2-Methyl-3-prop-2-ynoxycyclopent-2-en-1-one | 83179-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 2-Methyl-3-prop-2-ynoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 83179-61-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: GVHDDYMNKBFTHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-prop-2-ynoxycyclopent-2-en-1-one 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 磷酸 、 三氟化硼乙醚 、 三氟化硼 、 水 、 氢气 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -75.0~315.0 ℃ 、330.95 kPa 条件下， 反应 53.58h， 生成 2-((3S,3aS,8S,8aS)-3-tert-Butoxy-3a,8-dimethyl-decahydro-azulen-5-yl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟愈创木酚的全合成—Ⅰ：水杨酸和海伦内酯的双环[5.3.0]癸烷合成子的制备

  摘要：

  已经开发了用于制备适合全合成拟愈创木倍半萜（→ 1 → 2 → 4）的氢化azulenones的反应序列。双环酮2在三个手性中心的相对构型是通过将其转化为（±）-豆豆酸（3）来确定的。随后，通过临时的乙烯基活化（2 → 27 → 4）使2的C-10手性中心反转。如此产生的酮4是潜在的海伦醇化物的合成子，在该倍半萜烯内酯类中的碳1、5和10处具有所需的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80145-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 3-溴丙炔 生成 2-Methyl-3-prop-2-ynoxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  SCHICK, H.;SCHWARZ, H.;FINGER, A.;SCHWARZ, S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 9, 1279-1283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,2-disubstituierte cyclopentan-1,3-dione—2
  作者：Hans Schick、Hartmut Schwarz、Angelika Finger、Sigfrid Schwarz

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85114-4

  日期：1982.1

  preferentially yield products of C-alkylation. Dipolar aprotic solvents favour O-alkylation; water favours C-alkylation. On the basis of these results procedures for the prepartion of 2-allyl-2-methyl-, 2-allyl-2-ethyl-, 2-methyl-2-propargyl- and 2 - benzyl - 2 - mehtyl - cyclopentane - 1,3 - dione have been developed. The alkylation of 2 - methyl - cyclopentane - 1,3 - dione with methyl bromoacetate was also

  2-甲基-环戊烷-1,3-二酮的碱金属盐与烷基卤化物的烷基化的区域选择性在很大程度上取决于烷基化试剂的结构和反应中所用溶剂的类型。除甲基碘外，未取代的饱和伯烷基卤化物优先产生O-烷基化的产物。带有SP 2的烷基卤化物在β-位上的-或sp-杂化碳原子优先产生C-烷基化的产物。偶极非质子溶剂促进O-烷基化；水有利于C-烷基化。根据这些结果，制备2-烯丙基-2-甲基-，2-烯丙基-2-乙基-，2-甲基-2-炔丙基-和2-苄基-2-甲基-甲基-环戊烷的制备方法， 3-二酮已经开发出来。还对2-甲基-环戊烷-1,3-二酮与溴乙酸甲酯的烷基化进行了深入研究。
• Total synthesis of pseudoguaianes—I
  作者：Peter T. Lansbury、Algirdas K. Serelis、John E. Hengeveld、David G. Hangauer

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80145-1

  日期：1980.1

  hydroazulenones suitable for total synthesis of pseudoguaiane sesquiterpenes (→1 →2 →4). The relative configuration of bicyclic ketone 2 at three chiral centers was established by its conversion to (±)-damsinic acid (3). Subsequently, the C-10 chiral center of 2 was inverted by employing temporary vinyl activation (2 →27 →4). Ketone 4 thus produced is a potential synthon for helenanolides, having the required

  已经开发了用于制备适合全合成拟愈创木倍半萜（→ 1 → 2 → 4）的氢化azulenones的反应序列。双环酮2在三个手性中心的相对构型是通过将其转化为（±）-豆豆酸（3）来确定的。随后，通过临时的乙烯基活化（2 → 27 → 4）使2的C-10手性中心反转。如此产生的酮4是潜在的海伦醇化物的合成子，在该倍半萜烯内酯类中的碳1、5和10处具有所需的构型。
• SCHICK, H.;SCHWARZ, H.;FINGER, A.;SCHWARZ, S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 9, 1279-1283
  作者：SCHICK, H.、SCHWARZ, H.、FINGER, A.、SCHWARZ, S.

  DOI：——

  日期：——