甲基(5Z)-7-[(3R)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基]-5-庚烯酸酯 | 42541-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基(5Z)-7-[(3R)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基]-5-庚烯酸酯
• 中文别名: [R-(Z)]-7-(3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基)-5-庚烯酸甲酯(中间体...)；[R-(Z)]-7-(3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基)-5-庚烯酸甲酯
• 英文名称: Methyl (Z)-7-<(3R)-3-Hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl>-5-heptenoate
• 英文别名: 7-<(R)-3-Hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl>-(Z)-hept-5-ensaeure-methylester；(R,Z)-Methyl 7-(3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)hept-5-enoate；methyl (Z)-7-[(3R)-3-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 42541-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: TUMDQIVLAQDJBH-MORRKMRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(5Z)-7-[(3R)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基]-5-庚烯酸酯 在 咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-7-(3-methoxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-5-heptenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-环戊烯酮的新型分子重排

  摘要：

  hydroxycyclopentenone衍生物的新颖的重排1和24至7,9,11和31,33,35被报告。重排的立体化学被解释为同步烯醇酸诱导的[1.5]-σ重排和逐步加成-消除过程的结果。还描述了各种底物的制备和新产品的结构阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96437-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 硼酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.17h， 生成 甲基(5Z)-7-[(3R)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基]-5-庚烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin synthesis via two-component coupling. Highly efficient synthesis of chiral prostaglandin intermediates 4-alkoxy-2-alkyl-2-cyclopenten-1-one and 4-alkoxy-3-alkenyl-2-methylenecyclopentan-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a051

文献信息

• Synthesis and rearrangement of 13-thiaprostanoids
  作者：L. Novák、P. Kolonits、Cs. Szántay、Aszódi、M. Kajtár

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85059-x

  日期：1982.1

  addition of mercaptane 6 to cyclopentenones 12 and 20. Novel rearrangements of these compounds to 14 and 15 were interpreted as enolate induced [1,5]-sigmatropic shift on the corresponding dehydration products 16. Preparation of the various substrates and structural elucidation of new products are described.

  通过将硫醇6共轭加到环戊烯酮12和20中来制备硫杂前列腺素13。这些化合物到14和15的新型重排被解释为相应的脱水产物16上的烯醇盐诱导的[1,5]-σ位移。描述了各种底物的制备和新产品的结构阐明。
• An extremely short synthesis of the prostaglandin key intermediate through a novel vinyl anion equivalent
  作者：Shinya Kusuda、Yoshihiko Watanabe、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79657-2

  日期：1991.3

  A one-pot synthesis of the PGE2 key intermediate from 2-(phenylseleno)-2-cyclopentenone is described.

  描述了由2-（苯基硒代）-2-环戊烯酮一锅法合成PGE 2关键中间体。
• Total synthesis of E1 and E2 isoprostanes by diastereoselective protonation
  作者：Ana R. Rodrı́guez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02252-9

  日期：2002.12

  A short total synthesis of the E-type isoprostanes has been achieved using a two-component coupling process combined with a diastereoselective protonation under reagent control. Mild cleavage of the silyl protective groups with cat. BiBr3 or HF/Py followed by enzymatic hydrolysis of the methyl ester afforded the free E-type isoprostanes.

  在试剂控制下，使用二组分偶联工艺与非对映选择性质子化相结合，已实现了E型异前列腺素的短暂全合成。与猫的甲硅烷基保护基团的轻度裂解。BiBr 3或HF / Py，然后进行甲酯的酶促水解，得到游离的E型异前列腺素。
• Total synthesis of prostaglandins. VII. Symmetric total synthesis of (-)-prostaglandin E1 and (-)-prostaglandin E2
  作者：Charles J. Sih、J. B. Heather、Rattan Sood、Philip Price、George Peruzzotti、L. F. Hsu Lee、S. S. Lee

  DOI：10.1021/ja00837a029

  日期：1975.2
• A novel vinyl anion equivalent. An extremely short synthesis of 2-substituted 2-cycloalkenones and prostaglandin key intermediates via destannylselenenylation
  作者：Shinya Kusuda、Yoshihiko Watanabe、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo00037a035

  日期：1992.5

  The preparation of a novel vinyl anion equivalent and a new destannylselenenylation procedure are described. The conjugate addition of (tributylstannyl)lithium to 2-(phenylseleno)-2-cycloalkenones, followed by the trapping of the resulting enolates with allylic halides, and subsequent destannylselenenylation gives 2-substituted 2-cycloalkenones in high yields, in a one-pot procedure. The destannylselenenylation can be successfully performed under a variety of conditions: treatments with fluoride, bases, Lewis acids, or silica gel as well as thermal or photochemical treatments are effective. Following the described method, chiral prostaglandin E2 key intermediates were obtained in one pot from chiral 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(phenylseleno)-2-cyclopentenone.