(2R,3R)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-butane-1,3-diol | 887612-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-butane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylbutane-1,3-diol
• CAS: 887612-04-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: YEJSRAVXAAPQGG-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-butane-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 异丙基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  拟议的细胞毒性大环内酯环戊烯丙基内酯结构中C-21的两个差向异构体的对映选择性合成。

  摘要：

  拟议的（+）-卡里皂甙的结构中C-21的两个差向异构体均已以收敛和对映选择性的方式合成。通过对羟基炔酸进行山口宏观内酯化，然后在Lindlar的催化剂上进行氢化，来安装具有敏感的C2-C3顺式烯烃功能的14元大环内酯。C5甲基立体中心是通过闭环烯烃复分解，然后将铜酸甲酯添加到α，β-不饱和δ-内酯中而构建的。其他关键反应是手性Corey-Bakshi-Shibata（CBS）还原和Sonogashira偶联，使大环核和侧链结合在一起。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01523
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)but-2-en-1-ol 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 (2R,3R)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A的对映选择性全合成

  摘要：

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。

  DOI：

  10.1021/ja057686l

文献信息

• [EN] CALLYSPONGIOLIDE, ANALOGS THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] CALLYSPONGIOLIDE, SES ANALOGUES ET UTILISATIONS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2017205791A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Described herein are compounds of the formula (I)-(III) (or a pharmaceutically acceptable salt, polymorph, prodrug, solvate or clathrate thereof), as well as methods of making and using compounds of the formula (I)-(III) to, among other things, treat various forms of cancer.

  本文描述了式(I)-(III)的化合物（或其药用可接受的盐、多型体、前药、溶剂合物或包合物），以及制备和使用式(I)-(III)的化合物的方法，用于治疗各种癌症。
• Enantioselective Total Synthesis of Bistramide A
  作者：Michael T. Crimmins、Amy C. DeBaillie

  DOI：10.1021/ja057686l

  日期：2006.4.1

  The enantioselective synthesis of bistramide A has been achieved with a longest linear sequence of 18 steps. The synthetic strategy involves the use of a distereoselective glycolate alkylation, an aldol addition of a chlorotitanium enolate of N-acylthiazolidinthione, and a Sharpless asymmetric epoxidation to synthesize the three key fragments.

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。
• Enantioselective Synthesis of Both Epimers at C-21 in the Proposed Structure of Cytotoxic Macrolide Callyspongiolide
  作者：Arun K. Ghosh、Luke A. Kassekert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01523

  日期：2016.7.1

  Yamaguchi macrolactonization of hydroxyl alkynoic acid followed by hydrogenation over Lindlar’s catalyst. The C5 methyl stereocenter was constructed by a ring-closing olefin metathesis followed by addition of methyl cuprate to an α,β-unsaturated δ-lactone. Other key reactions are chiral Corey–Bakshi–Shibata (CBS) reduction and Sonogashira coupling to conjoin the macrocyclic core and side chain.

  拟议的（+）-卡里皂甙的结构中C-21的两个差向异构体均已以收敛和对映选择性的方式合成。通过对羟基炔酸进行山口宏观内酯化，然后在Lindlar的催化剂上进行氢化，来安装具有敏感的C2-C3顺式烯烃功能的14元大环内酯。C5甲基立体中心是通过闭环烯烃复分解，然后将铜酸甲酯添加到α，β-不饱和δ-内酯中而构建的。其他关键反应是手性Corey-Bakshi-Shibata（CBS）还原和Sonogashira偶联，使大环核和侧链结合在一起。