(3R,4R,6S)-6-[(benzyl)(benzyloxycarbonyl)amino]-3,4-bis(benzyloxy)cycloheptanone | 1184705-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,6S)-6-[(benzyl)(benzyloxycarbonyl)amino]-3,4-bis(benzyloxy)cycloheptanone
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[(1S,3R,4R)-6-oxo-3,4-bis(phenylmethoxy)cycloheptyl]carbamate
• CAS: 1184705-74-5
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₅
• 分子量: 563.693
• InChiKey: BJHWLUXXKVADCN-GJJQDPDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-6-O-三苯基甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 二硫化碳 、 三甲基氯硅烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.59h， 生成 (3R,4R,6S)-6-[(benzyl)(benzyloxycarbonyl)amino]-3,4-bis(benzyloxy)cycloheptanone 、 (2S,3R,5R)-5-[(benzyl)(benzyloxycarbonyl)amino]-2,3-bis(benzyloxy)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  以葡萄糖为原料的闭环复分解合成卡司新碱A3

  摘要：

  描述了从 D-葡萄糖合成去甲托烷生物碱 calystegine A3。关键步骤采用锌介导的串联反应，其中苄基保护的甲基 6-碘糖苷被裂解成不饱和醛，然后将其转化为相应的苄亚胺并在同一个锅中烯丙基化。通过闭环烯烃复分解，由此获得的官能化的九-1,8-二烯被转化为calystegine A3中的七元碳骨架。随后通过 Barton-McCombie 方案进行脱氧、硼氢化和氧化后处理，然后氢解得到 calystegine A3。该合成总共使用了 13 个葡萄糖步骤，并确认了天然产物的绝对构型。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900310