2'-O-<1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl>-2-N-(phenylacetyl)guanosine | 147490-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-<1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl>-2-N-(phenylacetyl)guanosine
• 英文别名: 2'-O-[1-(2-Fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]-2-N-(phenylacetyl)guanosine；2'-O-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]-2-N-(phenylacetyl)guanosine；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]oxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 147490-73-1
• 化学式: C₃₀H₃₃FN₆O₇
• 分子量: 608.626
• InChiKey: RNWSXGNHZFZKKU-VGSCBBJJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-<1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl>-2-N-(phenylacetyl)guanosine 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到2'-O-[1-(2-Fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]guanosine
  参考文献：
  名称：

  Some observations relating to the use of 1-aryl-4-alkoxypiperidin-4-yl groups for the protection of the 2′-hydroxy functions in the chemical synthesis of oligoribonucleotides

  摘要：

  讨论了在寡核苷酸合成中，十个1-芳基-4-甲氧基哌啶-4-基（R = Me，包括先前报道的Ctmp 5和Fpmp 6）保护基对2'-羟基功能的酸催化去除的相对速率。这些研究导致开发了1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）保护基8（R = Et，R1 = R2 = H，R3 = Cl），其在pH 0.5下比Ctmp和Fpmp群更加稳定，而在pH 3.75下更加不稳定。研究了核苷酸基在低pH和高pH下对2'-O-Fpmp和2'-O-Ctmp保护基稳定性的影响。

  DOI：

  10.1039/a908149f
• 作为产物：
  描述：

  N2-苯乙酰鸟嘌呤核苷 在 咪唑 、 四乙基氟化铵水合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 2'-O-<1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl>-2-N-(phenylacetyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氟苯基）-4-甲氧基哌啶-4-基（Fpmp）保护基在寡核苷酸和多核糖核苷酸的固相合成中的用途

  摘要：

  描述了一种寡核苷酸和多核糖核苷酸的固相合成方法。合成策略涉及使用结构单元，其中两个酸不稳定基团分别为1-（2-氟苯基）-4-甲氧基哌啶-4-基（Fpmp）和9-苯基黄嘌呤-9-基（Px）用于保护核糖核苷结构单元的2'-和5'-羟基功能。腺嘌呤，胞嘧啶和鸟嘌呤碱基残基分别被新戊酰基，苯甲酰基和苯乙酰基保护。在耦合步骤中使用了2-氰乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺和5-（3-硝基苯基）-1 H-四唑用作活化剂。在链组装过程之后，从功能化的受控孔玻璃固相支持物中释放了2'-保护的寡核苷酸和多核糖核苷酸；它们是通过用0.01摩尔DM完全畅通之前后者稳定核糖核酸（RNA）序列纯化-3在室温下盐酸（pH值为2）20小时。酵母丙氨酸tRNA（3-mer，r [GGAGAGGUGUCCCCGGUUCGAUUCCGGACUCGUCCACCA]）序列的3'端十聚体（r [UCGUCCACCA]），九糖（r [AU

  DOI：

  10.1039/p19930000043