3-Ethoxy-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 143304-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Ethoxy-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-ethoxy-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 143304-05-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: NTCSVLDDFOBVSC-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxy-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 6-甲基吡啶-2-乙酸乙酯 在 氢溴酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3-(6-methylpyridin-2-yl)-6-thiophen-2-ylpyran-2-one;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  1-Ethoxycarbonylquinolizinium Salts Condensation of β-Ketoenol Ethers with 2-Pyridylacetates

  摘要：

  已找到一种制备一些1-乙氧羰基喹啉铵溴化物的一般途径。该方法允许在无水条件下，在三氟乙酸存在下，在无水溶剂中进行β-酮烯醇醚和取代的2-吡啶乙酸酯之间的缩合反应。2-吡啶乙酸酯的C-6取代完全改变了反应过程，生成3,6-二取代的2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1135/cccc19921072
• 作为产物：
  描述：

  1-thiophen-2-yl-3-trimethylsilanyl-propynone 在 sodium tetraborate decahydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Ethoxy-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和PPh3为助催化剂通过醇与炔酮的α-加成选择性合成α-烷氧基烯酮

  摘要：

  证明了醇与炔酮的 α-加成。一系列α-烷氧基烯酮可以在温和条件下以中等到高产率直接合成。通过各种方式进行了机理研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201163

文献信息

• 1-Ethoxycarbonylquinolizinium Salts Condensation of β-Ketoenol Ethers with 2-Pyridylacetates
  作者：Jerzy Szychowski、Andrzej Leniewski、Jerzy T. Wróbel、Tomasz Glinka

  DOI：10.1135/cccc19921072

  日期：——

  A general route to some 1-ethoxycarbonylquinolizinium bromides has been worked out. The method allows to conduct the condensation between β-ketoenol ethers and substituted 2-pyridylacetates in homogenous conditions in the presence of trifluoroacetic acid in an aprotic solvent. The substitution at C-6 in 2-pyridylacetates completely changes the reaction course affording 3,6-disubstituted 2-pyrones.

  已找到一种制备一些1-乙氧羰基喹啉铵溴化物的一般途径。该方法允许在无水条件下，在三氟乙酸存在下，在无水溶剂中进行β-酮烯醇醚和取代的2-吡啶乙酸酯之间的缩合反应。2-吡啶乙酸酯的C-6取代完全改变了反应过程，生成3,6-二取代的2-吡喃酮。
• Selective Synthesis of α‐Alkoxy Enones by α‐Addition of Alcohols to Alkynones Using 1,1,1,3,3,3‐Hexafluoroisopropanol and PPh ₃ as Co‐catalysts
  作者：Xiu‐Ming Li、Jing‐Kui Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202201163

  日期：2022.12.19

  The α-addition of alcohols to alkynones was demonstrated. A series of α-alkoxy enones can directly be synthesized in moderate to high yields under mild conditions. Mechanism studies were carried out by various means.

  证明了醇与炔酮的 α-加成。一系列α-烷氧基烯酮可以在温和条件下以中等到高产率直接合成。通过各种方式进行了机理研究。