(3S,8aR)-3-butylhexahydroindolizin-5-(1H)-one | 174418-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3S,8aR)-3-butylhexahydroindolizin-5-(1H)-one
• 英文别名: (3S,8aR)-3-butyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 174418-57-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: MJQPLVDLBFNDLL-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aR)-3-butylhexahydroindolizin-5-(1H)-one 在 高氯酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (+)-(3S,5S,8aR)-3-butyl-5-(4-pentenyl)indolizidine
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of the Ant Venom Alkaloid(3S,5S,8aR)-3-Butyl-5-(4-pentenyl)indolizidine via the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of the ant venom alkaloid (3S,5S,8aR)-3-butyl-5-(4-pentenyl)indolizidine (1) has been performed by starting with the Sharpless asymmetric dihydroxylation of N-alkenylcarbamate (3) followed by reductive annulation (5-exo-tetrahedral).

  DOI：

  10.3987/com-95-s8
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯-3-酮 在 platinum(IV) oxide 乙酸铵 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 44.83h， 生成 (3S,8aR)-3-butylhexahydroindolizin-5-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (±)-Monomorine I Starting with the Palladium-Catalyzed Carbonylative 1,4-Acylation of an Organozinc Chloride

  摘要：

  吲哚里西啶生物碱(±)-单吗碱I的合成是通过一种新路线，以基于钯催化的有机锌卤化物与α-有机锌的羰基化1,4-加成反应为基础的一锅四组分连接反应开始的。 ,β-烯酮在一氧化碳气氛中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1031

文献信息

• Synthesis of (-)-Monomorine I
  作者：Roderick Bates、Ping Song

  DOI：10.1055/s-0028-1083350

  日期：2009.2

  (-)-Monomorine I has been synthesized using a stereoselective intramolecular 1,6-conjugate addition of a hydroxylamine to a dienyl ester, followed by a tandem hydrogenation-lactamization reaction. Michael addition - tandem reaction - alkaloid - lactam - heterocycle

  （-）-Monomorine I的合成是通过将羟胺的立体选择性分子内1,6-共轭加成到二烯基酯中，然后进行串联氢化-内酰胺化反应。 迈克尔加成-串联反应-生物碱-内酰胺-杂环
• Synthesis of alkylated indolizidine alkaloids via Pummerer mediated cyclization: synthesis of (±)-indolizidine 167B, (±)-5-butylindolizidine and (±)-monomorine I
  作者：Chutima Kuhakarn、Phachanee Seehasombat、Thaworn Jaipetch、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.013

  日期：2008.2

  The syntheses of indolizidine alkaloids, i.e., (+/-)-coniceine, (+/-)-indolizidine 167B, (+/-)-5-butylindolizidine and (+/-)-monomorine I via Pummerer cyclization are described. The key step is the transformation of lactam sulfoxide to bicyclic lactam via the Pummerer cyclization. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Asymmetric Synthesis of the Ant Venom Alkaloid(3S,5S,8aR)-3-Butyl-5-(4-pentenyl)indolizidine via the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Hiroki Takahata、Hiroshi Bandoh、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-95-s8

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of the ant venom alkaloid (3S,5S,8aR)-3-butyl-5-(4-pentenyl)indolizidine (1) has been performed by starting with the Sharpless asymmetric dihydroxylation of N-alkenylcarbamate (3) followed by reductive annulation (5-exo-tetrahedral).
• The Synthesis of (±)-Monomorine I Starting with the Palladium-Catalyzed Carbonylative 1,4-Acylation of an Organozinc Chloride
  作者：Motoki Yuguchi、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1246/bcsj.77.1031

  日期：2004.5

  The synthesis of the indolizidine alkaloid (±)-monomorine I has successfully been achieved by a new route starting with a one-pot four-component connecting reaction based on a palladium-catalyzed carbonylative 1,4-addition of an organozinc halide to a α,β-enone in an atmosphere of carbon monoxide.

  吲哚里西啶生物碱(±)-单吗碱I的合成是通过一种新路线，以基于钯催化的有机锌卤化物与α-有机锌的羰基化1,4-加成反应为基础的一锅四组分连接反应开始的。 ,β-烯酮在一氧化碳气氛中。