3,6-bis(chloromethyl)-4-(2-fluorophenyl)pyridazine | 1396424-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-bis(chloromethyl)-4-(2-fluorophenyl)pyridazine
• 英文别名: 3,6-Bis(chloromethyl)-4-(2-fluorophenyl)pyridazine
• CAS: 1396424-30-8
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂FN₂
• 分子量: 271.121
• InChiKey: PEYAGQXLUIYUII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(chloromethyl)-4-(2-fluorophenyl)pyridazine 、 亚磷酸三乙酯 反应 18.0h， 生成 tetraethyl (4-(2-fluorophenyl)pyridazine-3,6-diyl)bis(methylene)diphosphonate
  参考文献：
  名称：

  双（芳基乙烯基）吡嗪，-嘧啶和-哒嗪在阿尔茨海默病模型中作为Tau纤维和β-淀粉样蛋白斑的成像剂

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的体内诊断具有很高的社会经济意义，并且仍然是一个需要研究的领域。该疾病的生物病理学特征是由聚集的β淀粉样肽（Aβ）和tau蛋白衍生的细胞内缠结组成的细胞外斑块。在这里，我们报告荧光吡嗪，嘧啶和哒嗪衍生物的合成和评估在体外和体内，旨在基于tau的AD诊断。探针通过荧光显微镜在人脑组织上进行了预评估，并发现它们以高对比度和特异性标记了所有已知的疾病相关变化。为了量化结合亲和力，开发了一种新的噻嗪红置换试验，并对选定的候选物进行了毒理学分析。在转基因小鼠模型中的应用证明了一种化合物的生物利用度和脑通透性。在组织学测试过程中，我们在嗅觉上皮的鲍曼氏腺中发现了与AD相关的tau聚集体沉积，这在嗅觉系统中具有内镜诊断AD的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm300653b
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-氟苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,6-bis(chloromethyl)-4-(2-fluorophenyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  双（芳基乙烯基）吡嗪，-嘧啶和-哒嗪在阿尔茨海默病模型中作为Tau纤维和β-淀粉样蛋白斑的成像剂

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的体内诊断具有很高的社会经济意义，并且仍然是一个需要研究的领域。该疾病的生物病理学特征是由聚集的β淀粉样肽（Aβ）和tau蛋白衍生的细胞内缠结组成的细胞外斑块。在这里，我们报告荧光吡嗪，嘧啶和哒嗪衍生物的合成和评估在体外和体内，旨在基于tau的AD诊断。探针通过荧光显微镜在人脑组织上进行了预评估，并发现它们以高对比度和特异性标记了所有已知的疾病相关变化。为了量化结合亲和力，开发了一种新的噻嗪红置换试验，并对选定的候选物进行了毒理学分析。在转基因小鼠模型中的应用证明了一种化合物的生物利用度和脑通透性。在组织学测试过程中，我们在嗅觉上皮的鲍曼氏腺中发现了与AD相关的tau聚集体沉积，这在嗅觉系统中具有内镜诊断AD的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm300653b