5-Pyrimidinecarboxaldehyde, 2,4-bis[(trimethylsilyl)oxy]- | 56272-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Pyrimidinecarboxaldehyde, 2,4-bis[(trimethylsilyl)oxy]-
• 英文别名: 2,4-bis(trimethylsilyloxy)pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 56272-57-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃Si₂
• 分子量: 284.462
• InChiKey: WWYRSFDVNIVUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Pyrimidinecarboxaldehyde, 2,4-bis[(trimethylsilyl)oxy]- 在 哌啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2',3',5'-tri-O-acetyluridin-5-ylmethylene)-3-phenyl-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  El-Barbary, Ahmed A.; Khodair, Ahmed I.; Pedersen, Erik B., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 6, p. 619 - 622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基尿嘧啶 、 六甲基二硅氮烷 在 硫酸氢铵 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-Pyrimidinecarboxaldehyde, 2,4-bis[(trimethylsilyl)oxy]-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorouridines with Potential Anti-HIV Activity According to Neural Network Calculations

  摘要：

  以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 2,3-二脱氧-3-氟-5-O-(4-苯基苯甲酰基)-δ-D-赤式戊呋喃糖苷与三甲基硅烷化的 5-取代尿嘧啶缩合，得到核苷。在 5-硝基尿嘧啶的情况下，分离出了一种无环核苷，据信它是相应核苷的中间体。 5 取代基是从对 HIV-1 有潜在活性的化合物的神经网络计算中选出的。缩合反应产生的所有化合物都在甲醇中用甲醇钠进行了脱乙酰处理。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25515

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorouridines with Potential Anti-HIV Activity According to Neural Network Calculations
  作者：Mamdouh A. Sofan、Ahmed E.-S. Abdel-Megied、Morten B. Pedersen、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1055/s-1994-25515

  日期：——

  Methyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-(4-phenylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranoside was condensed with trimethylsilylated 5-substituted uracils to give nucleosides using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst. In the case of 5-nitrouracil an acyclic nucleoside believed to be an intermediate for the corresponding nucleoside was isolated. The 5-substituents were selected from neural network calculations on compounds with potential activity against HIV-1. All compounds from the condensation reactions were deacylated by treatment with sodium methoxide in methanol.

  以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 2,3-二脱氧-3-氟-5-O-(4-苯基苯甲酰基)-δ-D-赤式戊呋喃糖苷与三甲基硅烷化的 5-取代尿嘧啶缩合，得到核苷。在 5-硝基尿嘧啶的情况下，分离出了一种无环核苷，据信它是相应核苷的中间体。 5 取代基是从对 HIV-1 有潜在活性的化合物的神经网络计算中选出的。缩合反应产生的所有化合物都在甲醇中用甲醇钠进行了脱乙酰处理。
• Synthesis and evaluation of antiviral activity of 2?-deoxyuridines with 5-methylene-2-thiohydantoin substituents in the 5-position
  作者：A. A. El-Barbary、A. I. Khodair、E. B. Pedersen、C. Nielsen

  DOI：10.1007/bf00811853

  日期：1994.5

  1-(2-Deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-D-erythro-pentofuranosyl)-5-formyluracil (4) was synthesized from 5-formyluracil and an appropriate methyl glycoside and condensed with 2-thiohydantoin (5a) and its corresponding 3-phenyl derivative 5b to give 5-[1-(2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-D-erythro-pentofuranosyl)uracil-5-ylmethylene]-2-thiohydantoins 7a and 7b, respectively, in 65-70% yield. They were deprotected with sodium methoxide in methanol to give both anomers of the free nucleosides. In a different route 5-formyluracil (1) was condensed with 5b and subsequently with an appropriate methyl glycoside to give 7b.
• El-Barbary, Ahmed A.; Khodair, Ahmed I.; Pedersen, Erik B., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 6, p. 619 - 622
  作者：El-Barbary, Ahmed A.、Khodair, Ahmed I.、Pedersen, Erik B.、Nielsen, Claus

  DOI：——

  日期：——