(S)-N-benzyloxycarbonyl-1-butyl-4-pentenylamine | 131403-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyloxycarbonyl-1-butyl-4-pentenylamine
• 英文别名: (S)-5-benzyloxycarbonylamino-1-nonene；benzyl N-[(5S)-non-1-en-5-yl]carbamate
• CAS: 131403-19-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: KUGMSHXDVYNTNE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-1-butyl-4-pentenylamine 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 三甲基铝 、 silver benzoate 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,8aR)-3-butylhexahydroindolizin-5-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of the Ant Venom Alkaloid(3S,5S,8aR)-3-Butyl-5-(4-pentenyl)indolizidine via the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of the ant venom alkaloid (3S,5S,8aR)-3-butyl-5-(4-pentenyl)indolizidine (1) has been performed by starting with the Sharpless asymmetric dihydroxylation of N-alkenylcarbamate (3) followed by reductive annulation (5-exo-tetrahedral).

  DOI：

  10.3987/com-95-s8
• 作为产物：
  描述：

  L-正亮氨酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 119.58h， 生成 (S)-N-benzyloxycarbonyl-1-butyl-4-pentenylamine
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to chiral trans-2,5-dialkylpyrrolidines via stereoselective intramolecular amidomercuration

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80547-9

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of the Ant Venom Alkaloid(3S,5S,8aR)-3-Butyl-5-(4-pentenyl)indolizidine via the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Hiroki Takahata、Hiroshi Bandoh、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-95-s8

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of the ant venom alkaloid (3S,5S,8aR)-3-butyl-5-(4-pentenyl)indolizidine (1) has been performed by starting with the Sharpless asymmetric dihydroxylation of N-alkenylcarbamate (3) followed by reductive annulation (5-exo-tetrahedral).
• An efficient route to chiral trans-2,5-dialkylpyrrolidines via stereoselective intramolecular amidomercuration
  作者：Hiroki Takahata、Hiroyuki Takehara、Naoki Ohkubo、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80547-9

  日期：1990.1