diethyl (2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)phosphonate | 858644-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl [2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]phosphonate；2-diethoxyphosphoryl-1-(2-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 858644-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₉O₅P
• 分子量: 286.265
• InChiKey: OXJBKRYQZFSCMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)phosphonate 在 copper diacetate 、 对甲苯磺酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 diethyl 2-(2-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl-3-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化环化合成吲哚基/吡咯基3-膦酸酯

  摘要：

  的亚氨基/从胺和二乙基苯甲酰甲基膦酸盐衍生的enaminophosphonates经历氧化环化经由Ç  H键活化由氯化钯催化的为取代的吲哚-3-基和吡咯-3-基膦酸酯的合成提供了一个方便的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600321
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 、 亚磷酸二乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到diethyl (2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化微波加速炔烃与亚磷酸二乙酯和叔丁基过氧化氢的氧磷酸化合成密集官能化膦酰化茚酮

  摘要：

  在微波辐射下，在 [Cu(MeCN) 4 ]BF 4存在下，用亚磷酸二乙酯和叔丁基过氧化氢处理炔烃产生三键的氧磷酸化，从而以中等至良好的产率产生相应的 β-酮膦酸酯. 当三键与带有芳香环的羰基共轭时，会导致生成的酮中间体环化，最终产生不同的膦酰化茚酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01763

文献信息

• THIAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：EP1748044A1

  公开（公告）日：2007-01-31

  An object of the present invention is to provide a novel thiazole compound with specific inhibitory activity against phosphodiesterase 4. The present invention provides a compound represented by Formula (1), an optical isomer thereof, or a salt thereof: wherein R1 is a di-C1-6 alkoxyphenyl group; R2 is any one of the following groups (a) to (t): (a) a phenyl group; (b) a naphthyl group; (c) a pyridyl group; (d) a furyl group; (e) a thienyl group; (f) an isoxazolyl group; (g) a thiazolyl group; (h) a pyrrolyl group; (i) an imidazolyl group; (j) a tetrazolyl group; (k) a pyrazinyl group; (1) a thienothienyl group; (m) a benzothienyl group; (n) an indolyl group; (o) a benzimidazolyl group; (p) an indazolyl group; (q) a quinolyl group; (r) a 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group; (s) a quinoxalinyl group; and (t) a 1,3-benzodioxolyl group; and A is any one of the following groups (i) to (vi): (i) -CO-B- wherein B is a C1-6 alkylene group; (ii) -CO-Ba wherein Ba is a C2-6 alkenylene group; (iii) -CH(OH)-B-; (iv) -COCH(COOR3)-Bb- wherein R3 is a C1-6 alkyl group and Bb is a C1-6 alkylene group; and (v) -Bc- wherein Bc is a C2-6 alkylene group.

  本发明的目的是提供一种对磷酸二酯酶4具有特异抑制活性的新型噻唑化合物。本发明提供一种由式（1）表示的化合物，其光学异构体或盐：其中R1是二C1-6烷氧基苯基基团；R2是以下分组之一（a）至（t）中的任意一种：（a）苯基；（b）萘基；（c）吡啶基；（d）呋喃基；（e）噻吩基；（f）异氧唑基；（g）噻唑基；（h）吡咯基；（i）咪唑基；（j）四唑基；（k）吡嗪基；（l）噻吩噻吩基；（m）苯并噻吩基；（n）吲哚基；（o）苯并咪唑基；（p）吲哚基；（q）喹啉基；（r）1,2,3,4-四氢喹啉基；（s）喹啉基；和（t）1,3-苯并二氧杂环戊基；以及A是以下分组之一（i）至（vi）中的任意一种：（i）-CO-B-，其中B是C1-6烷基基团；（ii）-CO-Ba，其中Ba是C2-6烯基基团；（iii）-CH(OH)-B-；（iv）-COCH(COOR3)-Bb-，其中R3是C1-6烷基基团，Bb是C1-6烷基基团；和（v）-Bc-，其中Bc是C2-6烷基基团。
• Chiral Cationic Cp^xRu(II) Complexes for Enantioselective Yne-Enone Cyclizations
  作者：David Kossler、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.5b08232

  日期：2015.10.7

  cyclopentadienyl (Cp) group is a ligand of great importance for many transition-metal complexes used in catalysis. Cationic CpRu(II) complexes with three free coordination sites are highly versatile catalysts for many atom-economic transformations. We report the synthesis of a family of Cp(x)Ru(II) complexes with chiral Cp ligands keeping the maximum number of available coordination sites. The cationic

  环戊二烯基 (Cp) 基团是许多用于催化的过渡金属配合物的重要配体。具有三个自由配位点的阳离子 CpRu(II) 配合物是用于许多原子经济转化的高度通用的催化剂。我们报告了具有手性 Cp 配体的 Cp(x)Ru(II) 复合物家族的合成，可保持最大数量的可用协调位点。阳离子成员是通过正式的异狄尔斯-阿尔德反应进行炔-烯酮环化的有效且选择性的催化剂。转化在 -20 °C 下进行 <1 小时，并提供高达 99:1 er 的吡喃。不饱和酯或 Weinreb-酰胺底物直接产生环烯醚萜骨架。
• Thiazole Compound and Use Thereof
  申请人：Takemura Isao

  公开号：US20080039511A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  An object of the present invention is to provide a novel thiazole compound with specific inhibitory activity against phosphodiesterase 4. The present invention provides a compound represented by Formula (1), an optical isomer thereof, or a salt thereof: wherein R1 is a di-C 1-6 alkoxyphenyl group; R2 is any one of the following groups (a) to (t): (a) a phenyl group; (b) a naphthyl group; (c) a pyridyl group; (d) a furyl group; (e) a thienyl group; (f) an isoxazolyl group; (g) a thiazolyl group; (h) a pyrrolyl group; (i) an imidazolyl group; (j) a tetrazolyl group; (k) a pyrazinyl group; (l) a thienothienyl group; (m) a benzothienyl group; (n) an indolyl group; (o) a benzimidazolyl group; (p) an indazolyl group; (q) a quinolyl group; (r) a 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group; (s) a quinoxalinyl group; and (t) a 1,3-benzodioxolyl group; and A is any one of the following groups (i) to (vi): (i) —CO—B— wherein B is a C 1-6 alkylene group; (ii) —CO—Ba wherein Ba is a C 2-6 alkenylene group; (iii) —CH(OH)—B—; (iv) —COCH(COOR3)-Bb- wherein R3 is a C 1-6 alkyl group and Bb is a C 1-6 alkylene group; and (v) -Bc- wherein Bc is a C 2-6 alkylene group.

  本发明的目的是提供一种具有特定磷酸二酯酶4抑制活性的新型噻唑化合物。本发明提供一种由式（1）表示的化合物，其光学异构体或其盐：其中，R1是二C1-6烷氧基苯基基团；R2是以下(a)到(t)中的任意一种基团：(a)苯基；(b)萘基；(c)吡啶基；(d)呋喃基；(e)噻吩基；(f)异噁唑基；(g)噻唑基；(h)吡咯基；(i)咪唑基；(j)四唑基；(k)吡嗪基；(l)噻吩噻基；(m)苯并噻吩基；(n)吲哚基；(o)苯并咪唑基；(p)吲唑基；(q)喹啉基；(r)1,2,3,4-四氢喹啉基；(s)喹喔啉基；以及(t)1,3-苯并二氧杂环基；A是以下(i)到(vi)中的任意一种基团：(i) -CO-B-，其中B是C1-6烷基撑链基团；(ii) -CO-Ba，其中Ba是C2-6烯基撑链基团；(iii) -CH(OH)-B-；(iv) -COCH(COOR3)-Bb-，其中R3是C1-6烷基团，Bb是C1-6烷基撑链基团；以及(v) -Bc-，其中Bc是C2-6烷基撑链基团。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative/Decarboxylative Phosphorylation of Aryl Acrylic Acids with P(III)-Nucleophiles
  作者：Biquan Xiong、Lulu Si、Longzhi Zhu、Yu Liu、Weifeng Xu、Ke-Wen Tang、Shuang-Feng Yin、Peng-Cheng Qian、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01238

  日期：2023.9.1

  A copper-catalyzed aerobic oxidative/decarboxylative phosphorylation of aryl acrylic acids with P(III)-nucleophiles via the Michaelis–Arbuzov rearrangement for the synthesis of β-ketophosphine oxides, β-ketophosphinates, and β-ketophosphonates is reported. The present reaction could be conducted effectively without the use of a ligand and a base. Various kinds of aryl acrylic acids and P(III)-nucleophiles

  据报道，通过Michaelis-Arbuzov 重排，铜催化芳基丙烯酸与 P(III)-亲核试剂发生有氧氧化/脱羧磷酸化，合成β-酮膦氧化物、β-酮次膦酸盐和 β-酮膦酸盐。本反应可以在不使用配体和碱的情况下有效地进行。各种芳基丙烯酸和 P(III)-亲核试剂在转化过程中均可耐受，生成所需的 β-酮基有机磷化合物，作为一类有价值的含磷中间体，且收率良好至优异。此外，通过逐步控制实验和竞争实验探索了该反应可能的机理和动力学研究，结果证明该转变可能遵循二级化学动力学，并且涉及自由基过程。
• 一种制备（2-氧代-2-芳基乙基）膦酸二烷/芳基酯类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN117820367A

  公开（公告）日：2024-04-05

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的（2‑氧代‑2‑芳基乙基）膦酸二烷/芳基酯类化合物的方法，其采用三氟甲烷磺酸铜作为催化剂，空气中的氧气为氧化剂，以亚磷酸三烷基/芳基酯与3‑芳基‑2‑丙烯酸类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂及氧化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率较高。该方法解决了传统合成（2‑氧代‑2‑芳基乙基）膦酸二烷/芳基酯类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的（2‑氧代‑2‑芳基乙基）膦酸二烷/芳基酯类衍生物。