8-amino-N⁶,N⁸-bis(dimethylaminomethylidene)-2'-deoxyadenosine | 211676-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-amino-N⁶,N⁸-bis(dimethylaminomethylidene)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: N'-[6-(dimethylaminomethylideneamino)-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-8-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 211676-19-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₈O₃
• 分子量: 376.418
• InChiKey: UCKBTECKYFESKC-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-N⁶,N⁸-bis(dimethylaminomethylidene)-2'-deoxyadenosine 在 四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N'-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-(dimethylaminomethylideneamino)purin-8-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  通过在腺嘌呤的C8位引入NH 2基团来稳定Hoogsteen碱基对

  摘要：

  已经描述了含8-氨基脱氧腺苷的寡核苷酸的合成。在腺嘌呤的C8位上并入氨基大大稳定了Hoogsteen碱基对的三链体形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01026-0
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 potassium fluoride 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 溴 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 8-amino-N⁶,N⁸-bis(dimethylaminomethylidene)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  通过在腺嘌呤的C8位引入NH 2基团来稳定Hoogsteen碱基对

  摘要：

  已经描述了含8-氨基脱氧腺苷的寡核苷酸的合成。在腺嘌呤的C8位上并入氨基大大稳定了Hoogsteen碱基对的三链体形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01026-0

文献信息

• Convenient Synthesis of 8-Amino-2′-deoxyadenosine
  作者：Miriam Frieden、Anna Aviñó、Ramon Eritja

  DOI：10.1081/ncn-120019521

  日期：2003.5

  We studied the behaviour of 8-azido-2'-deoxyadenosine and 8-bromo-2'-deoxyadenosine in aqueous solutions of ammonia and primary and secondary amines. Unexpectedly, 8-Azido-2'-deoxyadenosine is converted to 8-amino-2'-deoxyadenosine in excellent yields. The use of this reaction for the preparation of 8-aminoadenine derivatives needed for the preparation of oligonucleotides carrying 8-aminoadenine is

  我们研究了8-叠氮基2'-脱氧腺苷和8-溴-2'-脱氧腺苷在氨水和伯胺和仲胺水溶液中的行为。出乎意料的是，以优异的产率将8-叠氮基2'-脱氧腺苷转化为8-氨基-2'-脱氧腺苷。讨论了该反应在制备8-氨基腺嘌呤衍生物中的用途，所述8-氨基腺嘌呤衍生物是制备携带8-氨基腺嘌呤的寡核苷酸所需的。
• Stabilization of Hoogsteen base pairing by introduction of NH2 group at the C8 position of adenine
  作者：Kiyohiko Kawai、Isao Saito、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01026-0

  日期：1998.7

  The synthesis of 8-aminodeoxyadenosine containing oligonucleotides has been described. The incorporation of an amino group at the C8 position of adenine greatly stabilized the Hoogsteen base pairing in triplex formation.

  已经描述了含8-氨基脱氧腺苷的寡核苷酸的合成。在腺嘌呤的C8位上并入氨基大大稳定了Hoogsteen碱基对的三链体形成。