N⁶,N⁶-dibenzoyl-3′,5′-O-dibenzoyl-2′-deoxyadenosine | 105791-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶,N⁶-dibenzoyl-3′,5′-O-dibenzoyl-2′-deoxyadenosine
• 英文别名: N⁶,N⁶,3',5'-tetrabenzoyl-2'-deoxyadenosine；N⁶,N⁶,O^3'_,O5'-tetrabenzoyl-2'-deoxy-adenosine；N.N.O^3'.O^5'-Tertabenzoyl-desoxyadenosin；N6,N6-Dibenzoyl-3',5'-O-dibenzoyl-2'-deoxyadenosine；[(2R,3S,5R)-3-benzoyloxy-5-[6-(dibenzoylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 105791-57-9
• 化学式: C₃₈H₂₉N₅O₇
• 分子量: 667.678
• InChiKey: XPNVHNFLADRYCE-OJDZSJEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  847.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶,N⁶-dibenzoyl-3′,5′-O-dibenzoyl-2′-deoxyadenosine 以12%的产率得到3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧腺苷经C2硝化合成2'-脱氧鸟苷

  摘要：

  摘要 已经开发了一种有效的合成方法，用于通过 5 步合成程序通过后期 C2 硝化以 48.7% 的总产率从更商业化的 2'-脱氧腺苷合成 2'-脱氧鸟苷。至关重要的是，2'-脱氧腺苷被苯甲酰基完全保护，然后在 C2 处被四丁基硝酸铵/三氟乙酸酐硝化。所得2-NO 2部分通过Ni催化氢解转化为2-NH 2 。最后，通过脱氨酶催化反应从二氨基嘌呤中间体获得2'-脱氧鸟苷。此外，2-NO 2moiety 似乎也是一个通用的手柄，可以引入各种官能团，导致对 2-取代的 2'-脱氧腺苷类似物的不同访问。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2055060
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2'-脱氧腺苷 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到N⁶,N⁶-dibenzoyl-3′,5′-O-dibenzoyl-2′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧腺苷经C2硝化合成2'-脱氧鸟苷

  摘要：

  摘要 已经开发了一种有效的合成方法，用于通过 5 步合成程序通过后期 C2 硝化以 48.7% 的总产率从更商业化的 2'-脱氧腺苷合成 2'-脱氧鸟苷。至关重要的是，2'-脱氧腺苷被苯甲酰基完全保护，然后在 C2 处被四丁基硝酸铵/三氟乙酸酐硝化。所得2-NO 2部分通过Ni催化氢解转化为2-NH 2 。最后，通过脱氨酶催化反应从二氨基嘌呤中间体获得2'-脱氧鸟苷。此外，2-NO 2moiety 似乎也是一个通用的手柄，可以引入各种官能团，导致对 2-取代的 2'-脱氧腺苷类似物的不同访问。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2055060

文献信息

• Regioselective protection of carbohydrate derivatives.
  作者：Shigeyoshi Nishino、Hatsuko Takamura、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87616-x

  日期：1986.1

  A simple treatment of fully aroylated purine and pyrimidine ribo-nucleosides with pulverized potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran (THF) or dichloromethane under a controlled condition gave a mixture of the corresponding di-O-aroyl derivatives in which 2'-OH derivatives are preponderant over 3'-OH derivatives; 3',5'-di-O-benzoyluridine, N4, 3', 5'-tribenzoylcytidine, N4, 3', 5'-tri-o-toluoylcytidine

  在控制条件下，在四氢呋喃（THF）或二氯甲烷中，用粉碎的叔丁醇钾简单地处理完全芳基化的嘌呤和嘧啶核糖核苷，得到相应的二-O-芳酰基衍生物的混合物，其中2'-OH衍生物占优势超过3'-OH衍生物；3' ，5'-二-O- benzoyluridine，N 4，3' ，5'-tribenzoylcytidine，N 4，3' ，5'-三-邻- toluoylcytidine，N 2，3' ，5'-tribenzoylguanosine，和获得N 2-异丁酰基-3'，5'-二-O-苯甲酰基鸟苷结晶，产率分别为80％，78％，72％，67％和65％。
• A Practical Synthesis of 2-chloro-2′-deoxyadenosine (Cladribine) from 2′-deoxyadenosine
  作者：Yao Peng

  DOI：10.3184/174751913x13618878756705

  日期：2013.4

  A practical synthesis of 2-chloro-2′-deoxyadenosine (Cladribine) from 2′-deoxyadenosine is reported. Treatment of fully protected 2′-deoxyadenosine with 2,2,2-trifluoroacetic anhydride and tetrabutylammonium nitrate gave protected 2-nitro-2′-deoxyadenosine with high yield. 2-Chloro-2′-deoxyadenosine was synthesised in four steps and 44.8% yield after substitution by chloride and deprotection steps

  报道了从 2'-脱氧腺苷实际合成 2-氯-2'-脱氧腺苷（克拉屈滨）。用 2,2,2-三氟乙酸酐和四丁基硝酸铵处理完全保护的 2'-脱氧腺苷，以高产率得到保护的 2-硝基-2'-脱氧腺苷。2-Chloro-2'-deoxyadenosine 分四步合成，在被氯化物取代和脱保护步骤后，产率为 44.8%。
• Synthesis of 2′-deoxyguanosine from 2′-deoxyadenosine <i>via</i> C2 nitration
  作者：Ran Xia、Lei-Shan Chen、Shao-Hong Xu、Chao Xia、Li-Ping Sun

  DOI：10.1080/15257770.2022.2055060

  日期：2022.7.3

  Abstract An efficient synthetic method has been developed for the synthesis of 2′-deoxyguanosine from the more commercially available 2′-deoxyadenosine via late-stage C2 nitration in 48.7% total yield by a 5-step synthetic procedure. Crucially, 2′-deoxyadenosine was fully protected by bennzoyl groups and then nitrated at C2 by tetrabutylammonium nitrate/trifluoroacetic anhydride. The resulting 2-NO2

  摘要 已经开发了一种有效的合成方法，用于通过 5 步合成程序通过后期 C2 硝化以 48.7% 的总产率从更商业化的 2'-脱氧腺苷合成 2'-脱氧鸟苷。至关重要的是，2'-脱氧腺苷被苯甲酰基完全保护，然后在 C2 处被四丁基硝酸铵/三氟乙酸酐硝化。所得2-NO 2部分通过Ni催化氢解转化为2-NH 2 。最后，通过脱氨酶催化反应从二氨基嘌呤中间体获得2'-脱氧鸟苷。此外，2-NO 2moiety 似乎也是一个通用的手柄，可以引入各种官能团，导致对 2-取代的 2'-脱氧腺苷类似物的不同访问。