6-甲基吡啶-2-乙酸乙酯 | 5552-83-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基吡啶-2-乙酸乙酯
• 中文别名: 2-(6-甲基吡啶-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(6-methylpyridin-2-yl)acetate
• CAS: 5552-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD10698588
• 分子量: 179.219
• InChiKey: AJXKDBXXGPKKPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107℃
• 沸点：
  244℃
• 密度：
  1.065
• 闪点：
  101℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基吡啶-2-乙酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(6-methylpyridin-2-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  WO2019168847A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019168847A5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 在 乙醚 、 苯基锂 作用下， 生成 6-甲基吡啶-2-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Clemo et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2693,2697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine Mediated Base‐Controlled Regio‐Selective Annulation of 2‐(Pyridin‐2‐yl)acetate Derivatives with Acrylic Esters for the Synthesis of Indolizines
  作者：Youlai Fang、Fei Li、Yuzhu Yang、Xiaolan Liu、Weidong Pan

  DOI：10.1002/adsc.202000103

  日期：2020.3.17

  An iodine mediated base‐controlled reaction between 2‐(pyridin‐2‐yl)acetate derivatives and acrylic esters has been developed for the selective synthesis of 1,3‐disubstituted indolizines and 1,2‐disubstituted indolizines. A single‐pot reaction of 2‐(pyridin‐2‐yl)acetate derivatives and acrylic esters in the presence of CsOAc delivers 1,3‐disubstitued indolizines, while KHCO3 promotes the formation

  已经开发出碘介导的2-吡啶（2-吡啶基）乙酸酯衍生物与丙烯酸酯之间的碱控制反应，用于选择性合成1,3-二取代的吲哚嗪和1,2-二取代的吲哚嗪。在存在CsOAc的情况下，2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物和丙烯酸酯的单锅反应可生成1,3-二取代的吲哚嗪，而KHCO 3促进C3-碘吲哚的生成，这可能进一步被破坏。在铜粉存在下碘化，通过连续的逐步方式得到1,2-二取代的吲哚嗪。对于该反应，已经提出了涉及自由基过程的合理的反应机理。已经描述了C3-碘吲哚嗪与芳基硼酸的钯催化过氧化反应。
• 1-Ethoxycarbonylquinolizinium Salts Condensation of β-Ketoenol Ethers with 2-Pyridylacetates
  作者：Jerzy Szychowski、Andrzej Leniewski、Jerzy T. Wróbel、Tomasz Glinka

  DOI：10.1135/cccc19921072

  日期：——

  A general route to some 1-ethoxycarbonylquinolizinium bromides has been worked out. The method allows to conduct the condensation between β-ketoenol ethers and substituted 2-pyridylacetates in homogenous conditions in the presence of trifluoroacetic acid in an aprotic solvent. The substitution at C-6 in 2-pyridylacetates completely changes the reaction course affording 3,6-disubstituted 2-pyrones.

  已找到一种制备一些1-乙氧羰基喹啉铵溴化物的一般途径。该方法允许在无水条件下，在三氟乙酸存在下，在无水溶剂中进行β-酮烯醇醚和取代的2-吡啶乙酸酯之间的缩合反应。2-吡啶乙酸酯的C-6取代完全改变了反应过程，生成3,6-二取代的2-吡喃酮。
• N-[5-[[[5-alkyl-2-oxazolyl]methyl]thio]-2-thiazolyl]-carboxamide inhibitors of cyclin dependent kinases
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06214852B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  The present invention describes compounds of formula I and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds are protein kinase inhibitors and are useful in the treatment of proliferative diseases, for example, cancer, inflammation and arthritis. They may also be useful in the treatment of Alzheimer's disease, chemotherapy-induced alopecia, and cardiovascular disease.

  本发明描述了式I的化合物及其对映体、二对映体和药学上可接受的盐。式I化合物是蛋白激酶抑制剂，可用于治疗增殖性疾病，例如癌症、炎症和关节炎。它们也可能对治疗阿尔茨海默病、化疗诱导的脱发和心血管疾病有用。
• Iodine-Mediated Oxidative Cyclization of 2-(Pyridin-2-yl)acetate Derivatives with Alkynes: Condition-Controlled Selective Synthesis of Multisubstituted Indolizines
  作者：Lisheng He、Yuzhu Yang、Xiaolan Liu、Guangyan Liang、Chunyan Li、Daoping Wang、Weidong Pan

  DOI：10.1055/s-0039-1690229

  日期：2020.2

  An iodine-mediated oxidative cyclization reaction between 2-(pyridin-2-yl)acetate derivatives and different alkynes has been developed, which provides regioselective and chemoselective syntheses of multiply substituted indolizines under modified reaction conditions. Plausible mechanisms have been proposed to explain the selective syntheses of indolizines. This protocol can be also applied to the stepwise

  已经开发出碘介导的2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物与不同炔烃之间的碘介导的氧化环化反应，该反应在修饰的反应条件下提供了多重取代的吲哚嗪的区域选择性和化学选择性合成。已经提出了合理的机制来解释吲哚嗪的选择性合成。该方案也可以应用于2,2'-联吲哚并逐步合成。
• COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Lemieux Rene M.

  公开号：US20140142081A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds and compositions comprising compounds that inhibit glutaminase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that inhibit glutaminase in the treatment of cancer.

  本文描述了含有抑制谷氨酸酶的化合物和组合物。本文还描述了利用这些抑制谷氨酸酶的化合物治疗癌症的方法。