methyl (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethylbutanoate | 186885-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethylbutanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethylbutanoate
• CAS: 186885-48-3
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: HGRBOZYENDYGEV-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.2±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethylbutanoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 二氯苯酚溴酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 elaiolide
  参考文献：
  名称：

  Elaiophylin糖苷配基的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9621884
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Elaiophylin糖苷配基的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9621884

文献信息

• Total Synthesis of Pteridic Acids A and B
  作者：Luiz C. Dias、Airton G. Salles

  DOI：10.1021/jo9010365

  日期：2009.8.7

  The total synthesis of pteridic acids A and B is reported. The convergent asymmetric synthesis involved the use of a diastereoselective ethyl ketone aldol reaction followed by an efficient spiroketalization and provided pteridic acids A and B in 2.9% and 2.8% overall yield, respectively.

  报道了蝶酸A和B的总合成。收敛的不对称合成涉及使用非对映选择性乙基酮醛醇缩醛反应，然后进行有效的螺酮缩合，并分别以2.9％和2.8％的总产率提供了蝶酸A和B。
• Enantioselective Synthesis of the Elaiophylin Aglycon
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch

  DOI：10.1021/jo9621884

  日期：1997.2.1