2,4-dimethoxy-5-[(E)-3-methoxy-3-oxo-1-propenyl]pyridmidine | 107166-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-5-[(E)-3-methoxy-3-oxo-1-propenyl]pyridmidine
• 英文别名: methyl (E)-3-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 107166-88-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: IHMDWRWYNYKFCU-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-5-[(E)-3-methoxy-3-oxo-1-propenyl]pyridmidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(E)-5-(2-羰基乙烯)-2,4-二甲氧基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. V. Synthesis and antitumor activity of (E)-.BETA.-(pyrimidin-5-yl)acrylamides.

  摘要：

  作为散索霉素类似物，合成了各种（E）-β-（嘧啶-5-基）丙烯酰胺（4和5），并研究了化学结构与抗肿瘤活性之间的关系。合成过程包括使用异丁基氯甲酸酯，通过混合酸酐法将适当的酸（3）和甲基蛋氨酸（L和D异构体）缩合。通过[甲基-3H]胸苷掺入试验对小鼠白血病L5178Y细胞进行体外抗肿瘤活性研究。嘧啶环上2或6位没有取代基的化合物4b、4f、g、5b和5f、g抑制掺入50%所需的浓度（μg/ml）特别高。因此，尽管烷氧基作为取代基的变化几乎不影响活性，但此类取代基增强了抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4421
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-5-甲基嘧啶 在 2,6-二甲基吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,4-dimethoxy-5-[(E)-3-methoxy-3-oxo-1-propenyl]pyridmidine
  参考文献：
  名称：

  wittig烯化合成5-取代的尿嘧啶和2,4-二甲氧基嘧啶

  摘要：

  高纯度的各种新的5-烯基尿嘧啶是通过将稳定化的5-甲酰基-1-辛基-尿嘧啶，5-甲酰基-1,3-二辛基尿嘧啶和5-甲酰基-2,4-二甲氧基嘧啶进行Wittig烯化反应而制得的。半稳定的磷化氢。基于1 H NMR光谱数据讨论产物的构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420615

文献信息

• Novel Compounds
  申请人：Theoclitou Maria-Elena

  公开号：US20080004302A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.

  提供了一个化合物，其化学式为(I)：制备方法、药物组合物以及在治疗中的用途。
• Palladium-catalysed carbomethoxyvinylation and thienylation of 5-iodo(bromo)-2,4-dimethoxypyrimidine in water
  作者：Ivan Basnak、Satoshi Takatori、Richard T Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01015-0

  日期：1997.7

  (E)-5-(2-Carbomethoxyvinyl)-2,4-dimethoxypyrimidine (2) was prepared in high yield (90%) at room temperature from 5-iodo-2,4-dimethoxypyrimidine (la) via the heterogenous Heck-reaction with methyl acrylate in aqueous solution containing n-Bu4NHSO4 and potassium carbonate. Under the same conditions, using thiophene and heating the mixture under reflux, 5-(2-thienyl)-2,4-dimethoxypyrimidine (3) was obtained in 50% yield starting from la, or in 37% yield starting from 5-bromo-2,4-dimethoxypyrimidine (Ib). Surprisingly, the use of la and thiophene at 150 degrees C in a pressure reactor (50 psi) resulted in a 23% yield of 6-(2-thienyl)-2,4-dimethoxypyrimidine (4) only. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (E)-5-（乙 carbomethylvinyl）-2,4-双甲氧ypyrimidine（la）在 90% 的高产率下，室温下经过异相 Heck 反应，用甲基 acrylic 酸和 n-Bu4NHSO4、碳酸钾水溶液，制得 2,4-双甲氧ypyrimidine（3）的产物（2）。同样的条件下，用 thiophene 加热混合物回流，由 la 出发，获得了 5-（2- thiophenyl）-2,4-双甲氧ypyrimidine（3），产率为 50%。令人惊讶的是，将 la 和 thiophene 在 150℃，压力反应器（50 psi）下反应，只获得了 6-（2- thiophenyl）-2,4-双甲氧ypyrimidine（4）的 23% 产率。（C）1997 Elsevier Science Ltd。
• A Convenient Synthesis of Methyl (<i>E</i>)-β-Pyrimidinylacrylates
  作者：Akimori Wada、Junpei Yamamoto、Tetsuko Hase、Sotoo Nagai、Shōichi Kanatomo

  DOI：10.1055/s-1986-31699

  日期：——
• KANATOMO, SHOICHI;WADA, AKIMORI;HAMAOKA, YUKA;NAGAI, SOTOO;FUKUDA, SHIZUO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4421-4425
  作者：KANATOMO, SHOICHI、WADA, AKIMORI、HAMAOKA, YUKA、NAGAI, SOTOO、FUKUDA, SHIZUO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-substituted uracils and 2,4-dimethoxypyrimidines by wittig olefination
  作者：Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Christina Zachariadou

  DOI：10.1002/jhet.5570420615

  日期：2005.9

  A variety of new 5-alkenyluracils has been prepared in high yields by Wittig olefination of 5-formyl-1-octy-luracil, 5-formyl-1,3-dioctyluracil and 5-formyl-2,4-dimethoxy pyrimidine with stabilized and semistabi-lized phosphorus ylides. The conformation of the products is discussed on the basis of 1H NMR spectral data.

  高纯度的各种新的5-烯基尿嘧啶是通过将稳定化的5-甲酰基-1-辛基-尿嘧啶，5-甲酰基-1,3-二辛基尿嘧啶和5-甲酰基-2,4-二甲氧基嘧啶进行Wittig烯化反应而制得的。半稳定的磷化氢。基于1 H NMR光谱数据讨论产物的构象。