2-amino-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 31679-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2-amino-5-methyl-1,4-benzoquinone
• CAS: 31679-92-2
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD00666876
• 分子量: 137.138
• InChiKey: IBTKQVRMPSIGNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 、 三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到8-Methoxy-3-methylcarbazole-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  芳烃和2-氨基醌的正式[3 + 2]环加成反应合成咔唑醌

  摘要：

  已经开发了一种正式的环加成反应，用于通过氨基醌与芳烃的环合反应合成生物学上和药学上重要的咔唑醌。这种实用且无金属的级联反应是通过连续的C–C / C–N键形成而进行的。此外，该新方法已被用于简明合成生物活性的墨瑞亚醌A和甲烯乙醌B及其类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01090
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基甲苯 在 indium(III) chloride 、 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 11-(4-hydroxyphenyl)-1,3,8-trimethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-6,9-dione 、 2-amino-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从具有/不具有[1,2]-叠氮化物-氮迁移的叠氮醌直接获得醌稠合的5-取代-1,4-苯二氮卓支架：机理见解

  摘要：

  七元氮杂环由于其固有的 3D 特性而在药物发现中具有强大的影响力，这使得能够利用生物靶标探索广阔的构象空间。值得注意的是，由于其与 GABA A受体的结合亲和力，1,4-苯二氮卓支架在治疗中枢神经系统中占主导地位。在此，我们报告了一种将叠氮醌从 InCl 3催化的叠氮醌与胺和醛的分子间串联环化反应转化为对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓类化合物 ( p -QBZDs)的方案。详细的机理研究表明，叠氮醌和InCl 3之间的EDA络合物对于确定反应途径至关重要。在不形成 EDA 复合物的情况下，反应通过 2,3-桥接-2 H-氮丙啶中间体进行，然后将胺区域特异性加成到 C=N/开环/环化，以提供具有 1,2 的p -QBZD -叠氮化物-氮迁移。在 EDA 复合物形成的情况下，反应通过区域选择性氮杂迈克尔加成/氮烯与醛的插入以及随后的环化进行，以产生对-QBZD和对醌稠合咪唑作为次级产物，而没有1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01810

文献信息

• [EN] ACRYLATE-FUNCTIONAL BRANCHED ORGANOSILICON COMPOUND, METHOD OF PREPARING SAME, AND COPOLYMER FORMED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉ D'ORGANOSILICIUM RAMIFIÉ À FONCTION ACRYLATE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COPOLYMÈRE FORMÉ AVEC CELUI-CI
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2020142474A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A method of preparing an acrylate-functional branched organosilicon compound ("compound") is provided, and comprises reacting (A) a branched organosilicon compound and (B) an acrylate compound in the presence of (C) a catalyst, wherein component (A) has the general formula X-Si(R1)3, where X comprises a halogen-functional moiety and each R1 is selected from R and –OSi(R4)3, with the proviso that at least one R1 is –OSi(R4)3; each R4 is selected from R, –OSi(R5)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R5 is selected from R, –OSi(R6)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R6 is selected from R and –[OSiR2]mOSiR3; each R is an independently selected hydrocarbyl group; and 0≤m≤100; with the proviso that at least one of R4, R5 and R6 is –[OSiR2]mOSiR3. The compound prepared by the method, a copolymer comprising the reaction product of the compound and a second compound, a method of forming the copolymer, and a composition comprising the copolymer are each also provided.

  提供了一种制备丙烯酸酯官能化分支有机硅化合物（“化合物”）的方法，包括在催化剂存在下，使（A）分支有机硅化合物和（B）丙烯酸酯化合物发生反应，其中组分（A）具有一般式X-Si（R1）3，其中X包括卤素官能基，每个R1从R和–OSi（R4）3中选择，但至少一个R1为–OSi（R4）3；每个R4从R、–OSi（R5）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R5从R、–OSi（R6）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R6从R和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R是独立选择的烃基；且0≤m≤100；但至少一个R4、R5和R6为–[OSiR2]mOSiR3。还提供了通过该方法制备的化合物，包括化合物和第二化合物的反应产物的共聚物，形成共聚物的方法，以及包含共聚物的组合物。
• Preparation of (METH) acrylic acid and (METH) acrylic esters
  申请人：Schroder Jurgen

  公开号：US20050261523A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  A process for preparing and/or working up mixtures by (meth)acrylic acid and/or (meth)acrylic ester in the presence of at least one polymerization inhibitor and at least one oxygenous gas, which comprises metering in at least part of the oxygenous gas at an exit rate of at least 50 mm/s.

  在存在至少一种聚合抑制剂和至少一种含氧气体的情况下，通过在出口速率至少为50毫米/秒的情况下计量至少部分含氧气体的方法，制备和/或加工混合物的过程，其中混合物包括（甲基）丙烯酸和/或（甲基）丙烯酸酯。
• [EN] METHOD OF PREPARING ACRYLOXY-FUNCTIONAL ORGANOSILICON COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'ORGANOSILICIUM À FONCTIONNALITÉ ACRYLOXY
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2020142372A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A method of preparing an acryloxy-functional organosilicon compound is provided. The method comprises reacting (A) an initial organosilicon compound and (B) an acrylate compound in the presence of (C) a catalyst. The initial organosilicon compound (A) has one alcohol functional group (i.e., is monohydroxyl functional). The catalyst (C) has the formula M[RC(O)CHC(O)R]4, where M is a group IV transition metal and each R is an independently selected substituted or unsubstituted hydrocarbyl group. An acryloxy- functional organosilicon compound prepared by the method is also provided. The acryloxy-functional organosilicon compound is prepared in increased purity, without relying on toxic catalysts.

  提供了一种制备丙烯氧基有机硅化合物的方法。该方法包括在催化剂（C）的存在下，反应（A）一个最初的有机硅化合物和（B）一个丙烯酸酯化合物。最初的有机硅化合物（A）具有一个醇官能团（即单羟基官能团）。催化剂（C）的化学式为M[RC(O)CHC(O)R]4，其中M是IV族过渡金属，每个R是独立选择的取代或未取代的烃基。还提供了通过该方法制备的丙烯氧基有机硅化合物。该丙烯氧基有机硅化合物在不依赖有毒催化剂的情况下提高了纯度。
• [EN] BRANCHED ORGANOSILICON COMPOUND, METHOD OF PREPARING SAME, AND COPOLYMER FORMED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANOSILICIÉ RAMIFIÉ, PROCÉDÉ POUR SA PRÉPARATION ET COPOLYMÈRE FORMÉ AVEC CELUI-CI
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2020142441A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A branched organosilicon compound ("compound") is provided having the general formula: (R1)3Si-X-NR2R3, where X is a divalent linking group; R2 is H or R; R3 comprises an acryloxy moiety; each R1 is selected from R and -OSi(R4)3, with the proviso that at least one R1 is -OSi(R4)3; where each R4 is selected from R, -OSi(R5)3, and -[OSiR2]mOSiR3; where each R5 is selected from R, -OSi(R6)3, and -[OSiR2]mOSiR3; and where each R6 is selected from R and -[OSiR2]mOSiR3, with the proviso that at least one of R4, R5 and R6 is -[OSiR2]mOSiR3; 0≤m≤100; and each R is a substituted or unsubstituted hydrocarbyl group. Also provided is a method of preparing the compound, a copolymer comprising the reaction product of the compound and a second compound reactive with the compound, a method of forming the copolymer, and a composition including at least one of the compound and the copolymer.

  提供了一种分支的有机硅化合物（“化合物”），其一般式为：（R1）3Si-X-NR2R3，其中X是二价连接基；R2为H或R；R3包括一个丙烯氧基；每个R1从R和-OSi（R4）3中选择，但至少有一个R1为-OSi（R4）3；其中每个R4从R，-OSi（R5）3和-[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R5从R，-OSi（R6）3和-[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R6从R和-[OSiR2]mOSiR3中选择，但至少有一个R4，R5和R6是-[OSiR2]mOSiR3；0≤m≤100；每个R是取代或未取代的烃基。还提供了一种制备该化合物的方法，包括与该化合物反应的第二个化合物的反应产物的共聚物，形成该共聚物的方法以及包括该化合物和共聚物中至少一种的组成物。
• Radikalfänger als stabilisatoren polymerisationsfähiger Verbindungen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1518916A1

  公开（公告）日：2005-03-30

  Verfahren zur Stabilisierung polymerisationsfähiger Verbindungen gegen Polymerisation bei der Aufarbeitung, Lagerung und/oder Transport, in dem man wenigstens einen Radikalfänger, der mindestens zwei Glycineinheiten enthält, verwendet, mit der Maßgabe, dass der Radikalfänger nicht ausgewählt ist aus Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA), Diethylentriaminpentaessigsäure (DTPA), trans-1,2-Cyclohexandiamintetraessigsäure (CYDTA) und deren Alkali- und Erdalkalisalze.

  一种用于稳定可聚合化合物，防止其在加工、储存和/或运输过程中发生聚合的工艺，其中至少使用一种含有至少两个甘氨酸单元的自由基清除剂，但自由基清除剂不得选自乙二胺四乙酸（EDTA）、二乙烯三胺五乙酸（DTPA）、反式-1,2-环己烷二胺四乙酸（CYDTA）及其碱金属盐和碱土金属盐。