2-(4-(N,N-diethyl)aminophenyl)benzimidazole-6-carboxylic acid | 352223-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-(N,N-diethyl)aminophenyl)benzimidazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Diethylaminophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid；2-[4-(diethylamino)phenyl]-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 352223-37-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: WFWJDHLCDIPTID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.6±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(N,N-diethyl)aminophenyl)benzimidazole-6-carboxylic acid 、 2-(2-amino-4-hydroxyphenyl)-ethyl chloride 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以13%的产率得到4-(2-chloroethyl)-3-[2-(4-N,N-(diethyl)aminophenyl)benzimidazole-6-carboxamido]phenol
  参考文献：
  名称：

  一类新型的CC-1065和duocarcincin的非手性类似物：设计，合成，DNA结合和抗癌特性。

  摘要：

  描述了CC-1065和双carocin的十五种非手性seco-环丙基二氢吲哚啉（或非手性seco-CI）类似物（5a-o）的合成，DNA结合特性以及体外和体内抗癌活性。非手性seco-CI类似物包含4-羟基苯乙基卤化物部分，该部分与各种吲哚，苯并咪唑，吡咯和含吡啶基的非共价结合组分相连。4-羟基苯乙基卤化物部分代表天然产物中存在的癸二环丙基吡咯并吲哚啉（seco-CPI）药效团的最简单模拟物，并且缺少手性中心。使用Taq DNA聚合酶终止测定和使用pBR322或pUC18质粒DNA片段的热诱导DNA切割实验确定了非手性化合物的序列和微小凹槽特异性。例如，seco-CI-InBf（5a）和seco-CI-TMI（5c）显示了对富含AT的序列的特异性，特别是通过与5'-AAAAA（865）-3'的下划线腺嘌呤-N3位置反应。这也是CC-1065和adozelesin偏爱烷基化的顺序。对非手性s

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.051
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-(N,N-diethyl)aminophenyl)benzimidazole-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77.8%的产率得到2-(4-(N,N-diethyl)aminophenyl)benzimidazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of the use thereof achiral analogues of CC-1065 and the duocarmycins

  摘要：

  该发明涉及一种新颖的DNA次级沟和序列选择性烷基化剂（+）-CC1065和duocarmycins的不对称环丙烷各向同性衍生物，表示为一般的I、II、III、IV和V类：其中X是一个良好的离去基团，如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、乙酸酯、季铵基团、巯基、烷基亚砜基或烷基磺酰基，最好是氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是一个适当的次级沟结合剂，用于增强不对称环丙烷吲哚（Cl）或不对称duocarmycin与DNA特定序列的相互作用。

  公开号：

  US06660742B2

文献信息

• Synthesis of cyanovinyl thiophene with different acceptor containing organic dyes towards high efficient dye sensitized solar cells
  作者：Subbaiah Manoharan、Jerry J. Wu、Sambandam Anandan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.05.052

  日期：2016.10

  photovoltaic properties of the dyes were studied. In general, DSSCs fabricated with the dyes containing cyanovinyl thiophene unit as a π-spacer shows more than two times higher efficiency than the DSSCs fabricated without cyanovinyl thiophene unit. The maximum power conversion efficiency of 3.01% was achieved for the cyanovinyl thiophene unit in the π-spacer and acrylic acid acceptor dye based DSSC.

  一系列无给体-π-受体（D-π-A）的无金属有机染料，采用二乙胺部分作为给体，带有和不带有氰基乙烯基噻吩单元的苯基作为π-间隔基，以及丙烯酸，若丹宁-3-乙酸，通过简单的合成程序设计并合成了苯并咪唑-5-羧酸作为受体/锚的化合物，并研究了其作为染料敏化太阳能电池（DSSC）应用的光敏剂。研究了π-间隔基和受体修饰基团对染料的光电性能，理论和光电性能的影响。通常，用含有氰基乙烯基噻吩单元作为π-间隔物的染料制备的DSSC，其效率比没有氰基乙烯基噻吩单元制备的DSSC高两倍以上。最大功率转换效率为3。
• Cyanovinyl substituted benzimidazole based (D–π–A) organic dyes for fabrication of dye sensitized solar cells
  作者：Subbaiah Manoharan、Sambandam Anandan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.02.010

  日期：2014.6

  Benzimidazole based metal free organic dyes (D–π–A) with and without cyanovinyl unit have been designed and synthesized via one step processes and tested as sensitizers in the dye sensitized solar cells (DSSC). In such donor-π-bridge-acceptor dyes, N,N-diethylaniline and triphenylamine were act as donors and benzimidazole derivatives were act as π-bridge as well as acceptor. The relationship between

  具有和不具有氰基乙烯基单元的苯并咪唑基无金属有机染料（D–π–A）已通过一步工艺进行设计和合成，并在染料敏化太阳能电池（DSSC）中作为敏化剂进行了测试。在这种供体-π-桥-受体染料中，N，N-二乙基苯胺和三苯胺是供体，苯并咪唑衍生物是π-桥以及受体。通过紫外可见光谱和荧光光谱，循环伏安法（CV）和密度泛函理论（DFT）计算研究了合成染料的分子结构与光电性能之间的关系及其DSSC性能。在供体和苯并咪唑之间引入氰基乙烯基单元可显着改善光电性能和DSSC性能。通常，基于氰基乙烯基单元的染料的DSSC的效率是不基于氰基乙烯基单元的染料的DSSC的两倍以上。在伪造的DSSC中，2）。
• EFFICIENT SYNTHESIS OF (±)-seco-CYCLOPROPANEINDOLINE ANALOGS OF CC-1065
  作者：Sharon A. Jennings、James L. Toth、Shane G. Roller、Natalie Brooks、Caroline O'Hare、Konstantinos Kiakos、John A. Hartley、Philip J. Burke、Moses Lee

  DOI：10.1515/hc.2001.7.1.7

  日期：2001.1

  An efficient method for the preparation of racemic seco-cyclopropaneindoline, or seco-CI, analogs of the anticancer agent CC1065 is described. The syntheses of seco-CI compounds containing either 5,6,7-trimethoxyindole-2-carbonyl, 4, or 5-(benzofuran-2carboxamido)indole-2-carbonyl, 10, or 2-(4-N,N-diethyl)aminophenyl)benzimidazole-6carbonyl, 11, or 4-(4-butanamido-l-methylpyrrole-2-carboxamido)-l-

  描述了一种制备抗癌剂 CC1065 的外消旋 seco-环丙烷二氢吲哚或 seco-CI 类似物的有效方法。含有 5,6,7-三甲氧基吲哚-2-羰基、4 或 5-(苯并呋喃-2甲酰胺基)吲哚-2-羰基、10 或 2-(4-N,N-二乙基) 的 seco-CI 化合物的合成)氨基苯基)苯并咪唑-6羰基，11，或4-(4-丁酰氨基-1-甲基吡咯-2-甲酰胺基)-1-甲基吡咯-2-羰基，12，亚基。在μM浓度下，化合物4,10-12抑制培养中的人白血病K562细胞的生长。
• COMPOSITIONS AND METHODS OF THE USE THEREOF ACHIRAL ANALOGUES OF CC-1065 AND THE DUOCARMYCINS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1320522B1

  公开（公告）日：2005-11-23
• US6660742B2
  申请人：——

  公开号：US6660742B2

  公开（公告）日：2003-12-09