trans-1-hydroxymethyl-2-hydroxy-3-cyclopentene | 76909-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-hydroxymethyl-2-hydroxy-3-cyclopentene
• 英文别名: trans-2-Hydroxy-3-cyclopenten-1-methanol；5-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol；(1R,5S)-5-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 76909-92-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: WBEXVFLBMXJLAO-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-86 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-hydroxymethyl-2-hydroxy-3-cyclopentene 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 芒霉素
  参考文献：
  名称：

  （±）-阿霉素的短而立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种新的立体选择性三步全合成（±）-阿霉素的合成过程，该合成过程是从容易获得的1-羟甲基-3-环戊烯开始的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260235
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-3-甲醇 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 trans-1-hydroxymethyl-2-hydroxy-3-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Maass, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 346 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of carbocyclic analogues of coformycin
  作者：Elizabeth A. Saville-Stones、Richard M. Turner、Stephen D. Lindell、Neil S. Jennings、John C. Head、David S. Carver

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89698-8

  日期：——

  Four carbocyclic analogues of the ribonucleoside coformycin, including the recently isolated natural product 2, have been synthesised in racemic form. The syntheses were achieved in a convergent and direct manner via palladium(0) catalysed coupling between diazepinones 15 and 16 and the allylic acetate 5.

  已经以消旋形式合成了核糖核苷福美霉素的四个碳环类似物，包括最近分离的天然产物2。的合成是在会聚和直接的方式实现经由钯（0）二氮杂酮之间催化的偶联15和16和烯丙基乙酸酯5。
• Stereoconvergent Synthesis of Cyclopentenyl Nucleosides by Palladium‐Assisted Allylic Reaction
  作者：Anna Esposito、Giovanni Talarico、Maria De Fenza、Daniele D'Alonzo、Annalisa Guaragna

  DOI：10.1002/ejoc.202200708

  日期：2022.12.27

  stereoconvergent manner, selectively leading to cis configured nucleosides, regardless the relative configuration (cis or trans) of the starting substrates. As indicated by DFT calculations, the reaction outcome relies on the low activation energy related to the crucial, Pd-dependent π-inversion step. This approach may represent a useful strategy for the synthesis of bioactive carbocyclic nucleosides.

  环戊烯基碳酸酯的化学计量 Tsuji-Trost 反应以立体会聚的方式进行，选择性地导致顺式配置的核苷，无论起始底物的相对配置（顺式或反式）如何。如 DFT 计算所示，反应结果依赖于与关键的 Pd 依赖性 π 反转步骤相关的低活化能。这种方法可能是合成具有生物活性的碳环核苷的有用策略。
• N9-cyclopentyl-substituted adenine derivatives
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0267878A1

  公开（公告）日：1988-05-18

  The compounds of the formula I wherein R, R3 and R5 independently represent hydrogen or hydroxy provided that at least one of R, R3 and R5 represents hydroxy; R1 represents hydrogen, lower alkyl, C3-C7alkenyl, hydroxy-lower alkyl, C3-C6cycloalkyl, C3-C6cycloalkyl-lower alkyl, 2-norbornyl, 2-norbornyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, aryl-C3-C6cycloalkyl, 9-fluorenyl or 9-fluorenyl-lower alkyl; or R1 represents a bicyclic benzo-fused 5 or 6-membered saturated carbocyclic radical or a benzo fused 5 or 6-membered saturated heterocyclic radical containing a heteroatom selected from oxygen and sulfur directly attached to the fused benzene ring, any said bicyclic radicals being optionally substituted on the benzo portion by lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R2 represents hydrogen, halogen, -SR1 or -N(R9)R1 in each of which R1 has meaning as defined hereinbefore provided that R1 in -SR1 does not represent hydrogen; R9 represents hydrogen or lower alkyl; R4 represents hydroxymethyl provided that R2 does not represent either hydrogen or -NHRI in which R1 represents either hydrogen or lower alkyl; or R4 represents lower alkoxymethyl, lower alkylthiomethyl or -CONHR6 in which R6 represents lower alkyl, aryl-lower alkyl, C3-Cscycloalkyl or hydroxy-lower alkyl; pharmaceutically acceptable ester derivatives thereof in which free hydroxy groups are esterified in form of a pharmaceutically acceptable ester; and salts thereof; methods for their preparation; and their use as adenosine receptor agonists are disclosed.

  式 I 的化合物 其中R、R3和R5独立地代表氢或羟基，但R、R3和R5中至少有一个代表羟基；R1代表氢、低级烷基、C3-C7烯基、羟基-低级烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-低级烷基、2-降冰片基、2-降冰片基-低级烷基、芳基、芳基-低级烷基、芳基-C3-C6环烷基、9-芴基或9-芴基-低级烷基；或 R1 代表双环苯并 5 或 6 元饱和碳环基，或苯并 5 或 6 元饱和杂环基，其中含有一个选自氧和硫的杂原子，直接连接到苯并环上，任何上述双环基的苯并部分可选择被低级烷基、低级烷氧基或卤素取代；R2 代表氢、卤素、-SR1 或-N(R9)R1，其中每个 R1 的含义如前文所定义，条件是 -SR1 中的 R1 不代表氢；R9 代表氢或低级烷基；R4 代表羟甲基，条件是 R2 不代表氢或-NHRI，其中 R1 代表氢或低级烷基；或R4代表低级烷氧基甲基、低级烷硫基甲基或-CONHR6，其中R6代表低级烷基、芳基-低级烷基、C3-Cscycloalkyl或羟基-低级烷基；公开了其药学上可接受的酯衍生物，其中游离羟基以药学上可接受的酯的形式酯化；及其盐；其制备方法；及其作为腺苷受体激动剂的用途。
• Identification of Novel Carbocyclic Pyrimidine Cyclic Dinucleotide STING Agonists for Antitumor Immunotherapy Using Systemic Intravenous Route
  作者：Stepan Vyskocil、David Cardin、Jeffrey Ciavarri、Joe Conlon、Courtney Cullis、Dylan England、Rachel Gershman、Kenneth Gigstad、Krista Gipson、Alexandra Gould、Paul Greenspan、Robert Griffin、Nanda Gulavita、Sean Harrison、Zhigen Hu、Yongbo Hu、Akito Hata、Jian Huang、Shih-Chung Huang、Dave Janowick、Matthew Jones、Vihren Kolev、Steven P. Langston、Hong Myung Lee、Gang Li、David Lok、Liting Ma、Doanh Mai、Jenna Malley、Atsushi Matsuda、Hirotake Mizutani、Miho Mizutani、Nina Molchanova、Elise Nunes、Sandeep Pusalkar、Christelle Renou、Scott Rowland、Yosuke Sato、Michael Shaw、Luhua Shen、Zhan Shi、Robert Skene、Francois Soucy、Steve Stroud、He Xu、Tianlin Xu、Adnan O. Abu-Yousif、Ji Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00374

  日期：2021.5.27
• Kirmse, Wolfgang; Mrotzeck, Uwe, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 485 - 492
  作者：Kirmse, Wolfgang、Mrotzeck, Uwe

  DOI：——

  日期：——