N6-benzoyl-8N-(4-methoxyphenyl)-2'-deoxyadenosine | 916595-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-benzoyl-8N-(4-methoxyphenyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-(4-methoxyanilino)purin-6-yl]benzamide
• CAS: 916595-36-3
• 化学式: C₂₄H₂₄N₆O₅
• 分子量: 476.492
• InChiKey: KSBZJGIUNHLIRT-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-benzoyl-8N-(4-methoxyphenyl)-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N⁶-benzoyl-8-N-(4-methoxyphenylamino)-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosine-3'-yl-β-cyanoethyl-N,N'-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧腺苷的 C8-芳胺加合物的首次合成和亚磷酰胺掺入寡核苷酸

  摘要：

  描述了 2'-脱氧腺苷 7a、b 与致癌芳胺对茴香胺 4c 和 4-氨基联苯 4b 的 C8 加合物的合成、它们转化为亚磷酰胺并成功掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950411
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 N6-benzoyl-8N-(4-methoxyphenyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧腺苷的 C8-芳胺加合物的首次合成和亚磷酰胺掺入寡核苷酸

  摘要：

  描述了 2'-脱氧腺苷 7a、b 与致癌芳胺对茴香胺 4c 和 4-氨基联苯 4b 的 C8 加合物的合成、它们转化为亚磷酰胺并成功掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950411

文献信息

• Synthesis of DNA Strands Site-Specifically Damaged by C8-Arylamine Purine Adducts and Effects on Various DNA Polymerases
  作者：Nicolas Böge、Maike I. Jacobsen、Zita Szombati、Sabrina Baerns、Francesca Di Pasquale、Andreas Marx、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.200800979

  日期：2008.12.8

  C8-Arylamine-dG and C8-arylamine-dA adducts have been prepared using palladium cross-coupling chemistry. These adducts were subsequently converted into the corresponding 5'-O-DMTr-C8-arylamine-3'-O-phosphoramidites and then used for the automated synthesis of different site-specifically modified oligonucleotides. These "damaged" oligonucleotides have been characterized by ESI-MS, UV thermal stability

  使用钯交叉偶联化学已经制备了C8-芳胺-dG和C8-芳基胺-dA加合物。随后将这些加合物转化为相应的5'-O-DMTr-C8-芳基胺-3'-O-亚磷酰胺，然后用于自动合成不同的位点特异性修饰的寡核苷酸。这些“损坏”的寡核苷酸已通过ESI-MS，UV热稳定性测定和圆二色性进行了表征，它们已用于EcoRI测定以及使用各种DNA聚合酶的引物延伸研究中。
• Synthesis of C8-Modified 2″-Deoxyadenosine with Carcinogenic Arylamines
  作者：M. I. Jacobsen、C. Meier

  DOI：10.1080/15257770701527976

  日期：2007.11.26

  The synthesis of phosphoramidites of C8-modified 2'-deoxyadenosine with carcinogenic arylamines p-anisidine and 4-aminobiphenyl is described. Two different methods were studied related to the glycon and base protection groups.

  描述了C8-修饰的2'-脱氧腺苷与致癌性芳胺对-茴香胺和4-氨基联苯的亚磷酰胺的合成。研究了两种与糖基和碱基保护基有关的不同方法。
• First Synthesis of C8-Arylamine Adducts of 2′-Deoxyadenosine and Incorporation of the Phosphoramidite into an Oligonucleotide
  作者：Chris Meier、Maike Jacobsen

  DOI：10.1055/s-2006-950411

  日期：2006.9

  The synthesis of C8-adducts of 2'-deoxyadenosine 7a,b with carcinogenic arylamines p-anisidine 4c and 4-aminobiphenyl 4b, their conversion into the phosphoramidites and successful incorporation into oligonucleotides are described.

  描述了 2'-脱氧腺苷 7a、b 与致癌芳胺对茴香胺 4c 和 4-氨基联苯 4b 的 C8 加合物的合成、它们转化为亚磷酰胺并成功掺入寡核苷酸中。