2-甲氧基-3-氨基吡啶 | 20265-38-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-3-氨基吡啶
• 中文别名: 2-甲氧基哌啶-3-胺；3-氨基-2-甲氧基吡啶
• 英文名称: 3-amino-2-methoxypyridine
• 英文别名: 2-methoxypyridin-3-amine；2-methoxy-3-aminopyridine；2-methoxypyridin-3-ylamine；3-Amino-2-methoxy-pyridin
• CAS: 20265-38-7
• 化学式: C₆H₈N₂O
• mdl: MFCD00833386
• 分子量: 124.142
• InChiKey: YXFAOWYMDGUFIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  118°C/13mmHg(lit.)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  2～8°C

SDS

3-氨基-2-甲氧基吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Amino-2-methoxypyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氨基-2-甲氧基吡啶
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 20265-38-7
分子式： C6H8N2O
3-氨基-2-甲氧基吡啶 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
3-氨基-2-甲氧基吡啶 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 黄红色-深红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
67°C
沸点/沸程 118 °C/1.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
3-氨基-2-甲氧基吡啶 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-甲氧基-3-氨基吡啶在常温常压下呈现晶体粉末状，具有较强的碱性，是常用的有机杂环砌块。它广泛应用于制造维生素、磺胺类药物、杀虫剂及塑料等。

用途

2-甲氧基-3-氨基吡啶可用作医药化学和有机合成的中间体。在合成过程中，吡啶环上的氨基基团可以被重氮化后再进行后续的衍生化，例如原位还原变成肼类化合物；此外，在适当的卤化反应条件下，可以在吡啶的四号位置引入一个卤原子。

制备方法

将硝基前体化合物（20.8 g, 135 mmol）溶解在甲醇（270 mL）中，并加入钯碳催化剂（10% Pd 干重，Degussa 型 E101 NE/W，50% 水含量，5.75 g, 2.7 mmol Pd）。用氢气置换反应瓶中的空气（在真空和来自气球的氢气之间切换五次），将混合物搅拌过夜。随后过滤滤液，将滤液真空浓缩后，残余物溶解于1∶1 的己烷∶乙酸乙酯混合溶剂中，并用水和饱和碳酸氢钠洗涤。分离有机层并用无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁沉淀。最后减压浓缩即可得到目标产物2-甲氧基-3-氨基吡啶（12.43 g, 74%），为白色固体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3-氨基吡啶 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl [4-(2-hydroxyethyl)-2-methoxypyridin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of azaindolines and benzoyl substituted azaindolines: precursors of triazabenzo[cd]azulen-9-one PDE4 inhibitors

  摘要：

  The syntheses of various substituted azaindolines are described. Azaindolines were identified as potential key intermediates towards new PDE4 inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.009
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-硝基吡啶 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 生成 2-甲氧基-3-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃作为亲电子试剂和芳胺替代物在 Buchwald-Hartwig 型 C-N 键构建偶联中的双重作用

  摘要：

  构建 C(sp 2 )–N 键最广泛使用的方法之一是过渡金属催化的芳基卤化物/硼酸与胺的交叉偶联，称为乌尔曼缩合、Buchwald-Hartwig 胺化和 Chan –拉姆联轴器。然而，芳基卤化物/硼酸通常需要多步制备，同时产生大量腐蚀性和有毒废物，使得该反应不太有吸引力。在此，我们提出了一种前所未有的方法，通过Buchwald-Hartwig 型反应形成 C(sp 2 )–N，使用合成上游硝基芳烃作为唯一起始原料，从而消除了对芳基卤化物和预先形成的芳基胺的需要。从硝基芳烃一步获得了多种对称的二芳基胺和三芳基胺，更重要的是，还通过一锅/两步法高选择性地合成了各种不对称的二芳基胺和三芳基胺。此外，放大实验的成功、药物中间体的后期功能化以及空穴传输材料TCTA的快速制备展示了该方案在合成化学中的实用性和实用性。机理研究表明，这种转化可能通过硝基芳烃还原原位生成的芳胺中间体进行，随后与另一种硝基芳烃发生脱硝

  DOI：

  10.1039/d3sc06618e
• 作为试剂：
  描述：

  4-(2,5-dichlorophenoxy)pyrimidine-5-carboxylate 、 三乙胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 2-甲氧基-3-氨基吡啶 、 sodium;hydride 、 碘甲烷 在 2-甲氧基-3-氨基吡啶 、 水 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以water (containing 0.05% formic acid) (10:90 to 98:2) to give 28 mg (39%) of the desired compound as a light brown solid的产率得到4-(2,5-dichloro-phenoxy)-pyrimidine-5-carboxylic acid (2-methoxy-pyridin-3-yl)-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  4-phenoxy-nicotinamide or 4-phenoxy-pyrimidine-5-carboxamide compounds

  摘要：

  本发明涉及以下式子的新型苯酰胺或吡啶酰胺衍生物： 其中A1、A2、B1、B2和R1到R11如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗二型糖尿病等疾病的药物。

  公开号：

  US08420647B2

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Propionic Acid Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：Biediger Ronald J.

  公开号：US20180312523A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions of formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein. Also provided pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers of these compounds. In addition methods are provided for inhibiting the binding of an integrin to treat various pathophysiological conditions.

  本文提供了公式I的化合物和药物组合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。还提供了这些化合物的药用可接受盐或立体异构体。此外，还提供了用于抑制整合素结合以治疗各种病理生理条件的方法。
• Palladium-Catalyzed Amidation and Amination of (Hetero)aryl Chlorides under Homogeneous Conditions Enabled by a Soluble DBU/NaTFA Dual-Base System
  作者：Gregory L. Beutner、John R. Coombs、Rebecca A. Green、Bahar Inankur、Dong Lin、Jun Qiu、Frederick Roberts、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00196

  日期：2019.8.16

  The palladium-catalyzed coupling of aryl and heteroaryl chlorides with primary amides under mild homogeneous reaction conditions is reported. Successful C–N coupling is enabled by the use of a unique “dual-base” system consisting of DBU and NaTFA, which serve as proton acceptor and halide scavenger, respectively, using low catalyst loadings (0.5 mol %) with readily available, air-stable palladium precatalysts

  据报道，在温和的均相反应条件下，钯催化的芳基和杂芳基氯化物与伯酰胺的偶联反应。通过使用独特的“双碱”系统（包括DBU和NaTFA）可实现成功的C-N偶联，这两种系统分别用作质子受体和卤化物清除剂，并使用低催化剂负载量（0.5 mol％）和易于获得的空气稳定的钯预催化剂。DBU / NaTFA系统还可以使芳基伯胺与芳基氯在室温下偶联，并且可以耐受多种对碱敏感的官能团。
• Visible-Light-Driven Synthesis of Arylstannanes from Arylazo Sulfones
  作者：Chang Lian、Guanglu Yue、Jinshan Mao、Danyang Liu、Yi Ding、Zerong Liu、Di Qiu、Xia Zhao、Kui Lu、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01788

  日期：2019.7.5

  The visible-light-driven preparation of (hetero)aryl stannanes was carried out under both photocatalyst- and metal-free conditions via irradiation of arylazo sulfones in the presence of hexaalkyldistannanes. The reaction shows a high efficiency and a wide substrates scope. The resulting crude organotin derivatives can be directly employed in a Stille protocol.

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。

表征谱图