4-methyl-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine | 144630-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine
• 英文别名: 12-Methyl-8,14-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9(17),10,12,14-octaene
• CAS: 144630-85-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: KRNUBEGAPSHDNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 五氯化磷 、 potassium carbonate 、 原甲酸三乙酯 、 molybdenum hexacarbonyl 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-methyl-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  硝基双芳烃钯催化还原环化合成吡啶并吖啶生物碱

  摘要：

  开发了一种用于制备吡啶并[2,3,4- kl ]吖啶和吡啶并[4,3,2- kl ]吖啶生物碱的新方案。该方法的特点是使用 Mo(CO) 6作为还原剂进行远程钯催化的还原环化反应。包括三种硝基芳烃在内的各种底物都可以耐受，并以良好到极好的产率提供相应的产品。该方法已成功应用于去甲西哥林、苯乙烯胺C和necatorone骨架的全合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100094

文献信息

• Synthesis of pyrido[2,3,4-kl]acridines a building block for the synthesis of pyridoacridine alkaloids
  作者：Gari Gellerman、Amira Rudi、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61150-4

  日期：1992.9

  Two new syntheses have been developed for the preparation of substituted pyrido[2,3,4-kl]acridines. The first synthesis involves a Skraup reaction and a nitrene insertion whereas the second includes a new pyridine ring synthesis starting from a 1-amino group on acridine and taking advantage of the active 9-position of the latter heterocycle.

  已经开发出两种新的合成方法用于制备取代的吡啶并[2,3,4-kl] ac啶。第一种合成涉及Skraup反应和氮烯插入，而第二种合成包括新的吡啶环合成，该合成是从ring啶上的1-氨基开始并利用后者杂环的活性9位进行的。
• Potassium channel mediated delivery of agents through the blood-brain barrier
  申请人：Black L. Keith

  公开号：US20050089473A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention includes pharmaceutical compositions, methods and kits for the treatment or diagnosis of a malignant tumors, including brain tumors, and diseases or disorders characterized by abnormal brain tissue.

  本发明包括用于治疗或诊断恶性肿瘤（包括脑肿瘤）以及以脑组织异常为特征的疾病或紊乱的药物组合物、方法和试剂盒。
• POTASSIUM CHANNEL MEDIATED DELIVERY OF AGENTS THROUGH THE BLOOD-BRAIN BARRIER
  申请人：Cedars-Sinai Medical Center

  公开号：EP1663239A2

  公开（公告）日：2006-06-07
• EP1663239A4
  申请人：——

  公开号：EP1663239A4

  公开（公告）日：2008-07-23
• US5278168A
  申请人：——

  公开号：US5278168A

  公开（公告）日：1994-01-11