N-benzoyltetrazole | 59921-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyltetrazole
• 英文别名: 1-benzoyltetrazole；N-benzoyl-1H-tetrazole；N-benzoylterazole；benzoyl-tetrazole；1-benzoyl-1H-tetrazole；phenyl(tetrazol-1-yl)methanone
• CAS: 59921-48-1
• 化学式: C₈H₆N₄O
• 分子量: 174.162
• InChiKey: TTYKIUADJUPGOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyltetrazole 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃糖5-（α-羟基膦酸酯）的氧化裂解：生成基于呋喃呋喃糖的核苷膦酸的途径

  摘要：

  我们在这里报告在强酸性和中性条件下，高碘酸根阴离子对（5 R）-和（5 S）-呋喃核糖基-5- C-膦酸酯衍生物的氧化裂解。在这两种情况下，仅（5 R）构型的化合物进行了预期的氧化反应，并提供了所需的（4 R）-呋喃呋喃糖基膦酸酯，而第二种差向异构体（5 S）-核呋喃糖基-5- C-膦酸酯未提供相应的（4S）-呋喃呋喃糖基膦酸酯衍生物。差向异构体对氧化裂解的这种不同行为是一种重要现象。所得（4 R）-呋喃呋喃糖基膦酸酯通过经典的核苷化反应用于制备5'-磷酸腺苷的膦酸酯模拟物。然而，受保护的缩短的AMP类似物与腺苷衍生物的缩合仅提供了2'，5'-连接的ApA类似物。修饰的2'-5'ApA与polyU杂交的研究表明，它具有形成稳定的三链体样复合物的能力，类似于天然2'-5'r（ApA）和3'-5'r（ApA）。NMR光谱研究表明，修饰的2'-5'ApA的膦酸核苷酸单元的赤呋喃糖部分主要为C2'-内构象，这是B-DNA的特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.056
• 作为产物：
  描述：

  (5-Mercapto-tetrazol-1-yl)-phenyl-methanone 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以50%的产率得到N-benzoyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  Assy, M. G., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 7, p. 1022 - 1026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of all four nucleoside-based β-amino acids as protected precursors for the synthesis of polyamide-DNA with alternating α-amino acid and nucleoside-β-amino acids
  作者：Seema Bagmare、Manojkumar Varada、Anjan Banerjee、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.028

  日期：2013.1

  A simple approach is described for the synthesis of all four orthogonally protected nucleoside-β-amino acids from commercially available starting materials. Synthesis of a model tetrameric DNA sequence in 5′–3’direction employing trityl strategy and glycine as α-amino acid alternating with nucleoside-β amino acids is described.

  描述了一种从市售起始原料合成所有四个正交保护的核苷-β-氨基酸的简单方法。描述了使用三苯甲基策略和甘氨酸作为α-氨基酸与核苷-β氨基酸交替的5'-3'方向的模型四聚体DNA序列的合成。
• α-<scp>l</scp>-<i>ribo</i>-Configured Locked Nucleic Acid (α-L-LNA):  Synthesis and Properties
  作者：Mads D. Sørensen、Lisbet Kværnø、Torsten Bryld、Anders E. Håkansson、Birgit Verbeure、Gilles Gaubert、Piet Herdewijn、Jesper Wengel

  DOI：10.1021/ja0168763

  日期：2002.3.1

  The syntheses of monomeric nucleosides and 3‘-O-phosphoramidite building blocks en route to α-l-ribo-configured locked nucleic acids (α-L-LNA), composed entirely of α-L-LNA monomers (α-l-ribo configuration) or of a mixture of α-L-LNA and DNA monomers (β-d-ribo configuration), are described and the α-L-LNA oligomers are studied. Bicyclic 5-methylcytosin-1-yl and adenin-9-yl nucleoside derivatives have

  单体核苷和 3'-O-亚磷酰胺结构单元的合成在生成 α-l-核糖构型锁核酸 (α-L-LNA) 的过程中，完全由 α-L-LNA 单体（α-l-核糖核酸）组成构型）或 α-L-LNA 和 DNA 单体的混合物（β-d-核糖构型），进行了描述，并研究了 α-L-LNA 低聚物。已制备双环 5-甲基胞嘧啶-1-基和腺嘌呤-9-基核苷衍生物，亚磷酰胺方法已用于自动寡聚化，从而产生 α-L-LNA 寡聚体。结合研究表明可以非常有效地识别单链 DNA 和 RNA 靶寡核苷酸链。因此，包含 α-L-LNA 单体和 DNA 单体混合物（“mix-mer α-L-LNA”）的立体不规则 α-L-LNA 11-mers 显示每次修改的 ΔTm 值为 +1 至 +3 °C与相应的未修饰 DNA·DNA 和 DNA·RNA 参考双链体相比，DNA 和 +4 至 +5°C 的 RNA。立体规则 f 每次修改的相应
• 2'-HYDROXYL-PROTECTED RIBONUCLEOSIDE DERIVATIVE AND MANUFACTURING METHOD OF SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2258709A1

  公开（公告）日：2010-12-08

  The present invention relates to a method for producing a 2'-hydroxy-protected nucleoside derivative by reacting a ribonucleoside with an acylating reagent in the presence of a metal complex consisting of a copper compound and an optically active ligand. By the method according to the present invention, a 2'-hydroxy-protected ribonucleoside derivative, which is an important intermediate for producing an oligonucleoside, can be easily produced with good regioselectivity from a nucleoside derivative of which 2',3'-hydroxy groups are not protected.

  本发明涉及一种通过在铜化合物和光学活性配体组成的金属配合物存在下，将核糖核苷与酰化试剂反应以制备2'-羟基保护核苷衍生物的方法。根据本发明的方法，可以从未保护2'、3'-羟基的核苷衍生物中轻松、有良好的区域选择性地制备重要的2'-羟基保护核糖核苷衍生物，该衍生物是合成寡核苷酸的重要中间体。
• Nucleosidic and non-nucleosidic folate conjugates
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020049163A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Oligonucleotide-folate conjugates are described wherein folates are conjugated to one or more sites on an oligonucleotide including the 2′-, 3′-, 5′-, nucleobase and internucleotide linkage sites. The folate can be attached via the &agr;- or &ggr;-carboxylate, optionally through a linking group. Methods for the regiospecific synthesis of the conjugates are diclosed. Also disclosed are nucleosidic and non-nucleosidic linkers conjugated to folic acid and related folates.

  描述了寡核苷酸-叶酸共轭物，其中叶酸与寡核苷酸的2'-、3'-、5'-、核碱基和核苷酸间连接位点之一或多个位点结合。叶酸可以通过α-或γ-羧酸酯连接，可选地通过连接基团连接。公开了合成共轭物的区域特异性方法。还公开了与叶酸及相关叶酸共轭的核苷酸和非核苷酸连接剂。
• Acylation of nucleosides with N-acyl tetrazole
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05767270A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  Methods for selective acylation of nucleosides and nucleotides are provided. The methods can provide monoacylated products and are useful for forming N-acylated nucleosides, nucleotides, and dimers and oligomers thereof.

  提供了选择性酰化核苷和核苷酸的方法。这些方法可以提供单酰化产物，并且对于形成N-酰化的核苷、核苷酸及其二聚体和寡聚体非常有用。