(3S,5S,6R,7R,8S)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-methoxy-1,4-dioxa-spiro[2.5]octane | 439614-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5S,6R,7R,8S)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-methoxy-1,4-dioxa-spiro[2.5]octane
• 英文别名: (3S,5S,6R,7R,8S)-5-methoxy-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-1,4-dioxaspiro[2.5]octane
• CAS: 439614-74-1
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: JINKTLLQJOTLPU-MASCHLQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R,7R,8S)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-methoxy-1,4-dioxa-spiro[2.5]octane 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以383 mg的产率得到1,6-anhydro-tri-O-benzyl-5-hydroxy-β-L-isopyranose
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖的一些衍生物的氟化（C5）

  摘要：

  β-D-吡喃葡萄糖和α-和β-D-吡喃葡萄糖基氟的各种过酯的光溴化反应产生了能够转化为相应的5-氟化物的5-溴衍生物。发现这种转化的最佳试剂是乙醚/二氯甲烷中的四氟硼酸银。介绍了五-O-苯甲酰基-5-氟-α-L-吡喃糖的单晶X射线结构测定。此外，还开发了5-氟吡喃糖苷的各种方法。苯基四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的光溴化作用，随后氟化和保护基团的去除得到苯基5-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷。五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的光溴化，然后水解和甲醇处理，得到半缩醛，该半缩醛通过用二乙基氨基三氟化硫处理转化，随后保护基团去除为甲基5-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷。甲基 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α- 和 -β-D-xylo-hex-5-enosides 用二甲基二环氧乙烷或 3-氯过苯甲酸转化为相应的环氧化物；随后用氟化氢/吡啶处理，然后产生5-氟吡喃糖苷作为主要产物。介绍了

  DOI：

  10.1071/ch03288
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-xylo-hex-5-enopyranoside 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3S,5S,6R,7R,8S)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-methoxy-1,4-dioxa-spiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖的一些衍生物的氟化（C5）

  摘要：

  β-D-吡喃葡萄糖和α-和β-D-吡喃葡萄糖基氟的各种过酯的光溴化反应产生了能够转化为相应的5-氟化物的5-溴衍生物。发现这种转化的最佳试剂是乙醚/二氯甲烷中的四氟硼酸银。介绍了五-O-苯甲酰基-5-氟-α-L-吡喃糖的单晶X射线结构测定。此外，还开发了5-氟吡喃糖苷的各种方法。苯基四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的光溴化作用，随后氟化和保护基团的去除得到苯基5-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷。五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的光溴化，然后水解和甲醇处理，得到半缩醛，该半缩醛通过用二乙基氨基三氟化硫处理转化，随后保护基团去除为甲基5-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷。甲基 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α- 和 -β-D-xylo-hex-5-enosides 用二甲基二环氧乙烷或 3-氯过苯甲酸转化为相应的环氧化物；随后用氟化氢/吡啶处理，然后产生5-氟吡喃糖苷作为主要产物。介绍了

  DOI：

  10.1071/ch03288

文献信息

• A Study of the Epoxidation of 6-Deoxyhex-5-enopyranosides. 1,5-Dicarbonyl Derivatives and Novel Synthetic Routes to <scp>d</scp>-<i>xylo</i>-Hexos-5-ulose and <scp>d</scp>-<i>lyxo</i>-Hexos-5-ulose
  作者：Philomena M. Enright、Manuela Tosin、Mark Nieuwenhuyzen、Linda Cronin、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo016378c

  日期：2002.5.1

  s and preliminary exploration of their synthetic potential. Prolonged epoxidation reaction times led to their hydrolysis in situ and gave novel protected D-hexos-5-ulose derivatives (sugar 1,5-dicarbonyls). Some reactions of the hexos-5-uloses were studied, and in some cases septanoside (seven-membered-ring saccharide) derivatives were isolated. Novel routes to D-xylo-hexos-5-ulose and D-lyxo-hexos-5-ulose

  所描述的工作涉及从6-脱氧己基-5-烯吡喃糖苷中分离和表征环氧化物以及对其合成潜力的初步探索。延长的环氧化反应时间导致其原位水解，并得到新颖的受保护的D-己糖5糖衍生物（糖1,5-二羰基糖）。研究了己糖5 uloses的一些反应，并在某些情况下分离了七糖苷（七元环糖）衍生物。还描述了在肌醇和氮杂糖的合成和生物合成中作为中间体而感兴趣的D-木糖基己糖5-ulose和D-木糖基己糖5-ulose的新途径。通过NMR和X射线晶体学方法确定了环氧化物和新型5-己糖的结构。