2-decyl-cyclopentanone | 53724-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-decyl-cyclopentanone
• 英文别名: 2-Decyl-cyclopentanon；2-Decylcyclopentanone；2-decylcyclopentan-1-one
• CAS: 53724-67-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: PTOACBYSKQZNTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.8835 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-decyl-cyclopentanone 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到6-decyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reddy, G. Bhaskar; Mitra, R. B., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 7, p. 893 - 900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloroundecyl p-tolyl sulfoxide 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-decyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜的配体交换反应生成β-氧化类胡萝卜素的新方法：羰基化合物一碳同系化的通用程序

  摘要：

  描述了一种新的羰基化合物一碳同系化方法。该方法基于通过α-氯β-羟基亚砜的亚磺酰基与叔丁基锂的配体交换反应而产生的β-氧化类胡萝卜素的重排。将芳基1-氯烷基亚砜的碳负离子加到羰基化合物上，以高收率得到加合物。加合物的β-氧化类胡萝卜素重排得到具有α-烷基取代基的一碳同系羰基化合物。衍生自羰基化合物的加合物与氯甲基对甲苯基亚砜的类似反应产生了亚甲基插入的程序。还讨论了β-氧化类胡萝卜素重排的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89299-1

文献信息

• A novel method for generation of carbenoid from α-chloro sulfoxides: A new and versatile procedure for one-carbon homologation of carbonyl compounds to carbonyl compounds having an α-alkyl substituent
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Kaoru Gengyo、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60819-5

  日期：——

  Addition of the carbanion of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides to carbonyl compound gave the adducts, which were treated with a base followed by t-butyllithium to afford one-carbon homologated carbonyl compounds having an alkyl group at the α-position, via the β-oxido carbenoids, in moderate to good yields.

  将1-氯烷基对甲苯基亚砜的碳负离子加到羰基化合物上，得到加合物，将其用碱处理，然后用叔丁基锂处理，以得到通过α-位在烷基上具有烷基的一碳均聚羰基化合物。 β-氧化类胡萝卜素，产量中等至良好。
• Process for producing 2-alkyl-2cyclopentenones
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20030109755A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Industrially advantageous processes for producing a 2-alkyl-2-cyclopentenone in high yields starting from a 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone or a 2-alkylidenecyclopentanone, which are obtainable from a cyclopentanone and a carbonyl compound. A 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represents hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents or an aromatic group which may have one or more substituents, and each of (1) R 6 or R 7 with R 3 and (2) R 6 or R 7 with R 4 or R 5 may be together combined to form a ring which may have a double bond) is subjected to dehydrative isomerization in the presence of a bromine compound and/or an iodine compound.

  从环戊酮和羰基化合物获得的2-(1-羟基烷基)环戊酮或2-烷基亚烯环戊酮，是从高产率开始生产2-烷基-2-环戊酮的工业上有利的过程。在以下一般式（1）中表示的2-(1-羟基烷基)环戊酮中（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7分别独立地表示氢原子、具有1至10个碳原子的烷基基团，可能具有一个或多个取代基或可能具有一个或多个取代基的芳香基团，且(1) R6或R7与R3和(2) R6或R7与R4或R5中的每一个可能结合在一起形成可能具有双键的环)在溴化合物和/或碘化合物的存在下进行脱水异构化。
• Regioselective syntheses of polyalkyleted cyclopentanones
  作者：Serge Halazy、Alain Krief

  DOI：10.1039/c39820001200

  日期：——

  The title compounds have been regioselectively prepared from carbonyl compounds via two ring expansions.

  标题化合物已经通过两个环的扩展从羰基化合物区域选择性地制备。
• Process for producing 2-alkyl-2-cyclopentenones
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1316541A1

  公开（公告）日：2003-06-04

  Industrially advantageous processes for producing a 2-alkyl-2-cyclopentenone in high yields starting from a 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone or a 2-alkylidenecyclopentanone, which are obtainable from a cyclopentanone and a carbonyl compound. A 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone represented by the following general formula (1): is subjected to dehydrative isomerization or a 2- alkylidenecyclopentanone represented by the following general formula (3): is isomerized. Both reactions take place in the presence of a bromine compound and/or an iodine compound. In the above formulae, R1-R7 have the meanings given in the description.

  以 2-(1-羟基烷基)环戊酮或 2-亚烷基环戊酮为原料，高产率生产 2-烷基-2-环戊酮的具有工业优势的工艺，这些环戊酮可从环戊酮和羰基化合物中获得。由以下通式 (1) 代表的 2-(1-羟基烷基)环戊酮： 的 2-(1-羟基烷基)环戊酮进行脱水异构化，或将以下通式(3)代表的 2-亚烷基环戊酮进行异构化： 进行异构化。这两种反应均在溴化合物和/或碘化合物存在下进行。 在上式中，R1-R7 具有说明中给出的含义。
• Treibs et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 356,362
  作者：Treibs et al.

  DOI：——

  日期：——