5-Methyl-2-phenyl-2,5-dihydro-pyrazolo[3,4-c]quinolin-4-one | 109740-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Methyl-2-phenyl-2,5-dihydro-pyrazolo[3,4-c]quinolin-4-one
• 英文别名: 5-methyl-2-phenylpyrazolo[3,4-c]quinolin-4-one
• CAS: 109740-10-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: BWHJBMVFOYHLHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-吲哚羧酸乙酯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-Methyl-2-phenyl-2,5-dihydro-pyrazolo[3,4-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  三环杂芳环系统。Pyrazolo [3,4-c] quinoline-4-ones 和 Pyrazolo [3,4-c] quinoline-1,4-diones：合成和苯二氮卓受体活性

  摘要：

  制备了一些吡唑并 [3,4 - c] 喹啉 - 4 - 1-14 和吡唑并 [3,4 - c] - 喹啉 - 1,4 - 二酮 15-17，并对其与苯二氮卓受体的结合进行了生物学评估。 BZR) 在大鼠皮层膜中。1-5,7,9-10,13 的中等结合活性归因于在 1 位缺乏可选的质子受体，而 1,4-二酮衍生物 15-17 的无活性是由于缺乏3 位必需的质子受体。这些结论证实了我们提出的药效模型的有效性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301205

文献信息

• Synthesis of 2H-Pyrazolo[3,4-c]quinoline Derivatives by One Pot Rearrangement of Phenylhydrazones of 3-Acylindoles
  作者：Giuseppe Cusmano、Gabriella Macaluso、Nicol� Vivona、Michele Ruccia

  DOI：10.3987/r-1986-11-3181

  日期：——
• CUSMANO G.; MACALUSO G.; VIVONA N.; RUCCIA M., HETEROCYCLES, 24,(1987) N 11, 3181-3186
  作者：CUSMANO G.、 MACALUSO G.、 VIVONA N.、 RUCCIA M.

  DOI：——

  日期：——
• PYRAZOLO[3,4-C]QUINOLINES, PYRAZOLO[3,4-C]NAPHTHYRIDINES, ANALOGS THEREOF, AND METHODS
  申请人：Coley Pharmaceutical Group, Inc.

  公开号：EP1863813A2

  公开（公告）日：2007-12-12
• [EN] PYRAZOLO[3,4-c]QUINOLINES, PYRAZOLO[3,4-c]NAPHTHYRIDINES, ANALOGS THEREOF, AND METHODS<br/>[FR] PYRAZOLO[3,4-C]QUINOLINES, PYRAZOLO[3,4-C]NAPHTHYRIDINES, ANALOGUES DE CEUX-CI, ET PROCEDES
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2006107771A2

  公开（公告）日：2006-10-12

  [EN] Pyrazolo[3,4-c]quinolines, pyrazolo[4,5-c]naphthyridines, and analogs thereof, eg., 6,7,8,9-tetrahydro pyrazolo[3,4-c]quinolines, and, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making these compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inhibiting cytokine biosynthesis in animals and in the therapeutic or prophylactic treatment of diseases by inhibiting cytokine biosynthesis are disclosed.
  [FR] Pyrazolo[3,4-c]quinolines, pyrazolo[4,5-c]naphthyridines, analogues de celles-ci, tels que 6,7,8,9-tétrahydro-pyrazolo[3,4-c]quinolines, compositions pharmaceutiques à base de ces composés, intermédiaires, procédés de fabrication de ces composés convenant, non seulement comme immunomodulateurs capables d'inhiber la biosynthèse cytokinique chez les animaux, mais aussi comme agents thérapeutiques ou prophylactiques d'affections par inhibition de la biosynthèse cytokinique.
• Tricyclic Heteroaromatic Systems. Pyrazolo[3,4-c]quinolin-4-ones and Pyrazolo[3,4-c]quinoline-1,4-diones: Synthesis and Benzodiazepine Receptor Activity
  作者：Daniela Catarzi、Vittoria Colotta、Flavia Varano、Lucia Cecchi、Guido Filacchioni、Alessandro Galli、Chiara Costagli

  DOI：10.1002/ardp.19973301205

  日期：——

  and pyrazolo[3,4‐c]‐quinoline‐1,4‐diones 15–17 were prepared and biologically evaluated for their binding at the benzodiazepine receptor (BZR) in rat cortical membranes. The moderate binding activity of 1–5,7,9–10, 13 is attributable to the lack of the optional proton acceptor at position‐1, while the inactivity of the 1,4‐dione derivatives 15–17 is due to the lack of the essential proton acceptor at

  制备了一些吡唑并 [3,4 - c] 喹啉 - 4 - 1-14 和吡唑并 [3,4 - c] - 喹啉 - 1,4 - 二酮 15-17，并对其与苯二氮卓受体的结合进行了生物学评估。 BZR) 在大鼠皮层膜中。1-5,7,9-10,13 的中等结合活性归因于在 1 位缺乏可选的质子受体，而 1,4-二酮衍生物 15-17 的无活性是由于缺乏3 位必需的质子受体。这些结论证实了我们提出的药效模型的有效性。