3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)propanal | 1138464-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)propanal
• 英文别名: 1-(Phenylmethyl)-1H-indole-3-propanal；3-(1-benzylindol-3-yl)propanal
• CAS: 1138464-43-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: NAKDKOPFECXLOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)propanal 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1-Benzylindol-3-yl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化醛与硝基甲烷的氧化和对映选择性交叉偶联

  摘要：

  使用2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）通过β-芳基取代的醛或γ，δ-不饱和醛与硝基甲烷的交叉偶联反应合成了具有重要对映选择性的重要合成的重要β-取代的γ-硝基醛。 ）和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚分别作为氧化剂和催化剂（请参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006885
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚-3-甲醛 在 苯硅烷 、 N-甲基吗啉氧化物 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Cp*Rh(III)/硼杂化催化对 β-取代的 α,β-不饱和羧酸进行 C-H 定向加成

  摘要：

  报道了由Cp*Rh( III )/BH 3 ·SMe 2催化的2-苯基吡啶衍生物与α,β-不饱和羧酸的C-H键加成反应。用铑催化剂活化C-H键和用硼催化剂活化α,β-不饱和羧酸协同工作，BINOL-尿素杂化配体显着提高了反应活性。使用优化的混合催化体系，在温和的反应条件下获得了各种 β-二取代羧酸。

  DOI：

  10.1039/d1cc05956d

文献信息

• Synthesis of 3-Oxaterpenoids and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Moluccanic Acid Methyl Ester
  作者：Bin Li、Yin-Chang Lai、Yujun Zhao、Yiu-Hang Wong、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201205981

  日期：2012.10.15

  InBr3‐catalyzed intermolecular polyene cyclization initiated by a Prins reaction provides a concise approach to 3‐oxaterpenoid derivatives. The reaction is compatible with various aldehydes, ketones, and polyolefin–alcohol substrates. In addition, the total synthesis of (±)‐moluccanic acid methyl ester was achieved in seven steps by using such a Prins–polyene cyclization as the key step.

  级联反应：由Prins反应引发的InBr 3催化的分子间多烯环化为3-氧杂萜类衍生物提供了一种简洁的方法。该反应与各种醛，酮和聚烯烃-醇底物兼容。此外，通过使用Prins-多烯环化作为关键步骤，可以在七个步骤中完成（±）-葡萄糖酸甲酯的全合成。
• Palladium-Mediated Oxidative Annulation of δ-Indolyl-α,β-Unsaturated Compounds toward the Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]indoles and Heterogeneous Hydrogenation To Access Fused Indolines
  作者：André Capretz Agy、Manoel T. Rodrigues、Lucas A. Zeoly、Deborah A. Simoni、Fernando Coelho

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00505

  日期：2019.5.3

  The cyclopenta[b]indole moiety represents a key skeletal unit in several natural and synthetic compounds that exhibit diverse biological properties. We described herein a two-step sequence for synthesizing cyclopenta[b]indoles with great structural diversity in overall yields up to 37%. The key step was a palladium-catalyzed oxidative annulation of 3-alkylindoles (Fujiwara–Moritani reaction). The obtained

  环戊[ b ]吲哚部分代表几种天然和合成化合物的关键骨架单元，这些化合物表现出多种生物学特性。我们在本文中描述了用于合成具有巨大结构多样性的环戊并[ b ]吲哚的两步序列，总产率高达37％。关键步骤是钯催化的3-烷基吲哚的氧化环化反应（藤原-莫里塔尼反应）。所获得的环戊[ b ]吲哚被用作非均相氢化反应的底物，从而以中等收率提供了新的熔融二氢吲哚。三个这样的二氢吲哚的酸催化的分子内环化反应以89％，90％和61％的收率得到四环内酰胺。
• An Organocatalysis Based Carbocyclic Spiroindoline Synthesis Enables Facile Structure–Activity Relationship (SAR) Study at C2 Position
  作者：Yongsheng Zheng、Jacob Cleaveland、David Richardson、Yu Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02031

  日期：2015.9.4

  An asymmetric synthesis of carbocyclic spiroindoline by sequential Michael reaction and [3 + 2]-cycloaddition is described. This protocol demonstrates excellent enantio- and diastereoselectivity with broad functional group tolerance. A diverse range of spiroindolines were prepared by this approach, and the products served as ideal substrates for C2 derivatization.

  描述了通过顺序迈克尔反应和[3 + 2]-环加成反应不对称合成碳环螺吲哚啉的方法。该方案证明了出色的对映选择性和非对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。通过这种方法制备了各种螺二氢吲哚，这些产物可作为C2衍生化的理想底物。
• A dinickel-catalyzed three-component cycloaddition of vinylidenes
  作者：Annah E. Kalb、Mingxin Liu、Megan I. Bosso、Christopher Uyeda

  DOI：10.1039/d2sc02696a

  日期：——

  equivalents and a vinylidene. The resulting methylenedioxolane products can be deprotected in one pot under acidic conditions to reveal α-hydroxy ketones. This method provides convenient access to unsymmetrical alkyl-substituted α-hydroxy ketones, which are challenging to synthesize selectively using cross-benzoin reactions. Mechanistic studies are consistent with an initial migratory insertion of the

  二镍催化剂促进两个醛当量和一个亚乙烯基的[2+2+1]-环加成。所得亚甲基二氧戊环产物可在酸性条件下一锅脱保护以显示α-羟基酮。该方法可以方便地获得不对称烷基取代的α-羟基酮，而使用交叉苯偶姻反应选择性合成这些酮具有挑战性。机理研究与醛最初迁移插入二镍桥接亚乙烯基中一致。插入第二个醛，然后进行 C-O 还原消除，得到环加合物。在稀释条件下，由于所提出的金属环中间体的竞争性β-氢化物消除而产生烯酮副产物。提出了与亚甲基二氧戊环和烯酮的浓度依赖性形成一致的DFT模型。
• Catalytic Cyclooligomerization of Enones with Three Methylene Equivalents
  作者：Conner M. Farley、You-Yun Zhou、Nishit Banka、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.8b08296

  日期：2018.10.10

  Cyclic structures are highly represented in organic molecules, motivating a wealth of catalytic methods targeting their synthesis. Among the various ring-forming processes, cyclooligomerization reactions possess several attractive features but require addressing a unique challenge associated with controlling ring-size selectivity. Here we describe the catalytic reductive cocyclooligomerization of an enone and three carbene equivalents to generate a cyclopentane, a process that constitutes a formal [2 + 1 + 1 + 1]-cycloaddition. The reaction is promoted by a (quinox)Ni catalyst and uses CH2Cl2/Zn as the C-1 component. Mechanistic studies are consistent with a metallacycle-based pathway, featuring sequential migratory insertions of multiple carbene equivalents to yield cycloalkanes larger than cyclopropanes.