9-[(2-O-propargyl)-β-D-ribofuranosyl]purin-2,6-diamine | 1451256-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[(2-O-propargyl)-β-D-ribofuranosyl]purin-2,6-diamine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-(2,6-Diamino-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3R,4R,5R)-5-(2,6-diaminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-prop-2-ynoxyoxolan-3-ol
• CAS: 1451256-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₆O₄
• 分子量: 320.308
• InChiKey: AGYDCNMIAHDTSH-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2-O-propargyl)-β-D-ribofuranosyl]purin-2,6-diamine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到6-amino-1,9-dihydro-9-[(2-O-propargyl)-β-D-ribofuranosyl]-2H-purin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用内部糖交联稳定的平行链DNA：含有2'-脯氨酰异鸟苷的寡核苷酸的合成和点击连接

  摘要：

  内部糖交联首次通过点击连接引入具有平行链取向的寡核苷酸中。为此，用可点击的炔丙基残基将异鸟苷核糖部分的2'-或3'-位置官能化，并且显着改善了炔丙基化胞嘧啶结构单元的合成。制备亚磷酰胺并用于固相合成。构建了具有平行（ps）和反平行（aps）链取向的一系列寡2'-脱氧核糖核苷酸，其包含异鸟嘌呤-胞嘧啶，异鸟嘌呤-异胞嘧啶和腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对。在铜催化下，将具有炔丙基化糖残基的互补寡核苷酸与螯合双叠氮化物逐步连接。交联被引入一个碱基对内或被两个碱基对隔开的位置。从T m稳定性研究表明，交联可稳定地稳定具有平行链取向的DNA（ΔT m从+16到+18.5°C），其增加幅度与aps DNA相似。

  DOI：

  10.1021/jo4012706
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基腺嘌呤核苷 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 9-[(2-O-propargyl)-β-D-ribofuranosyl]purin-2,6-diamine 、 9-[(3-O-propargyl)-β-D-ribofuranosyl]purin-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有“可点击的”糖残基的寡核苷酸：2'-O-炔丙基化的2-氨基腺苷与双功能叠氮化物的合成，双链稳定性以及末端与中心链间交联

  摘要：

  CuAAC反应通过含有2' - O-炔丙基-2-氨基腺苷作为可点击位点和双功能叠氮化物的寡核苷酸通过CuAAC反应合成了具有末端和内部糖交联的双链DNA （4）。采用逐步点击化学在内部和末端位置引入交联。铜屑被用作催化剂，减少了反应混合物的铜负荷并避免了络合剂。对于寡核苷酸构件合成，由于两个氨基的相当不同的反应性，开发了用于2' - O-炔丙基-2-氨基腺苷的保护基策略。合成了带有可点击2'- O-炔丙基残基的亚磷酰胺（14和18）以及2'-脱氧呋喃核糖基残基（10）。以2,6-二氨基嘌呤为核碱基的非交联寡核苷酸的杂交实验表明，与含有腺嘌呤的寡核苷酸相比，热稳定性没有明显变化。出人意料的是，保护2-氨基功能的异丁酰基对DNA-DNA和DNA-RNA双链体的稳定性没有负面影响。在末端位置具有交联的2'-O-炔丙基化的2-氨基腺苷（1）和2'-O-炔丙基化的腺苷（3）的寡核苷酸双链体被显着稳定（ΔT

  DOI：

  10.1021/jo500392j

文献信息

• Parallel Stranded DNA Stabilized with Internal Sugar Cross-Links: Synthesis and Click Ligation of Oligonucleotides Containing 2′-Propargylated Isoguanosine
  作者：Suresh S. Pujari、Frank Seela

  DOI：10.1021/jo4012706

  日期：2013.9.6

  solid-phase synthesis. A series of oligo-2′-deoxyribonucleotides with parallel (ps) and antiparallel (aps) strand orientation were constructed containing isoguanine-cytosine, isoguanine-isocytosine, and adenine-thymine base pairs. Complementary oligonucleotides with propargylated sugar residues were ligated in a stepwise manner with a chelating bis-azide under copper catalysis. Cross-links were introduced within

  内部糖交联首次通过点击连接引入具有平行链取向的寡核苷酸中。为此，用可点击的炔丙基残基将异鸟苷核糖部分的2'-或3'-位置官能化，并且显着改善了炔丙基化胞嘧啶结构单元的合成。制备亚磷酰胺并用于固相合成。构建了具有平行（ps）和反平行（aps）链取向的一系列寡2'-脱氧核糖核苷酸，其包含异鸟嘌呤-胞嘧啶，异鸟嘌呤-异胞嘧啶和腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对。在铜催化下，将具有炔丙基化糖残基的互补寡核苷酸与螯合双叠氮化物逐步连接。交联被引入一个碱基对内或被两个碱基对隔开的位置。从T m稳定性研究表明，交联可稳定地稳定具有平行链取向的DNA（ΔT m从+16到+18.5°C），其增加幅度与aps DNA相似。
• Oligonucleotides with “Clickable” Sugar Residues: Synthesis, Duplex Stability, and Terminal versus Central Interstrand Cross-Linking of 2′-O-Propargylated 2-Aminoadenosine with a Bifunctional Azide
  作者：Suresh S. Pujari、Peter Leonard、Frank Seela

  DOI：10.1021/jo500392j

  日期：2014.5.16

  Duplex DNA with terminal and internal sugar cross-links were synthesized by the CuAAC reaction from oligonucleotides containing 2′-O-propargyl-2-aminoadenosine as a clickable site and a bifunctional azide (4). Stepwise click chemistry was employed to introduce cross-links at internal and terminal positions. Copper turnings were used as catalyst, reducing the copper load of the reaction mixture and

  CuAAC反应通过含有2' - O-炔丙基-2-氨基腺苷作为可点击位点和双功能叠氮化物的寡核苷酸通过CuAAC反应合成了具有末端和内部糖交联的双链DNA （4）。采用逐步点击化学在内部和末端位置引入交联。铜屑被用作催化剂，减少了反应混合物的铜负荷并避免了络合剂。对于寡核苷酸构件合成，由于两个氨基的相当不同的反应性，开发了用于2' - O-炔丙基-2-氨基腺苷的保护基策略。合成了带有可点击2'- O-炔丙基残基的亚磷酰胺（14和18）以及2'-脱氧呋喃核糖基残基（10）。以2,6-二氨基嘌呤为核碱基的非交联寡核苷酸的杂交实验表明，与含有腺嘌呤的寡核苷酸相比，热稳定性没有明显变化。出人意料的是，保护2-氨基功能的异丁酰基对DNA-DNA和DNA-RNA双链体的稳定性没有负面影响。在末端位置具有交联的2'-O-炔丙基化的2-氨基腺苷（1）和2'-O-炔丙基化的腺苷（3）的寡核苷酸双链体被显着稳定（ΔT