elisa Durini、Nunzia Ciliberti、Silvia Vertuani、Nicola Solaroli、Sabrina Pricl、Marco Ferrone、Maurizio Fermeglia、Roberta Loddo、Barbara Secci、Anna Visioli、Tiziana Sanna、Gabriella Collu、Margherita Pezzullo、Paolo La Colla

  DOI：10.1248/cpb.56.423

  日期：——

  During a random screening of representative libraries of nucleoside analogues we discovered that the adenine derivatives FEVB28 and FEG118 were Flaviviridae inhibitors endowed with potency comparable, if not superior, to that of ribavirin. Those studies prompted us to design a new class of protected nucleoside analogs, reported herein, which displays interesting anti-bovine viral diarrhea virus (BVDV)

  在对代表性核苷类似物文库的随机筛选中，我们发现腺嘌呤衍生物FEVB28和FEG118是黄病毒科抑制剂，具有与利巴韦林相当的效力，甚至更高。这些研究促使我们设计了本文所报道的新型受保护的核苷类似物，其在基于细胞的测定中显示出有趣的抗牛病毒性腹泻病毒（BVDV）活性和低细胞毒性（4，23，29 EC（50）：14分别为11、26 microM，CC（50）> 100 microM）和针对BVDV的RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）的酶分析中的显着活性（分别为4、23、29，RdRp抑制活性27、16、15 microM） 。
• A mild and highly selective N-benzoylation of cytosine and adenine bases in nucleosides with N-benzoyltetrazole
  作者：Balkrishen Bhat、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10423-3

  日期：1997.12

  N-Benzoyltetrazole has been developed as a mild and selective reagent for monobenzoylation of the exocyclic amino group in nucleic acid bases. its usefulness is demonstrated by protection of adenine and cytosine bases, an important procedure in the nucleic acid chemistry field. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.