2-甲氧基-2-甲基-1,3-二氧戊环 | 19798-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-2-甲基-1,3-二氧戊环
• 中文别名: 6-甲氧基萘-2-胺
• 英文名称: 2-methyl-2-methoxy-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-methoxy-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 19798-71-1
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD11046484
• 分子量: 118.133
• InChiKey: CFWJJSGESLDGKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2-乙二醇单乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  vic-二醇的酸性，选择性单酰化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960081a
• 作为产物：
  描述：

  甲基乙酰亚胺酯盐酸盐 、 乙二醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以3.1 g的产率得到2-甲氧基-2-甲基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Electron transfer photoinduced cleavage of acetals. A mild preparation of alkyl radicals

  摘要：

  Electron transfer from 2-alkyl- and 2,2-dialkyldioxolanes as well as from open-chain ketals to singlet excited benzene-1,2,4,5-tetracarbonitrile (TCNB) is followed by fragmentation of the donors radical cation to yield alkyl radicals and dialkoxy carbocations. The first species are trapped by TCNB to yield alkylbenzenetricarbonitriles (substitution of a second cyano group can be obtained sequentially) and in a minor path are reduced to alkanes, while the latter ones react with nucleophiles to give ortho acid derivatives. In view of the results of radical clock experiments, it is assumed that part of the process is a concerted (radical cation cleavage-addition to the aromatic) reaction, while another part involves the free-radical cation. On the other hand, intersystem crossing from the singlet radical ion pair to the triplet manifold causes cleavage of the acetal to the corresponding carbonyl derivative. This reaction offers a mild method for the preparation of alkyl radicals via C-C bond cleavage.

  DOI：

  10.1021/jo00037a020
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲氧基-2-甲基-1,3-二氧戊环 、 (4R)-3-{(3S)-3-[3-(二苄基氨基)苯基]戊酰}-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 2-甲氧基-2-甲基-1,3-二氧戊环 作用下， 以95的产率得到(2S)-2-{(1S)-1-[3-(二苄基氨基)苯基]丙基}-1-[(4R)-2-氧代-4-苯基-1,3-恶唑烷-3-基]-1,3-丁烷二酮
  参考文献：
  名称：

  J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3627-3628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of the Polyether Antibiotic Lonomycin A (Emericid)
  作者：David A. Evans、Andrew M. Ratz、Bret E. Huff、George S. Sheppard

  DOI：10.1021/ja00117a014

  日期：1995.3

  The first asymmetric synthesis of the polyether antibiotic lonomycin has been achieved. The skeleton is assembled through the synthesis and union of two subunits comprising the CI-CII and C12-C3o portions of the structure. These fragments were constructed utilizing auxiliary-based asymmetric aldol and acylation reactions to control the absolute stereochemical relationships in the structure. The majority

  首次不对称合成聚醚类抗生素朗霉素已经实现。骨架是通过两个亚基的合成和结合来组装的，这些亚基包括结构的 CI-CII 和 C12-C30 部分。这些片段是利用基于辅助的不对称醛醇和酰化反应构建的，以控制结构中的绝对立体化学关系。分子聚醚部分中的大部分 1 , Z 氧关系是通过一系列环氧化反应建立的，这些环氧化反应通过分子内杂环化转化为环 D、E 和 F。主要亚基通过高度非对映选择性羟醛反应偶联构建 C11 -C12 键。
• Synthese electrochimique de methoxy-2 dioxa-1,4 cyclanes par oxydation anodique de cetals cycliques de β-ceto-carboxylates
  作者：Daniel Lelandais、Cathy Bacquet、Jacques Einhorn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98845-3

  日期：1981.1

  Anodic oxidation of β-oxocarboxylate cyclic acetals in anhydrous methanol gives 2-methoxy-1,4-diox-acycloalkanes in 40–60% yields. The mechanism is discussed.

  β-氧代羧酸环缩醛在无水甲醇中的阳极氧化以40-60％的收率得到2-甲氧基-1,4-二氧-无环烷烃。讨论了该机制。
• Homogeneous catalysis. Use of the [TiCp2(CF3SO3)2] catalyst for the sakurai reaction of allylic silanes with orthoesters, acetals, ketals and carbonyl compounds.
  作者：T. Keith Hollis、N.P. Robinson、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79336-1

  日期：1993.7

  The effectiveness of the [TiCp2(CF3SO3)2] catalyst for the Sakurai reaction has been explored for a variety of allylic silanes reacting with orthoesters, acetals, ketals, aldehydes and ketones.

  对于与原酸酯，缩醛，缩酮，醛和酮反应的各种烯丙基硅烷，已经探索了[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]催化剂在樱井反应中的有效性。
• The Reactions of Electron-Rich Heterocycles with Derivatives of Orthocarboxylic Acids; VIII. Proton Acid-Catalyzed Acylation of Indoles by 2-Alkoxy-1,3-dioxolanes
  作者：Eyüp Akgün、Mustafa Tunali、Ulf Pindur

  DOI：10.1002/ardp.19873200504

  日期：——

  In acid‐catalyzed reactions with 3‐unsubstituted indoles 1, 2‐alkoxy‐1,3‐dioxolanes 2a‐c behave as acyl equivalents. Depending on the substitution patterns of the reaction partners, the 1,3‐dioxolanium ions 3a‐c, generated in situ from the cyclic ortho esters by the action of sulfosalicylic acid, react to form tris‐(3‐indolyl)alkanes 6 and 9, bis‐(3‐indolyl)ethenes 7, or 3‐benzoylindoles 8. Analogous

  在与 3-未取代吲哚 1 的酸催化反应中，2-烷氧基-1,3-二氧戊环 2a-c 表现为酰基等价物。根据反应伙伴的取代模式，通过磺基水杨酸的作用从环状原酸酯原位生成的 1,3-二氧戊环离子 3a-c 反应形成三-（3-吲哚基）烷烃 6 和 9 , 双- (3- 吲哚基) 乙烯 7, 或 3- 苯甲酰吲哚 8. 与相关的无环原酸酯观察到类似的反应性。
• Total Synthesis of (−)-Salinosporamide A
  作者：Nobuhiro Satoh、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol200886j

  日期：2011.6.17

  A concise and stereoselective total synthesis of (−)-salinosporamide A (1), a potent inhibitor of the 20S proteasome that is in clinical development as an anticancer drug candidate, has been accomplished in 14 steps with 19% overall yield from 4-pentenoic acid. Our synthesis features a stereoselective alkylation utilizing a chiral auxiliary, formation of a pyrrolidine unit, and oxidation of the pyrrolidine

  简明和立体选择性的全合成（-）-salinosporamide A（1）是20S蛋白酶体的强抑制剂，正在临床上开发为抗癌药物，已分14个步骤完成，4-戊烯酸的总产率为19％酸。我们的合成方法包括利用手性助剂进行立体选择性烷基化，形成吡咯烷单元以及将吡咯烷氧化为γ-内酰胺。为了证明我们合成的可扩展性，已经以克为单位合成了（-）-salinosporamideA。