2-甲基辛-2-烯-4-醇 | 65885-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基辛-2-烯-4-醇
• 英文名称: 2-methyloct-2-en-4-ol
• 英文别名: 2-methyl-2-octen-4-ol；2-Octen-4-ol, 2-methyl-
• CAS: 65885-49-6
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: PNLIZTGZMGUPNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.833 g/cm3
• 保留指数：
  1160

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基辛-2-烯-4-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 丁基2-甲基-1-丙烯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸与α,β,α',β'-不饱和酮的区域选择性1,4-加成反应

  摘要：

  详细研究了取代基对α,β-不饱和酮双键对氰尿酰氟诱导烯基硼酸1,4-加成反应速率的影响。当不饱和酮的β-碳周围的位阻增加时，1,4-加成反应速率显着降低。还发现α-碳上的烷基取代基显着影响1,4-加成反应。根据这些结果，不对称的 α,β,α',β'-不饱和酮 (10a-f) 被设计用于与烯基硼酸 (4a-j) 的区域选择性 1,4-加成反应。由于它们具有仅在一个双键上干扰 1,4-加成反应的取代基，因此烯基硼酸仅从一侧与它们反应以选择性地提供 γ,δ,α',β'-不饱和酮 (11a-q)。所得γ、δ、α'的进一步变换，

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2403
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene 生成 2-甲基辛-2-烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Uguen, Daniel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 3-4, p. 99 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• syn stereocontrol in the directed dihydroxylation of acyclic allylic alcohols
  作者：Timothy J. Donohoe、Nicholas J. Newcombe、Michael J. Waring

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01371-4

  日期：1999.9

  The preparation and directed dihydroxylation of a series of acyclic allylic alcohols is reported. The oxidation reaction is capable of demonstrating high levels of diastereoselection for the syn isomer. An explanation of the observed selectivities based on the degree of allylic strain is presented and a transition state model proposed.

  报道了一系列无环烯丙基醇的制备和直接二羟基化。该氧化反应是能够展示高水平diastereoselection为的顺式异构体。提出了基于烯丙基应变的程度观察到的选择性的解释，并提出了过渡状态模型。
• Silafunctional compounds in organic synthesis. 30. Intramolecular hydrosilation of alkenyl alcohols: A new approach to the regioselective synthesis of 1,2- and 1,3-diols
  作者：Kohei Tamao、Tetsu Tanaka、Takashi Nakajima、Ritsuo Sumiya、Hitoshi Arai、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84800-5

  日期：1986.1

  Intramolecular hydrosilation of allyl and homoallyl alcohols and the subsequent oxidative cleavage of the resultant carbon—silicon bond have provided a new approach to the regio-controlled synthesis of 1,2- and/or 1,3-diols.

  烯丙基和高烯丙基醇的分子内硅氢化作用以及随后的碳-硅键氧化裂解为区域控制1，2-和/或1,3-二醇的合成提供了一种新方法。
• Singlet oxygen addition to chiral allylic alcohols and subsequent peroxyacetalization with β-naphthaldehyde: synthesis of diastereomerically pure 3-β-naphthyl-substituted 1,2,4-trioxanes
  作者：Axel G. Griesbeck、Tamer T. El-Idreesy、Johann Lex

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.093

  日期：2006.11

  The synthesis of a series of eight β-naphthyl-substituted 1,2,4-trioxanes 3a–h by a sequence of singlet oxygen ene reaction of allylic alcohols 1a–h and Lewis acid catalyzed peroxyacetalization of the allylic hydroperoxides 2a–h with β-naphthaldehyde is reported. The ene reactions were performed by solid-state photooxygenation in dye-crosslinked polystyrene beads and resulted in mixtures of diastereoisomeric

  一系列八个β萘基取代的1,2,4-三恶烷的合成图3a - ħ通过烯丙基醇的单重态氧烯反应的序列1A - ħ和烯丙基氢过氧化物的路易斯酸催化peroxyacetalization 2A - ħ与β报道了萘醛。烯类反应是通过在染料交联的聚苯乙烯珠粒中进行固态光氧合而进行的，并生成非对映异构氢过氧化物2的混合物。三氟化硼催化peroxyacetalization导致形成3，以及1,2,4-三氧杂环己烷4和5通过酸催化的β-氢过氧醇裂解形成。
• 1,2,5,10,11,14-Hexaoxadispiro[5.2.5.2]hexadecanes: Novel Spirofused Bis-Trioxane Peroxides
  作者：Axel Griesbeck、Lars-Oliver Höinck、Johann Lex、Jörg Neudörfl、Dirk Blunk、Tamer El-Idreesy

  DOI：10.3390/molecules13081743

  日期：——

  cyclohexane-1,4-dione with allylic hydroperoxides 2a-d, bearing an additional hydroxy group in the homoallylic position, by diastereoselective photooxygenation of allylic alcohols 1a-d and subsequent BF3-catalyzed peroxyacetalization with the diketone. From the reaction of a monoprotected cyclohexane-1,4-dione 5 with the allylic hydroperoxide 6 derived from the singlet oxygenation of methyl hydroxytiglate

  通过非对映选择性光氧化，环己烷-1,4-二酮与烯丙基氢过氧化物 2a-d 反应获得一组新的双螺稠 1,2,4-三恶烷 4a-d，在同烯丙基位置带有一个额外的羟基烯丙醇 1a-d 和随后的 BF3 催化过氧化缩醛与二酮。从单保护的环己烷-1,4-二酮 5 与衍生自羟甲酸甲酯单线态氧化的烯丙基氢过氧化物 6 的反应中，获得一种单螺环化合物、1,2,4-三恶烷酮 7 以及混合物8. 双 1,2,4-三恶烷的非对映异构体的结构通过 DFT 方法进行了理论上的检查，并与 X 射线结构数据进行了比较，以评估其优先性三恶烷环构象取向。
• The reaction of α,β-epoxysilanes with metallated alkylaryl sulphones. A novel approach to allylic alcohols
  作者：Marek Masnyk、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87917-4

  日期：1988.1

  Lithiated alkylaryl sulphones (-) react with α,β-epoxysilane () to yield O-trimethylsilyl allylic alcohols (-), predominantly as Z isomers. The BF3-assisted reaction followed by treatment of the adduct with nBu4NF affords allylic alcohols.

  锂化的烷基芳基砜（- ）与α，β-环氧硅烷（）反应生成O-三甲基甲硅烷基烯丙基醇（- ），主要是Z异构体。BF 3辅助反应，然后用nBu 4 NF处理加合物，得到烯丙基醇。