methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranos-6-yl)-α-D-mannopyranoside | 769952-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranos-6-yl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 769952-54-7
• 化学式: C₅₆H₆₂O₁₁
• 分子量: 911.102
• InChiKey: JAKFNYGJKQZYBJ-TZHOMNIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranos-6-yl)-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到methyl 6-O-(methyl 6-deoxy-α-D-mannopyranos-6-yl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由D-阿洛糖，D-半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露糖合成6,6'-醚连接的二糖；蓝藻结构的证据。

  摘要：

  为了与已报道的6,6'-连接的六吡喃葡萄糖椰油酸酯进行比较，已制备了衍生自D-阿洛糖，D-半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露糖的6,6'-连接醚，后者通过提取棕榈Acrocomia mexicana的根来分离。来自醚及其衍生的过乙酸盐的NMR数据与来自油桐及其过乙酸盐的相应报道数据的比较表明，油桐不是6,6'-连接的二糖。合成的化合物代表了一类新型的二糖衍生物，与更常见的头对尾（例如麦芽糖）或头对头（例如海藻糖）二糖相反，它们的尾对尾连接。

  DOI：

  10.1039/b407468h
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 在 己内酰胺 、 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranos-6-yl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel sugar-lactam conjugates using the Aubé reaction

  摘要：

  报道了一种高效便捷的糖-内酰胺结合物合成方法，该方法以易得的糖叠氮化物为起始物，通过Aubé反应进行合成。环状叠氮醇首次被应用于碳水化合物领域的Aubé反应。所得到的糖结合物可以进一步用于增加糖主链的化学多样性，并可能在糖模拟物、肽模拟物、糖靶向以及中枢神经系统药物递送方面找到潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00719f

文献信息

• Synthesis of 6,6′-ether linked disaccharides from<scp>d</scp>-allose,<scp>d</scp>-galactose,<scp>d</scp>-glucose and<scp>d</scp>-mannose; evidence on the structure of coyolosa
  作者：Alan H. Haines

  DOI：10.1039/b407468h

  日期：——

  6'-Linked ethers derived from D-allose, D-galactose, D-glucose, and D-mannose have been prepared in order to allow comparisons with the reported 6,6'-linked hexopyranose coyolosa, an hypoglycemic compound which has been isolated by extraction of the root of the palm Acrocomia mexicana. Comparison of NMR data from the ethers and their derived peracetates with corresponding reported data from coyolosa and its

  为了与已报道的6,6'-连接的六吡喃葡萄糖椰油酸酯进行比较，已制备了衍生自D-阿洛糖，D-半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露糖的6,6'-连接醚，后者通过提取棕榈Acrocomia mexicana的根来分离。来自醚及其衍生的过乙酸盐的NMR数据与来自油桐及其过乙酸盐的相应报道数据的比较表明，油桐不是6,6'-连接的二糖。合成的化合物代表了一类新型的二糖衍生物，与更常见的头对尾（例如麦芽糖）或头对头（例如海藻糖）二糖相反，它们的尾对尾连接。
• Synthesis of novel sugar-lactam conjugates using the Aubé reaction
  作者：Suresh E. Kurhade、Tanaji Mengawade、Debnath Bhuniya、Venkata P. Palle、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/c0ob00719f

  日期：——

  An efficient and convenient method for the synthesis of sugar-lactam conjugates is reported starting from readily available sugar azides using the Aubé reaction. Cyclic azido alcohols are used in the Aubé reaction for the first time in a carbohydrate setting. The resulting glycoconjugates could be further used to increase the chemical diversity on the sugar backbone, and may find potential applications as glycomimetics, peptidomimetics, in glycotargeting and in CNS drug delivery.

  报道了一种高效便捷的糖-内酰胺结合物合成方法，该方法以易得的糖叠氮化物为起始物，通过Aubé反应进行合成。环状叠氮醇首次被应用于碳水化合物领域的Aubé反应。所得到的糖结合物可以进一步用于增加糖主链的化学多样性，并可能在糖模拟物、肽模拟物、糖靶向以及中枢神经系统药物递送方面找到潜在应用。