(Z)-ethyl 2-(4-methylbenzylidene)-3-oxobutanoate | 24405-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(4-methylbenzylidene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: cis-2-<4-Methyl-benzyliden>-acetessigsaeure-aethylester；p-Methyl-β-acetylzimtsaeureethylester；ethyl (2Z)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 24405-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: DJAQTUIQHBGIGC-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(4-methylbenzylidene)-3-oxobutanoate 、 苯肼,盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以75%的产率得到ethyl 3-methyl-1-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型功能化吡唑衍生物的设计，合成以及光谱和晶体学表征：对其细胞毒性，血管生成和抗氧化活性的生物学评估

  摘要：

  摘要 目前的研究提出了回流条件下，通过乙酸中的2-（亚芳基）-3-氧代丁酸乙酯（ 8-13 ）与盐酸苯肼（ 14-17 ）的3 + 2环化反应，可以合成官能化的吡唑（ 18–29 ）。 条件。通过光谱和单晶X射线衍射研究表征了合成的新化合物的结构。它们的生物活性的初步评估显示，化合物 19 ， 23 和 28 具有抗癌和抗血管生成特性和化合物 20 ， 24 和 26 具有出色的二苯基吡啶甲基肼基（DPPH）自由基清除活性。详细的定量构效关系（QSAR）分析提供了对可能有助于增加抑制效力的分子特征的见解。总而言之，我们进行的一项研究成功地证明了新型吡唑类似物的合成，这些吡唑类似物具有抗癌，抗血管生成和DPPH自由基清除活性，使它们成为进一步开发的首选分子。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3445-6
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (Z)-ethyl 2-(4-methylbenzylidene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Raman spectroscopy as a tool for monitoring mesoscale continuous-flow organic synthesis: Equipment interface and assessment in four medicinally-relevant reactions

  摘要：

  报告了一种用于实时拉曼监测使用连续流处理进行的反应的装置。通过研究四种涉及形成带有α，β-不饱和羰基的产物的反应来评估其能力；合成3-乙酰香豆素，诺伊文纳格尔和克莱森-施密特缩合反应，以及Biginelli反应。在每种情况下，都可以监测反应，而且在一种情况下，通过使用校准曲线，可以根据拉曼光谱数据确定产品转化，这得到了使用NMR光谱学获得的数据的证实。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.215

文献信息

• Cross-linked polystyrene-TiCl4 complex as a reusable Lewis acid catalyst for solvent-free Knoevenagel condensations of 1,3-dicarbonyl compounds with aldehydes
  作者：Ali Rahmatpour、Niloofar Goodarzi

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.001

  日期：2019.5

  in the range of (50–80 mesh size) were prepared by a new method, characterized and functionalized with titanium tetrachloride to afford the corresponding polystyrene‑titanium tetrachloride complex in one step reaction and characterized by FT-IR, UV, TGA, DSC, XRD, SEM, BET. This polymer metal complex (PS/TiCl4) was used as a heterogeneous, recoverable, reusable Lewis acid for solvent-free Knoevenagel

  通过一种新方法制备了平均粒径在（50-80目）范围内的交联聚苯乙烯共聚物珠，用四氯化钛对其进行了表征和功能化，从而在一步反应中得到了相应的聚苯乙烯-四氯化钛配合物，并对其进行了表征。通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET。该聚合物金属配合物（PS / TiCl 4）用作多相，可回收，可重复使用的路易斯酸，用于在绿色和温和条件下无溶剂的1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel缩合反应。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该配合物在Knoevenagel反应中显示出良好的稳定性和催化活性。
• A simple method for the preparation of functionalized trisubstituted alkenes and α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds by using natural amino acid l-tryptophan
  作者：Ying Hu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.01.016

  日期：2010.3

  reactive acetylacetone and ethyl acetoacetate. The reactions were carried out at room temperature and gave good yields. It is a convenient entry for preparation of functionalized trisubstituted alkenes and α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds.

  伯天然氨基酸1-色氨酸首次用作脂族，芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛与反应性较低的乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应的催化剂。反应在室温下进行，并得到良好的收率。这是制备官能化的三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的方便方法。
• Sequential transformations with isoxazol-5-ones: one-pot synthesis of spirotetrahydropyridine-3-carboxylate derivatives
  作者：Francesco Risitano、Giovanni Grassi、Francesco Foti、Francesco Nicolò、Massimo Condello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01124-3

  日期：2002.1

  Spirotetrahydropyridine-3-carboxylates 4 and 5 were prepared from olefins 2 and isoxazol-5-one 1 through a highly diastereoselective tandem sequential process. Three reaction workup procedures were employed, each of which afforded a different product distribution.

  螺四氢吡啶-3-羧酸酯4和5是由烯烃2和异恶唑-5-酮1通过高度非对映选择性串联顺序方法制备的。采用了三种反应后处理程序，每种程序提供不同的产物分布。
• Soto, Jose L.; Seoane, Carlos; Martin, Nazario, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 1 - 6
  作者：Soto, Jose L.、Seoane, Carlos、Martin, Nazario、Quinteiro, Margarita

  DOI：——

  日期：——
• Nakamura, Masaharu; Liang, Chungen; Nakamura, Eiichi, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 2015 - 2017
  作者：Nakamura, Masaharu、Liang, Chungen、Nakamura, Eiichi

  DOI：——

  日期：——