methyl (2R,3R)-2-[(benzyloxy)methyl]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butyrate | 107441-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2-[(benzyloxy)methyl]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butyrate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)butanoate
• CAS: 107441-56-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: HNXOONHULVGPFA-NVXWUHKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-[(benzyloxy)methyl]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butyrate 在 ruthenium trichloride 、 palladium dihydroxide 、 sodium periodate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (1'R,3S)-3-<1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过β-羟基酯的非对映选择性烷基化合成β-内酰胺抗生素关键中间体的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000467s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸甲酯 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R)-2-[(benzyloxy)methyl]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  A new diastereoselective synthesis of a 1β-methylcarbapenem intermediate

  摘要：

  通过手性环氧化物的非对映选择性烷基化和区域选择性杯状开环，从(R)-3-羟基丁酸甲酯合成了 1δ-甲基碳青霉烯关键中间体。

  DOI：

  10.1039/a907922j

文献信息

• US2014/275508
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A New Synthesis of a Key Intermediate of β-Lactam Antibiotics via Diastereoselective Alkylation of β-Hydroxy Ester
  作者：Won-Hun Ham、Chang-Young Oh、Yiu-Suk Lee、Jin-Hyun Jeong

  DOI：10.1021/jo000467s

  日期：2000.12.1
• A new diastereoselective synthesis of a 1β-methylcarbapenem intermediate
  作者：Chang-Young Oh、Won-Hun Ham

  DOI：10.1039/a907922j

  日期：——

  A 1β-methylcarbapenem key intermediate is synthesized from methyl (R)-3-hydroxybutyrate via the diastereoselective alkylation and regioselective cuprate ring opening of a chiral epoxide which is readily prepared from Sharpless asymmetric epoxidation of the corresponding allylic alcohol.

  通过手性环氧化物的非对映选择性烷基化和区域选择性杯状开环，从(R)-3-羟基丁酸甲酯合成了 1δ-甲基碳青霉烯关键中间体。