1,2-bis(5-octylthiophen-2-yl)ethane-1,2-dione | 1261274-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(5-octylthiophen-2-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-Bis-(5-octylthiophene-2-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1261274-51-4
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂S₂
• 分子量: 446.719
• InChiKey: ALPGOVNURQNJSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-octylthiophen-2-yl)ethane-1,2-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Side chain modification: an effective approach to modulate the energy level of benzodithiophene based polymers for high-performance solar cells

  摘要：

  在过去的几年中，已经证明加深共轭聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）能级是开发高性能体异质结聚合物太阳能电池新材料最成功的策略之一。

  DOI：

  10.1039/c5ta05096k
• 作为产物：
  描述：

  2-正辛基噻吩 、 草酰氯 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到1,2-bis(5-octylthiophen-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazoloquinoxalines: Tuning Physical Properties through Smart Synthesis

  摘要：

  The synthesis of pi-conjugated acceptors based on thiadiazoloquinoxaline (TQ) derivatives is described. Apart from reporting on the functionalization of the TQ core, the influence of the substituents was studied by UV-vis absorption and emission spectroscopy, cyclic voltammetry measurements, and DFT calculations. By changing the donor as well as the pi-spacer, a fine-tuning of the photo- and electrochemical properties was achieved.

  DOI：

  10.1021/ol200250e

文献信息

• Dithienylpyrazine-based photosensitizers: Effect of swapping a connecting unit on optoelectronic properties and photovoltaic performances
  作者：Maxime Godfroy、Cyril Aumaitre、Florent Caffy、Yann Kervella、Lydia Cabau、Laia Pellejà、Pascale Maldivi、Stéphanie Narbey、Frédéric Oswald、Emilio Palomares、Damien Joly、Renaud Demadrille

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.022

  日期：2017.11

  only vary by the nature of the linker connecting a side dithienylpyrazine motive to a triarylamine-based donating unit and a phenylcyano-acrylic acid to provide the anchoring function. By simply swapping the aromatic connecting unit the range and intensity of the absorption of the compounds can be tuned, leading to orange and green dyes. The energy levels of the frontier orbitals are well-positioned

  合成了三种D-π-A-π-A有机染料（QX1，DTQX1和TPZ1）并将其用作染料敏化太阳能电池（DSSC）中的光敏剂。分子仅通过将侧二噻吩并吡嗪侧基与基于三芳基胺的给体和苯基氰基丙烯酸连接以提供锚定功能的连接基的性质而变化。通过简单地交换芳族连接单元，可以调节化合物吸收的范围和强度，从而产生橙色和绿色染料。前沿轨道的能级是公定位成用于在DSSC使用有TiO 2作为光阳极和我- / I 3 -作为电解质中的氧化还原对。基于这些敏化剂的太阳能电池对吸收较窄的染料显示出高达8.6％的功率转换效率（PCE）。具有TPZ1的PCE较低归因于π共轭骨架的更quinoidal性质，这导致边界轨道的空间分布较差，并导致较低的电子注入和较高的重组率。
• Synthesis and photovoltaic properties of thieno[3,4-<i>b</i> ]pyrazine or dithieno[3′,2′:3,4;2″,3″:5,6]benzo[1,2-<i>d</i> ]imidazole-containing conjugated polymers
  作者：Mukhamed L. Keshtov、Dmitri Yu. Godovsky、Alexei R. Khokhlov、Tetsunari Mizobe、Hiroyuki Fujita、Eisuke Goto、Junya Hiyoshi、Saki Nakamura、Susumu Kawauchi、Tomoya Higashihara、Tsuyoshi Michinobu

  DOI：10.1002/pola.27570

  日期：2015.5.1

  Novel conjugated polymers composed of benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene and thieno[3,4‐b]pyrazine or dithieno[3′,2′:3,4;2″,3″:5,6]benzo[1,2‐d]imidazole units are synthesized by Stille polycondensation. The resulting polymers display a longer wavelength absorption and well‐defined redox activities. The effective intramolecular charge‐transfer and energy levels of all polymers are elucidated by computational

  由苯并[1,2 - b：4,5-b']二噻吩和噻吩并[3,4- b ]吡嗪或二噻吩并[3'，2'：3,4; 2”，3”组成的新型共轭聚合物：通过Stille缩聚反应合成5,6]苯并[1,2- d ]咪唑单元。所得聚合物显示出更长的波长吸收和明确的氧化还原活性。通过计算可以阐明所有聚合物的有效分子内电荷转移和能级。基于这些聚合物的体异质结太阳能电池，作为p型半导体和[6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯（PC 61BM）作为n型半导体被制造出来，并首次评估了它们的光伏性能。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，1067年至1075年
• 多稠环n型半导体材料的制备方法及其应用
  申请人：中国科学院重庆绿色智能技术研究院

  公开号：CN113512053B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明涉及一种超低LUMO能级的多SN杂稠环n型有机半导体材料，该材料可应用于有机场效应晶体管，有机薄膜太阳能电池及钙钛矿电池。以1,5‑二氨基萘为初始原料，经多步合成，得到5,11‑二氟喹喔啉[6,5‑f]喹喔啉，再与1,1‑二氰基乙烯‑2,2‑二硫醇钠反应，即得所述多稠环n型半导体材料。本发明所述材料由多个芳香环稠合而成，具有较大的平面结构，且四个强吸电子基团(氰基)能有效降低分子LUMO能级，是一种具有较好发展前景的n型半导体材料。
• Synthesis of Quinoxaline-Based Donor−Acceptor Narrow-Band-Gap Polymers and Their Cyclized Derivatives for Bulk-Heterojunction Polymer Solar Cell Applications
  作者：Jie Zhang、Wanzhu Cai、Fei Huang、Ergang Wang、Chengmei Zhong、Shengjian Liu、Ming Wang、Chunhui Duan、Tingbin Yang、Yong Cao

  DOI：10.1021/ma1027164

  日期：2011.2.22

  thiophene-substituted quinoxaline monomer 5,8-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,3-bis(5-octylthiophen-2-yl)quinoxaline (TTQx) or its cyclized phenazine derivative monomer 8,11-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-dioctyldithieno[2,3-a:3′,2′-c]phenazine (TTPz) as acceptors, were synthesized via Suzuki coupling reaction. It was found that the copolymers based on thiophene-substituted quinoxaline TTQx exhibit obviously

  一系列窄带供体-受体共轭聚合物，与噻吩取代的喹喔啉单体5,8-双（5-溴噻吩-2-基）-2,3-双（5-辛基噻吩- 2-基）喹喔啉（TTQx）或其环化吩嗪衍生物单体8,11-双（5-溴噻吩-2-基）-2,5-二辛基二硫基诺[2,3- a：3'，2'- c通过铃木偶联反应合成作为受体的]吩嗪（TTPz）。发现基于噻吩取代的喹喔啉TTQx的共聚物与先前报道的基于苯基取代的喹喔啉的DA共聚物相比具有明显的红移吸收。他们的基于环化TTPz受体的类似共聚物显示出更明显的红移吸收光谱，由于TTPz的平面多环芳环的扩大，带隙显着降低。此外，与基于TTQx的共聚物相比，基于TTPz的共聚物的迁移率也因其空间位阻的降低和共聚物之间结构平面度的提高而显着提高。
• 氟代喹喔啉化合物
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN102827088B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明属于有机化学领域，公开了一种氟代喹喔啉化合物，其化学通式如下式所示：该化合物由于在喹喔啉上引入强吸电特性的氟原子，因此能够降低材料的HOMO能级，从而提升聚合物光伏电池的开路电压。经循环伏安法测定本发明的化合物的HOMO能，与未氟代的喹喔啉衍生物相比，单氟代材料的HOMO能级比未氟代的材料低0.02～0.15eV，双氟代材料的HOMO能级比未氟代材料低0.05～0.3eV。该化合物可以作为聚合物光伏材料的中间体，用于制备性能优良的聚合物光活性材料。经循环伏安法测定化合物A～H的HOMO能，与未氟代的喹喔啉衍生物相比，单氟代材料的HOMO能级比未氟代的材料低0.02～0.15eV，双氟代材料的HOMO能级比未氟代材料低0.05～0.3eV。