methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranos-6-yl)-α-D-mannopyranoside | 769952-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranos-6-yl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 769952-54-7
• 化学式: C₅₆H₆₂O₁₁
• 分子量: 911.102
• InChiKey: JAKFNYGJKQZYBJ-TZHOMNIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranos-6-yl)-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到methyl 6-O-(methyl 6-deoxy-α-D-mannopyranos-6-yl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由D-阿洛糖，D-半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露糖合成6,6'-醚连接的二糖；蓝藻结构的证据。

  摘要：

  为了与已报道的6,6'-连接的六吡喃葡萄糖椰油酸酯进行比较，已制备了衍生自D-阿洛糖，D-半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露糖的6,6'-连接醚，后者通过提取棕榈Acrocomia mexicana的根来分离。来自醚及其衍生的过乙酸盐的NMR数据与来自油桐及其过乙酸盐的相应报道数据的比较表明，油桐不是6,6'-连接的二糖。合成的化合物代表了一类新型的二糖衍生物，与更常见的头对尾（例如麦芽糖）或头对头（例如海藻糖）二糖相反，它们的尾对尾连接。

  DOI：

  10.1039/b407468h
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 在 己内酰胺 、 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranos-6-yl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel sugar-lactam conjugates using the Aubé reaction

  摘要：

  报道了一种高效便捷的糖-内酰胺结合物合成方法，该方法以易得的糖叠氮化物为起始物，通过Aubé反应进行合成。环状叠氮醇首次被应用于碳水化合物领域的Aubé反应。所得到的糖结合物可以进一步用于增加糖主链的化学多样性，并可能在糖模拟物、肽模拟物、糖靶向以及中枢神经系统药物递送方面找到潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00719f