Trimethyl<(cyclopentylidene)iodomethyl>silane | 122471-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trimethyl<(cyclopentylidene)iodomethyl>silane
• 英文别名: [cyclopentylidene(iodo)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 122471-48-1
• 化学式: C₉H₁₇ISi
• 分子量: 280.224
• InChiKey: YDEHORUDYJPNBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(6-iodo-1-hexynyl)silane 在 羰基镁 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到Trimethyl<(cyclopentylidene)iodomethyl>silane
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的锰催化的未活化烷基碘化物的原子转移自由基环化反应

  摘要：

  描述了一种方便的可见光促进的未活化烷基碘化物的原子转移自由基环化（ATRC）反应，该反应由富地球和廉价的锰催化促进。实际操作规程显示了较宽的底物范围和良好的官能团耐受性，允许在简单温和的反应条件下制备具有合成价值的烯基碘化物和二喹烷。值得注意的是，该方法为ATRC反应提供了一种净氧化还原中性策略，避免了经典的氢原子转移机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01918

文献信息

• Reactions of some alkynyl halides with Samarium(II) iodide
  作者：Zhihong Zhou、Denis Larouche、Sharon M. Bennett

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00703-b

  日期：1995.10

  Certain alkynyl halides (6-halo-1-ynes) react with samarium(II) iodide (SmI2) to give cyclized products (methylenecyclopentanes) in good yield. We have found some interesting evidence for the presence of radical and unstable organosamarium intermediates in these reductive cyclizations. Methyl 7-halohept-2-ynoates are not. however, good substrates for this cyclization methodology.

  某些炔基卤化物（6-卤-1-炔）与碘化sa（II）（SmI 2）反应，以高收率得到环化产物（亚甲基环戊烷）。我们发现了一些有趣的证据，表明这些还原环化反应中存在自由基和不稳定的有机sa中间体。7-卤代庚二酸甲酯不是。但是，这种环化方法具有良好的底物。
• Visible-Light-Promoted Atom Transfer Radical Cyclization of Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Yangyang Shen、Josep Cornella、Francisco Juliá-Hernández、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.6b03205

  日期：2017.1.6

  A visible-light-mediated atom transfer radical cyclization of unactivated alkyl iodides is described. This protocol operates under mild conditions and exhibits high chemoselectivity profile while avoiding parasitic hydrogen atom transfer pathways. Preliminary mechanistic studies challenge the perception that a canonical photoredox catalytic cycle is being operative.

  描述了未活化的烷基碘的可见光介导的原子转移自由基环化。该协议在温和的条件下运行，并表现出高化学选择性，同时避免了寄生氢原子转移途径。初步的机理研究挑战了人们认为规范的光氧化还原催化循环正在起作用。
• Atom transfer cyclization reactions of hex-5-ynyl iodides: synthetic and mechanistic studies
  作者：Dennis P. Curran、Meng Hsin Chen、Dooseop Kim

  DOI：10.1021/ja00198a043

  日期：1989.8
• CURRAN, D. P.;CHEN, M. -H.;KIM, D.;RUDOLPH, M. JONATHAN;AGOSTA, WILLIAM C+, CHEMTRACTS-ORG. CHEM., 3,(1990) N, C. 79-81
  作者：CURRAN, D. P.、CHEN, M. -H.、KIM, D.、RUDOLPH, M. JONATHAN、AGOSTA, WILLIAM C+

  DOI：——

  日期：——