N-benzoyl-2'-deoxy-8-(propyn-1-yl)adenosine | 303187-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-benzoyl-2'-deoxy-8-(propyn-1-yl)adenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-prop-1-ynylpurin-6-yl]benzamide
• CAS: 303187-21-5
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₄
• 分子量: 393.402
• InChiKey: GMGAWIKSYPYTGL-SQWLQELKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-2'-deoxy-8-(propyn-1-yl)adenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-8-prop-1-ynylpurin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  含2'-脱氧-8-（丙炔-1-基）腺苷的寡核苷酸：对双链体和四链体结构稳定性的影响。

  摘要：

  2'-Deoxy-8-（propyn-1-yl）adenosine已掺入合成的寡脱氧核糖核苷酸中，并通过UV，CD和1H NMR研究了其对双链和四链结构热稳定性的影响。获得的结果似乎表明修饰的碱基的存在对双链DNA的稳定性有负面影响，而显着增加了平行四链体结构的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00381-4
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-benzoyl-2'-deoxy-8-(propyn-1-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  含2'-脱氧-8-（丙炔-1-基）腺苷的寡核苷酸：对双链体和四链体结构稳定性的影响。

  摘要：

  2'-Deoxy-8-（propyn-1-yl）adenosine已掺入合成的寡脱氧核糖核苷酸中，并通过UV，CD和1H NMR研究了其对双链和四链结构热稳定性的影响。获得的结果似乎表明修饰的碱基的存在对双链DNA的稳定性有负面影响，而显着增加了平行四链体结构的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00381-4