(2S,4S)-2,4-dimethylglutaric anhydride | 118139-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,4S)-2,4-dimethylglutaric anhydride
• 英文别名: cis-2,4-Dimethylglutarsaeureanhydrid；(3S,5S)-3,5-dimethyloxane-2,6-dione
• CAS: 118139-25-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: SIFQWEJOHACJOL-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2,4-dimethylglutaric anhydride 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.92h， 生成 (2R,4S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Sefkow, Michael; Neidlein, Axel; Sommerfeld, Thimo, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 719 - 730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4 -二甲基戊二酸 在 乙酰氯 作用下， 生成 (2S,4S)-2,4-dimethylglutaric anhydride
  参考文献：
  名称：

  Sefkow, Michael; Neidlein, Axel; Sommerfeld, Thimo, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 719 - 730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Enigmazole A from <i>Cinachyrella enigmatica</i>. Bidirectional Bond Constructions with an Ambident 2,4-Disubstituted Oxazole Synthon
  作者：Colin K. Skepper、Tim Quach、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/ja1016975

  日期：2010.8.4

  The first total synthesis of the cytotoxic marine macrolide enigmazole A has been completed in 22 steps (longest linear sequence). The sensitive, densely functionalized 2,4-disubstituted oxazole fragment was constructed using an efficient Negishi-type coupling of an oxazol-2-ylzinc reagent formed directly from the parent ethyl 2-iodooxazole-4-carboxylate by zinc insertion. Other key steps include a hetero-Diels-Alder cycloaddition to form the central embedded pyran ring, a Wittig reaction to unite Eastern and Western hemispheres, and a ring size-selective Keck macrolactonization.
• Polonski, Tadeusz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 639 - 648
  作者：Polonski, Tadeusz

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, Reinhard W.; Ditrich, Klaus; Koester, Gerhard, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1783 - 1790
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Ditrich, Klaus、Koester, Gerhard、Stuermer, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Sefkow, Michael; Neidlein, Axel; Sommerfeld, Thimo, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 719 - 730
  作者：Sefkow, Michael、Neidlein, Axel、Sommerfeld, Thimo、Sternfeld, Francine、Maestro, Miguel A.、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——