(5Z)-7-(3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基)-5-庚烯酸甲酯 | 54594-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5Z)-7-(3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基)-5-庚烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 7-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-5(Z)-heptenoate
• 英文别名: 7-<(R,S)-3-Hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl>-(Z)-hept-5-ensaeure-methylester；7-((R,S)-3-Hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)-(Z)-hept-5-ensaeure-methylester；(Z)-Methyl 7-(3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)hept-5-enoate；methyl (Z)-7-(3-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)hept-5-enoate
• CAS: 54594-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: TUMDQIVLAQDJBH-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-7-(3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基)-5-庚烯酸甲酯 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-methyl 9-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-16-methyl-11α-<(triethylsilyl)oxy>-16-<(trimethylsilyl)oxy>prosta-2(E),5(Z),8,13(E)-tetraen-1-oate
  参考文献：
  名称：

  米索前列醇的α链二烯衍生物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了米索前列醇的七种α链二烯衍生物在狗中的合成和胃中的抗分泌活性。这些化合物的制备中的关键中间体是C-9叔丁基二甲基甲硅烷基烯醇醚，它们是通过原位硅烷化衍生自α链不饱和环戊烯酮的铜酸酯烯酸酯获得的。这些中间体上的硒烯化反应提供了C2-C3反式二烯，在可能的情况下，也可进行共轭生成相应的C3-C4二烯。该系列中最有趣的结构是C5-C6顺式，C3-C4顺式/反式（1：1）二烯，无法色谱分离成单独的几何异构体。异构体混合物的胃抗分泌活性是通过胃内给药的米索前列醇的约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00157a013
• 作为产物：
  描述：

  7-<(R,S)-4-Hydroxy-2-methoxy-5-oxocyclopent-1-enyl>-(Z)-hept-5-ensaeure-methylester 在 红铝 作用下， 生成 (5Z)-7-(3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基)-5-庚烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008

文献信息

• Total synthesis of E1 and E2 isoprostanes by diastereoselective protonation
  作者：Ana R. Rodrı́guez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02252-9

  日期：2002.12

  A short total synthesis of the E-type isoprostanes has been achieved using a two-component coupling process combined with a diastereoselective protonation under reagent control. Mild cleavage of the silyl protective groups with cat. BiBr3 or HF/Py followed by enzymatic hydrolysis of the methyl ester afforded the free E-type isoprostanes.

  在试剂控制下，使用二组分偶联工艺与非对映选择性质子化相结合，已实现了E型异前列腺素的短暂全合成。与猫的甲硅烷基保护基团的轻度裂解。BiBr 3或HF / Py，然后进行甲酯的酶促水解，得到游离的E型异前列腺素。
• Lipase-catalyzed irreversible transesterification using enol esters: resolution of prostaglandin synthons 4-hydroxy-2-alkyl-2-cyclopentenones and inversion of the 4S enantiomer to the 4R enantiomer
  作者：Kevin A. Babiak、John S. Ng、John H. Dygos、Cara L. Weyker、Yi Fong Wang、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00297a073

  日期：1990.5
• Synthesis and properties of 16-hydroxy analogs of PGE2
  作者：M Bruhn、C.H Brown、P.W Collins、J.R Palmer、E.Z Dajani、R Pappo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93696-7

  日期：1976.1
• COLLINS, P. W.
  作者：COLLINS, P. W.

  DOI：——

  日期：——
• Method of resolution of hydroxy-cyclopentenones using a lipase and transacylation agents
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0357009B1

  公开（公告）日：1994-03-02