2-甲氧基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酸 | 1226776-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲氧基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酸
• 中文别名: 2-甲氧基-4-(三氟甲基)噻唑-5-羧酸
• 英文名称: 2-methoxy-4-(trifluoromethyl)thiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methoxy-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1226776-93-7
• 化学式: C₆H₄F₃NO₃S
• 分子量: 227.164
• InChiKey: DAGFIURSOZGKLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-methoxy-4-(trifluoromethyl)thiazole-5-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  新型基于2-杂原子噻唑的羧酰苯胺的合成及杀真菌活性

  摘要：

  通过使基于2-杂原子噻唑的羧酸氯与2,6-二溴-4-（三氟甲氧基）苯胺反应，制备了一系列新的基于2-杂原子噻唑的羧酰胺（8）。所有新合成的化合物的结构均通过光谱数据NMR，MS和元素分析等进行支持。生物测定表明，这些化合物显示出对茄红枯菌的有效杀真菌活性。特别是N-（2,6-dibromo-4 -（三氟甲氧基）苯基）-2-甲氧基-4-（三氟甲基）噻唑-5-羧酰胺（8a-2）的杀菌力与噻氟甲酰胺相当，后者是琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）的唯一商业化的噻唑甲酰苯胺杀菌剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.2668
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(三溴甲基)-5-噻唑羧酸乙酯 在 氢溴酸 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-甲氧基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型基于2-杂原子噻唑的羧酰苯胺的合成及杀真菌活性

  摘要：

  通过使基于2-杂原子噻唑的羧酸氯与2,6-二溴-4-（三氟甲氧基）苯胺反应，制备了一系列新的基于2-杂原子噻唑的羧酰胺（8）。所有新合成的化合物的结构均通过光谱数据NMR，MS和元素分析等进行支持。生物测定表明，这些化合物显示出对茄红枯菌的有效杀真菌活性。特别是N-（2,6-dibromo-4 -（三氟甲氧基）苯基）-2-甲氧基-4-（三氟甲基）噻唑-5-羧酰胺（8a-2）的杀菌力与噻氟甲酰胺相当，后者是琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）的唯一商业化的噻唑甲酰苯胺杀菌剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.2668

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING THIAZOLECARBOXYLIC ACID CHLORIDES
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP0377750A1

  公开（公告）日：1990-07-18

  The invention provides a process for preparing thiazolecarboxylic acid chlorides represented by general formula (II) (wherein R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a lower alkyl group substituted by a halogen atom or a lower alkoxy group, and R2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group optionally substituted by a halogen atom or a lower alkoxy group), which comprises reacting a thiazolecarboxylic acid represented by general formula (I) (wherein R1 and R2 are as defined above with respect to general formula (II) with phosgene or trichloromethyl chloroformate in the presence or absence of a catalyst.

  本发明提供了一种制备通式(II)代表的噻唑羧酸氯化物的工艺（其中R1代表氢原子、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基或被卤素原子或低级烷氧基取代的低级烷基，R2代表氢原子、R1代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基或被卤素原子或低级烷氧基取代的低级烷基，R2代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基或被卤素原子或低级烷氧基取代的低级烷基），该反应包括在催化剂存在或不存在的情况下，将通式（I）代表的噻唑羧酸（其中 R1 和 R2 如上文通式（II）所定义）与光气或氯甲酸三氯甲酯反应。
• Utility of Complementary Molecular Reactivity and Molecular Recognition (CMR/R) Technology and Polymer-Supported Reagents in the Solution-Phase Synthesis of Heterocyclic Carboxamides
  作者：John J. Parlow、Deborah A. Mischke、Scott S. Woodard

  DOI：10.1021/jo970571i

  日期：1997.8.1

  The use of our recently reported chemical library purification strategy in the development of a herbicidal lead, N-(3-benzoylphenyl)-3-(1,1-dimethylethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide (3), is described. The approach applying fundamental properties of complementary molecular reactivity and molecular recognition (CMR/R) as the basis for a general purification strategy was utilized. Polymeric reagents were used in the synthesis to generate reactive species involved in product formation, and complementary molecular reactivity/molecular recognition polymer 8 (CMR/R polymer 8) was used in the solution-phase syntheses of building blocks, primary libraries, and lead refinement libraries. An extension of the CMR/R methodology was applied, utilizing a sequestration enabling reagent (SER), transforming a reactant into an electrophilic species sequestrable by CMR/R polymer 8. This library purification strategy enabled rapid lead generation and lead refinement to afford herbicide 27o. The CMR/R solid-phase purification technique enabled a simple, general, and powerful protocol, eliminating the usual tedious and time-consuming methods required for solution-phase product purification. The result was the synthesis of hundreds of compounds, prepared in a relatively short time, leading to a compound with a 4-fold improvement in herbicidal activity over the initial lead.
• US5136042A
  申请人：——

  公开号：US5136042A

  公开（公告）日：1992-08-04