2-甲氧基-3-(三正丁基锡)吡啶 | 223418-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-3-(三正丁基锡)吡啶
• 中文别名: 2-甲氧基-3-(三丁基锡)吡啶
• 英文名称: 2-methoxy-3-(tri-N-butylstannyl)pyridine
• 英文别名: 2-Methoxy-3-(tributylstannyl)pyridine；tributyl-(2-methoxypyridin-3-yl)stannane
• CAS: 223418-74-4
• 化学式: C₁₈H₃₃NOSn
• 分子量: 398.176
• InChiKey: BSNRTYAWGFGXLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3-(三正丁基锡)吡啶 、 O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-Boc-L-serine p-tolylthiol ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二苯基磷酸亚铜 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(S)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-methoxypyridin-3-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在 pH 中性条件下通过硫羟酸酯-有机锡烷交叉偶联合成高对映纯度 N 保护的 α-氨基酮。

  摘要：

  描述了高对映纯度 N 保护的 α-氨基酮的有效合成。作为使用硼酸和硫羟酸酯的其他研究的补充，这种二苯基次膦酸铜 (CuDPP) 介导的钯催化的 α-氨基硫羟酸酯与芳基、杂芳基、烯丙基和烯基有机锡烷的偶联得到 N-保护的 α-氨基酮在温和和 pH 中性的反应条件下以高产率和高对映体纯度（几乎在所有情况下）。与相关的硼酸系统相比，缺乏 pi 的杂芳基锡烷的生存能力是该反应的一个优势。

  DOI：

  10.1021/ol8018456

文献信息

• Mobilizing Cu(I) for Carbon−Carbon Bond Forming Catalysis in the Presence of Thiolate. Chemical Mimicking of Metallothioneins
  作者：Zhihui Zhang、Matthew G. Lindale、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja200792m

  日期：2011.4.27

  Copper(I) is rendered catalytically viable in the presence of thiolate by the design of a small molecule chemical analogue of the metallothionein system in which an N-O reactant serves the same conceptual purpose of the S-S reactant of the biological system.
• Synthesis of High Enantiopurity N-Protected α-Amino Ketones by Thiol Ester−Organostannane Cross-Coupling Using pH-Neutral Conditions
  作者：Hao Li、Hao Yang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol8018456

  日期：2008.10.2

  efficient synthesis of high enantiopurity N-protected alpha-amino ketones is described. Complementing other studies using boronic acids and thiol esters, this Cu(I) diphenylphosphinate (CuDPP)-mediated, palladium-catalyzed coupling of alpha-amino thiol esters with aryl, heteroaryl, allyl, and alkenyl organostannanes gives N-protected alpha-amino ketones in high yields with high enantiopurity (in almost

  描述了高对映纯度 N 保护的 α-氨基酮的有效合成。作为使用硼酸和硫羟酸酯的其他研究的补充，这种二苯基次膦酸铜 (CuDPP) 介导的钯催化的 α-氨基硫羟酸酯与芳基、杂芳基、烯丙基和烯基有机锡烷的偶联得到 N-保护的 α-氨基酮在温和和 pH 中性的反应条件下以高产率和高对映体纯度（几乎在所有情况下）。与相关的硼酸系统相比，缺乏 pi 的杂芳基锡烷的生存能力是该反应的一个优势。