2'-deoxy-8-(2-(trimethylsilyl)ethyl)thioadenosine | 260366-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-8-(2-(trimethylsilyl)ethyl)thioadenosine
• 英文别名: 8-[2-(trimethylsilyl)ethylthio]deoxyadenosine；(2R,3S,5R)-5-[6-amino-8-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 260366-30-1
• 化学式: C₁₅H₂₅N₅O₃SSi
• 分子量: 383.547
• InChiKey: QGLUQOIZHJOFLQ-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-8-(2-(trimethylsilyl)ethyl)thioadenosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-deoxy-8-mercaptoadenosine
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙硫醇在核苷化学中。制备硫代核苷及其甲基二硫化物的捷径。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9908492
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2'-deoxy-8-(2-(trimethylsilyl)ethyl)thioadenosine
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙硫醇在核苷化学中。制备硫代核苷及其甲基二硫化物的捷径。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9908492

文献信息

• Synthesis and Triplex Formation of Oligonucleotides Containing 8-Thioxodeoxyadenosine
  作者：Ken-ichi Miyata、Ryuji Tamamushi、Hirosuke Tsunoda、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/ol802622s

  日期：2009.2.5

  For more effective DNA triplex formation under neutral conditions, we synthesized triplex-forming oligonucleotides containing 8-thioxodeoxyadenosine (s(8)dA) residues in place of the protonated deoxycytidines required for the third base pairing with DNA duplexes. Consequently, it was found that s(8)dA exhibited much stronger hybridization ability than dC under neutral conditions when four s(8)dA bases were arranged in a consecutive sequence.
• 2-(Trimethylsilyl)ethanethiol in Nucleoside Chemistry. A Short Route for Preparing Thionucleosides and Their Methyl Disulfides
  作者：Stéphane Chambert、Isabelle Gautier-Luneau、Marc Fontecave、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1021/jo9908492

  日期：2000.1.1