4-(4-acetylphenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione | 959864-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-acetylphenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: p-Acetyl-4-phenylurazole
• CAS: 959864-55-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: LKDPJIGWTPEUEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-acetylphenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(4-acetylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环甜菜碱衍生物的合成及抗利什曼活性

  摘要：

  桦木素，一种天然存在的丰富的三萜，可通过四个步骤转化为3,28-二-O-乙酰基acetyl- 12,18-二烯。在3,28-二-O-乙酰基lu- 12,18-二烯的存在下，用碘代苯二乙酸酯将各种4-取代的脲唑氧化为相应的脲嗪时，会生成新的杂环桦木衍生物。在微孔板分析中以50μM的浓度检测了这些betulin衍生物对抑制致死性内脏利什曼病的物种Leishmania donovani axenic amastigotes的生长的能力。胃肠道50测定最有效化合物的浓度（50％生长抑制的浓度），并评估其对人巨噬细胞THP-1的细胞毒性。还检查了对在巨噬细胞中生长的杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性。3,28-二-O-乙酰基lupa- 12,18-二烯和4-甲基尿嘧啶之间的杂环加合物是最有效的衍生物，其 对杜氏乳酸链球菌的GI 50 = 8.9μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.003
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰苯基异氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(4-acetylphenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  벤조피란 유도체 및 이의 용도

  摘要：

  本发明涉及一种用于制造治疗癌症的药物的新型苯并嘧啶衍生物，其中更具体地说，是具有抗巨噬细胞作用的低分子量物质，利用该物质来制造用于治疗癌症的药物的新型苯并嘧啶衍生物。所述药物通过抑制免疫性巨噬细胞的分化从而刺激免疫系统，因此在治疗与免疫相关的癌症方面是有用的。

  公开号：

  KR20240028993A

文献信息

• Synthesis and anti-leishmanial activity of heterocyclic betulin derivatives
  作者：Sami Alakurtti、Tuomo Heiska、Alexandros Kiriazis、Nina Sacerdoti-Sierra、Charles L. Jaffe、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.003

  日期：2010.2

  Betulin, a naturally occurring abundant triterpene is converted in four steps to 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene. When various 4-substituted urazoles were oxidized to the corresponding urazines with iodobenzene diacetate in the presence of 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene, new heterocyclic betulin derivatives were produced. These betulin derivatives were examined in a microplate assay at 50 μM for

  桦木素，一种天然存在的丰富的三萜，可通过四个步骤转化为3,28-二-O-乙酰基acetyl- 12,18-二烯。在3,28-二-O-乙酰基lu- 12,18-二烯的存在下，用碘代苯二乙酸酯将各种4-取代的脲唑氧化为相应的脲嗪时，会生成新的杂环桦木衍生物。在微孔板分析中以50μM的浓度检测了这些betulin衍生物对抑制致死性内脏利什曼病的物种Leishmania donovani axenic amastigotes的生长的能力。胃肠道50测定最有效化合物的浓度（50％生长抑制的浓度），并评估其对人巨噬细胞THP-1的细胞毒性。还检查了对在巨噬细胞中生长的杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性。3,28-二-O-乙酰基lupa- 12,18-二烯和4-甲基尿嘧啶之间的杂环加合物是最有效的衍生物，其 对杜氏乳酸链球菌的GI 50 = 8.9μM。
• [EN] TYROSINE LIGATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE LIGATURE DE LA TYROSINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013009564A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  A process is provided for preparing a conjugate of Formula (I-A) or (I) comprising a polypeptide (or a protein) containing n number of tyrosine units, where n is an integer greater than or equal to 1, dispersed within the amino acid chain having an amino terminus end (A1) and an acid terminus end (A2) of the protein or polypeptide (either the amino or acid terminus end can be the at least one tyrosine unit) and having a weight average molecular weight equal to or greater than 10,000 Daltons (10 kDa), wherein the conjugate comprises a number m of tyrosine conjugates (modified tyrosine residues) as depicted in Formula (I-A) or (I), where m is at least one and is less than or equal to n: where X, Lg, L and R are as defined herein.

  提供了一种制备Formula（I-A）或（I）的共轭物的过程，包括包含n个酪氨酸单元的多肽（或蛋白质），其中n是大于或等于1的整数，在氨基酸链中分散，具有蛋白质或多肽的氨基端（A1）和酸端（A2），其中重量平均分子量等于或大于10,000道尔顿（10 kDa），其中共轭物包括m个酪氨酸共轭物（修饰的酪氨酸残基），如Formula（I-A）或（I）中所示，其中m至少为1且小于或等于n：其中X、Lg、L和R如本文所定义。
• Facile and Stabile Linkages through Tyrosine: Bioconjugation Strategies with the Tyrosine-Click Reaction
  作者：Hitoshi Ban、Masanobu Nagano、Julia Gavrilyuk、Wataru Hakamata、Tsubasa Inokuma、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/bc300665t

  日期：2013.4.17

  The scope, chemoselectivity, and utility of the click-like tyrosine labeling reaction with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazoline-3,5(4H)-diones (PTADs) is reported. To study the utility and chemoselectivity of PTAD derivatives in peptide and protein chemistry, we synthesized PTAD derivatives possessing azide, alkyne, and ketone groups and studied their reactions with amino acid derivatives and peptides of increasing

  4-苯基-3 H -1,2,4-三唑啉-3,5(4 H)-二酮 (PTAD) 被报道。为了研究 PTAD 衍生物在肽和蛋白质化学中的效用和化学选择性，我们合成了具有叠氮化物、炔烃和酮基团的 PTAD 衍生物，并研究了它们与越来越复杂的氨基酸衍生物和肽的反应。我们用蛋白质研究了酪氨酸点击反应与半胱氨酸和赖氨酸靶向标记方法的相容性，并证明蛋白质的化学选择性三功能化很容易实现。在特定情况下，我们注意到 PTAD 分解导致形成一种推定的异氰酸酯副产物，该副产物在标记中是混杂的。然而，通过向反应介质中加入少量 2-氨基-2-羟甲基-丙烷-1,3-二醇 (Tris)，该副反应产物很容易被清除。为了研究酪氨酸点击反应将聚（乙二醇）链引入蛋白质（聚乙二醇化）的潜力，我们证明这种新型试剂提供了胰凝乳蛋白酶原的选择性聚乙二醇化，而传统的基于琥珀酰亚胺的聚乙二醇化靶向赖氨酸残基提供了更多样化的聚乙二醇化产品系列
• BETULIN DERIVED COMPOUNDS USEFUL AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  申请人：Yli-Kauhaluoma Jari

  公开号：US20100190795A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to betulin derivatives, and to the use thereof as agents against protozoa of the genus Leishmania and against leishmaniasis in applications of pharmaceutical industry.

  该发明涉及到白桦酸衍生物，并将其用作制药工业中针对副单胞菌属Leishmania及利什曼病的药剂。
• QUANTITATIVE ANALYSIS OF VITAMIN D3, VITAMIN D2, AND METABOLITES THEREOF
  申请人：DEY Subhakar

  公开号：US20110183429A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Quantification of vitamin D2, vitamin D3, and the monohydroxy and diihydroxy metabolites of vitamin D2 and vitamin D3, can comprise labeling analytes with mass spectrometry (MS) tagging reagents and performing LC-MSMS analysis of the labeled analytes. The labeled analytes can include a labeled standard and can have distinct retention times on a reversed phase column, as well as distinct masses. Under high energy collisions, reporter groups can be generated. The intensity or the peak area detected for each reporter group can be used for quantitation. In some embodiments, a one-step tagging reagent is used that is a dienophile-containing, labeled Diels Alder reagent.

  对维生素D2、维生素D3和维生素D2和维生素D3的单羟基和双羟基代谢产物进行定量可以包括使用质谱（MS）标记试剂标记分析物并对标记的分析物进行LC-MSMS分析。标记的分析物可以包括标记标准，并且在反相柱上具有不同的保留时间以及不同的质量。在高能碰撞下，可以生成报告组。每个报告组检测到的强度或峰面积可以用于定量。在某些实施例中，使用的是一步标记试剂，该试剂是含有二烯丙基的标记Diels Alder试剂。