(1S,2S,5R)-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 159651-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5R)-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (1S,2S,5R)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0] hexane-2,3-dicarboxylate；(1S,2S,5R)-dibenzyl 6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate；dibenzyl (1S,2S,5R)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 159651-34-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: CWWSPCNIXWCIFU-FGTMMUONSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到cis-3,4-epoxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 S），（2 S，3 S，4 R）-环氧脯氨酸和氨基羟脯氨酸的合成

  摘要：

  2小号，3 - [R，4小号-和2小号，3小号，4 - [R -环氧大号-prolines从合成反式-4-羟基-大号脯氨酸。环氧脯氨酸的立体化学构型的分配是通过nOe研究和化学相关性实现的。通过用NaN 3开环，然后脱保护得到氨基羟脯氨酸，简要地研究了被保护的环氧化物的合成效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10352-0
• 作为产物：
  描述：

  (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2'-Dimethyl-5,5'-di-tert-butyl-4,4'-dihydroxy-diphenyl-sulfid, Lanotox 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2S,5R)-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 S），（2 S，3 S，4 R）-环氧脯氨酸和氨基羟脯氨酸的合成

  摘要：

  2小号，3 - [R，4小号-和2小号，3小号，4 - [R -环氧大号-prolines从合成反式-4-羟基-大号脯氨酸。环氧脯氨酸的立体化学构型的分配是通过nOe研究和化学相关性实现的。通过用NaN 3开环，然后脱保护得到氨基羟脯氨酸，简要地研究了被保护的环氧化物的合成效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10352-0

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035360A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  化合物、使用方法和制备抑制补体因子D的方法，包括式（I）的药用盐或其组合物。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D的抑制剂减少了过度激活的补体。
• [EN] CYCLEN BASED COMPOUNDS, COORDINATION COMPOUNDS, PEPTIDES, PHARMACEUTICAL PREPARATION, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE CYCLÈNE, COMPOSÉS DE COORDINATION, PEPTIDES, PRÉPARATION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2020259726A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to cyclen based compounds of general formula (I), wherein X is nitrogen and Y, Z are –CH-, or X, Z are –CH- and Y is nitrogen, or X, Y are –CH- and Z is nitrogen; R1 is independently selected from H; COOH; benzyloxycarbonyl; fluorenylmethyloxycarbonyl; tert-butoxycarbonyl; methylcarbonyl; trifluoromethylcarbonyl; benzyl; triphenylmethyl; tosyl; mesyl; benzyloxymethyl; phenylsulfonyl; ethoxycarbonyl; 2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl; methoxycarbonyl; methoxymethyloxycarbonyl; R2 is selected from H; methylcarbonyl; tert-butyldimethylsilyl; (C1-C4)alkyl, which can be linear or branched, and which can optionally be substituted with CH3O-, CH3S-; oxacyclohexyl; allyl; tert-butyldiphenylsilyl; tert-butylcarbonyl; phenylcarbonyl; nitrobenzyl; benzyloxymethyl, which can optionally be substituted with CH3O-, -NO2; fluorenylmethyloxycarbonyl; trichlorocarbonyl; trifluorocarbonyl; benzyl; tosyl; mesyl; phenylsulfonyl; allylsulphonyl; ethoxycarbonyl; 2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl; methoxycarbonyl; methoxymethyloxycarbonyl; R3 is independently selected from H; (C1-C6)alkyl, which can be linear or branched, and which can optionally be substituted with -CH3, -C1, -F, -CN, tosyl, triisopropylsilyl, CH3O-, CH3S-; (C5-C6)cycloalkyl, which can optionally be substituted with -CH3, -C1, -F, -CN; (C6-C10)aryl, which can optionally be substituted with -CH3, -C1, -F, -CN; allyl, propargyl; fluorenylmethyl; benzoylmethyl; phenyloxymethyl; oxacyclopentyl; 2-oxo-1,2-diphenylethyl; with the proviso that where R1 is bound to nitrogen, then R1 is not COOH; with the proviso that where R1 is bound to –CH-, then R1 is independently H or COOH; and with the proviso that one R1 is COOH, and with the proviso that one –CH-R1 group is –CH2-. The invention further relates to its coordination compounds, peptides and pharmaceutical preparations, as well as to the medical use thereof.

  本发明涉及一般式（I）的基于环戊烷的化合物，其中X为氮，Y、Z为-CH-，或者X、Z为-CH-且Y为氮，或者X、Y为-CH-且Z为氮；R1独立选择自H；COOH；苄氧羰基；芴甲氧羰基；叔丁氧羰基；甲基羰基；三氟甲基羰基；苄基；三苯甲基；对甲苯磺酰基；甲苯磺酰基；苄氧甲基；苯磺酰基；乙氧羰基；2,2,2-三氯乙氧羰基；甲氧羰基；甲氧甲氧羰基；R2选择自H；甲基羰基；叔丁基二甲基硅基；（C1-C4）烷基，可以是直链或支链，且可以选择性地用CH3O-，CH3S-取代；氧杂环己基；烯丙基；叔丁基二苯基硅基；叔丁基羰基；苯甲酰基；硝基苄基；苄氧甲基，可以选择性地用CH3O-，-NO2取代；芴甲氧羰基；三氯羰基；三氟羰基；苄基；对甲苯磺酰基；甲苯磺酰基；苯磺酰基；烯丙磺酰基；乙氧羰基；2,2,2-三氯乙氧羰基；甲氧羰基；甲氧甲氧羰基；R3独立选择自H；（C1-C6）烷基，可以是直链或支链，且可以选择性地用-CH3，-C1，-F，-CN，对甲苯磺酰基，三异丙基硅基，CH3O-，CH3S-取代；（C5-C6）环烷基，可以选择性地用-CH3，-C1，-F，-CN取代；（C6-C10）芳基，可以选择性地用-CH3，-C1，-F，-CN取代；烯丙基，丙炔基；芴甲基；苯甲酰甲基；苯氧甲基；氧杂环戊基；2-氧代-1,2-二苯基乙基；但要注意，当R1与氮结合时，R1不是COOH；但要注意，当R1与-CH-结合时，R1独立为H或COOH；但要注意，一个R1为COOH，一个-CH-R1基团为-CH2-。该发明还涉及其配合物、肽和药物制剂，以及其医药用途。
• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LA VOIE DU COMPLÉMENT
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014002054A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention provides a compound of formula (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as complement pathway modulators for the treatment of ocular diseases. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物(I)的方法，用于制造该发明的化合物，并将其用作眼部疾病治疗的补体途径调节剂。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES VOIES DU COMPLÉMENT
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014002057A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention provides a compound of formula I: (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as complement alternative inhibitors for the treatment of ocular diseases. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：（I），一种制造本发明化合物的方法，以及其作为眼部疾病治疗的补体替代抑制剂的治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种药物组合物。