dimethyl (2S,4R,5R)-1-benzyl-5-[8-methoxy-1-(phenylmethoxymethyl)isoquinolin-3-yl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 1093227-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,4R,5R)-1-benzyl-5-[8-methoxy-1-(phenylmethoxymethyl)isoquinolin-3-yl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1093227-94-1
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₆
• 分子量: 554.643
• InChiKey: VTBPIYOTMKUFIT-KSWBWTIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,4R,5R)-1-benzyl-5-[8-methoxy-1-(phenylmethoxymethyl)isoquinolin-3-yl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Annulation 进行 (-)-Quinocarcin 的简明全合成

  摘要：

  本报告中描述的是四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-喹癌的快速不对称全合成。该序列采用我们实验室开发的温和氟化物诱导芳烃环化，以构建包含天然产物的整个碳支架的关键含异喹啉中间体。该中间体通过 6 个额外的步骤被推进到目标生物碱，提供了迄今为止报道的最短的 (-)-喹诺酮合成路线。

  DOI：

  10.1021/ja808112y
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S,4R,5R)-1-benzyl-5-[1-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]ethenyl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate 、 三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到dimethyl (2S,4R,5R)-1-benzyl-5-[8-methoxy-1-(phenylmethoxymethyl)isoquinolin-3-yl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Annulation 进行 (-)-Quinocarcin 的简明全合成

  摘要：

  本报告中描述的是四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-喹癌的快速不对称全合成。该序列采用我们实验室开发的温和氟化物诱导芳烃环化，以构建包含天然产物的整个碳支架的关键含异喹啉中间体。该中间体通过 6 个额外的步骤被推进到目标生物碱，提供了迄今为止报道的最短的 (-)-喹诺酮合成路线。

  DOI：

  10.1021/ja808112y

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (−)-Quinocarcin via Aryne Annulation
  作者：Kevin M. Allan、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja808112y

  日期：2008.12.24

  Described in this report is a rapid asymmetric total synthesis of the tetrahydroisoquinoline antitumor antibiotic (-)-quinocarcin. The sequence employs a mild fluoride-induced aryne annulation developed in our laboratories to build a key isoquinoline-containing intermediate comprising the entire carbon scaffold of the natural product. This intermediate is advanced through six additional steps to the

  本报告中描述的是四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-喹癌的快速不对称全合成。该序列采用我们实验室开发的温和氟化物诱导芳烃环化，以构建包含天然产物的整个碳支架的关键含异喹啉中间体。该中间体通过 6 个额外的步骤被推进到目标生物碱，提供了迄今为止报道的最短的 (-)-喹诺酮合成路线。