2-甲基辛-1-烯-3-醇 | 37156-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基辛-1-烯-3-醇
• 英文名称: 2-methyloct-1-en-3-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1-octen-3-ol
• CAS: 37156-89-1
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: MQTGHJTYAJTINM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-127 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基辛-1-烯-3-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 3-乙炔基-2-甲基辛-1-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  From Vinylallenes to Ketones of the Dihydrojasmone Type

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-24192
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 四乙基溴化铵 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-甲基辛-1-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Kauffmann, Thomas; Stach, Dirk, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 4, p. 913 - 922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From allylic alcohols to saturated carbonyls using Fe(CO)5 as catalyst: scope and limitation studies and preparation of two perfume components
  作者：Hassan Cherkaoui、Mohammed Soufiaoui、René Grée

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00114-4

  日期：2001.3

  The direct conversion of allylic alcohols to saturated carbonyls, using Fe(CO)5 as a catalyst, offers good synthetic potential. Mono-, di- and even trisubstituted alkenes bearing various alkyl, aryl and electronwithdrawing groups on the allylic system give good to excellent yields of rearranged products. Limitations occur mainly with polyunsaturated derivatives. This reaction was applied to a short

  使用Fe（CO）5作为催化剂，将烯丙醇直接转化为饱和羰基化合物具有良好的合成潜力。在烯丙基系统上带有各种烷基，芳基和吸电子基团的单，二，甚至三取代的烯烃可以使重排产物的收率很好。局限性主要发生在多不饱和衍生物上。该反应用于仙客来醛和叶子的短而有效的合成。
• The [2,3]Wittig rearrangement of 2-alkenyloxyacetic acids and its applications to the stereocontrolled synthesis of β, γ-unsaturated aldehydes and conjugated dienoic acids
  作者：Takeshi Nakai、Kōichi Mikami、Shiro Taya、Yasuhiro Kimura、Tetsuya Mimura

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80043-3

  日期：1981.1

  Dianions generated from 2-alkenyloxyacetic acids readily undergo the [2,3]sigmatropic rearrangement uhich can constitute the versatile synthetic sequences for the stereocontrolled synthesis of β,γ-unsaturated aldehydes and conjugated dienoic acids.

  由2-链烯基氧乙酸产生的二价阴离子容易经历[2,3]σ重排，可以构成用于β，γ-不饱和醛和共轭二烯酸的立体控制合成的通用合成序列。
• Copper Catalyzed Asymmetric Synthesis of Chiral Allylic Esters
  作者：Koen Geurts、Stephen P. Fletcher、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja065780b

  日期：2006.12.1

  reagents to 3-bromopropenyl esters 1 to provide allylic esters 2 in high yields and high chemio-, regio-, and enantioselectivities. The work demonstrates that allylic asymmetric alkylation (AAA) can be done on substrates bearing a heteroatom at the gamma-position. The method is a practical route to chiral, nonracemic allylic alcohols. The use of functionalized substrates 1 or Grignard reagents leads to

  衍生自 Taniaphos 配体 4 和 CuBr*Me2S 的复合物催化格氏试剂不对称加成到 3-溴丙烯酯 1 中，以高产率和高化学选择性、区域选择性和对映选择性提供烯丙基酯 2。该工作表明，烯丙基不对称烷基化 (AAA) 可以在 γ 位带有杂原子的底物上进行。该方法是获得手性非外消旋烯丙醇的实用途径。使用功能化底物 1 或格氏试剂导致更复杂的产物 2，可以进一步操作，如转化为 (S)-5-乙基-2(5H)-呋喃酮 6 和 (S)-苯甲酸-环戊酯-2-烯基酯 7.
• The reaction of trialkylstannylmethyllithium with α,β-epoxy ketones and α-chloro ketones
  作者：Tadashi Sato、Toshihiro Kikuchi、Hiroshi Tsujita、Atsushi Kaetsu、Norio Sootome、Ken-ichiro Nishida、Kazutaka Tachibana、Eigoro Murayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86394-8

  日期：1991.1

  The reactions of trialkylstannylmethyllithium with α,β-epoxy ketones afforded mainly cyclopropanols, while α-chloro ketones afforded allyl alcohols and/or cyclopropanols, in varying amounts depending upon the molar ratio of the reagent to the substrate.

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮的反应主要产生环丙醇，而α-氯酮的生成烯丙醇和/或环丙醇的量取决于试剂与底物的摩尔比而变化。
• THE REACTION OF TRIMETHYLSTANNYLMETHYLLITHIUM WITH ELECTROPHILES
  作者：Eigoro Murayama、Toshihiro Kikuchi、Kotaro Sasaki、Norio Sootome、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.1897

  日期：1984.11.5

  Trimethylstannylmethyllithium was found to be a versatile reagent for the preparation of 1-alkenes from carbonyl compounds, allyl alcohols from α-chloro ketones, and cyclopropanes from oxiranes.

  三甲基锡甲基锂被发现是一种多用途的试剂，可用于从羰基化合物制备1-烯烃，从α-氯代酮制备烯丙醇，以及从环氧乙烷制备环丙烷。