Methyl 2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxatricyclo[31.3.1.115,19]octatriaconta-1(37),15(38),16,18,33,35-hexaene-17-carboxylate | 192378-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxatricyclo[31.3.1.115,19]octatriaconta-1(37),15(38),16,18,33,35-hexaene-17-carboxylate
• CAS: 192378-97-5
• 化学式: C₃₀H₄₂O₁₂
• 分子量: 594.656
• InChiKey: NLETWWUKCVRRSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxatricyclo[31.3.1.115,19]octatriaconta-1(37),15(38),16,18,33,35-hexaene-17-carboxylate 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.89h， 生成 2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxatricyclo[31.3.1.115,19]octatriaconta-1(37),15(38),16,18,33,35-hexaen-17-ylmethyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  高通量溶液相合成的新方法：使用冠醚和铵离子相互作用进行亲和纯化

  摘要：

  描述了一种通过冠醚-铵离子相互作用亲和纯化合成化合物的新方法及其在几种肽和杂环的合成中的应用。通过以下步骤容易地从反应混合物中分离出具有冠醚（32-cro-10）部分的所需化合物。在每个反应循环之后，将反应混合物施加到氨基甲基化的聚苯乙烯柱（三氟乙酸形式）上。具有冠醚的化合物被选择性地吸附在色谱柱上，而没有冠醚的其他杂质（例如过量的试剂和副产物）被洗掉。随后被Et 3 N或CH 2 Cl 2解吸：MeOH（1∶1）得到所需的高纯度化合物。预期这种新策略将特别有用，特别是对于多个并行合成和组合库的准备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01507-5
• 作为产物：
  描述：

  双[2-(2-氯化乙氧基)乙基]醚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methyl 2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxatricyclo[31.3.1.115,19]octatriaconta-1(37),15(38),16,18,33,35-hexaene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高通量溶液相合成的新方法：使用冠醚和铵离子相互作用进行亲和纯化

  摘要：

  描述了一种通过冠醚-铵离子相互作用亲和纯化合成化合物的新方法及其在几种肽和杂环的合成中的应用。通过以下步骤容易地从反应混合物中分离出具有冠醚（32-cro-10）部分的所需化合物。在每个反应循环之后，将反应混合物施加到氨基甲基化的聚苯乙烯柱（三氟乙酸形式）上。具有冠醚的化合物被选择性地吸附在色谱柱上，而没有冠醚的其他杂质（例如过量的试剂和副产物）被洗掉。随后被Et 3 N或CH 2 Cl 2解吸：MeOH（1∶1）得到所需的高纯度化合物。预期这种新策略将特别有用，特别是对于多个并行合成和组合库的准备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01507-5

文献信息

• New linear supramolecular polymers that are driven by the combination of quadruple hydrogen bonding and crown ether–paraquat recognition
  作者：Shao-Lu Li、Tangxin Xiao、Yufei Wu、Juli Jiang、Leyong Wang

  DOI：10.1039/c1cc12003d

  日期：——

  Novel linear supramolecular polymers, based on the combination of two classical binding interactions: the quadruple hydrogen bonding ureidopyrimidinone units and crown ether–paraquat host–guest recognition motifs, have been constructed from two heteroditopic monomers.

  新型线性超分子聚合物由两种经典结合相互作用结合而成：四氢键脲嘧啶酮单元和冠醚-百草枯主客体识别结构，由两种异位单体制成。
• Syntheses of Monofunctional Derivatives of <i>m</i>-Phenylene-16-crown-5, Bis(<i>m</i>-phenylene)-32-crown-10, and <i>m</i>-Phenylene-<i>p</i>-phenylene-33-crown-10
  作者：Harry W. Gibson、Devdatt S. Nagvekar、Nori Yamaguchi、Feng Wang、William S. Bryant

  DOI：10.1021/jo9619948

  日期：1997.7.1

  A series of monofunctional bis(m-phenylene)-32-crown-10 and m-phenylene-p-phenylene-33-crown-10 derivatives has been synthesized. Cyclization of m- and p-bis(omega-chlorotetraethyleneoxy)benzenes (6) with 5-substituted resorcinols 1 using pseudo-high dilution conditions in DMF and either CsF or K2CO3 as base afforded 5-carbomethoxy-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (7a, 46%), 5-carbomethoxy-1,3-phenylene-p-phenylene-33-crown-10 (7b, 48%), 5-(benzyloxy)-1,3-phenylen-m-phenylene-32-crown-10 (11b, 51%). Unsubstituted m-phenylene-p-phenylene-33-crown-10 (15) was also made (29%) in this way. Functional group conversions of the bis-phenylene macrocycles yielded 5-carboxy-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (8a), 5-(hydroxymethyl)-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crawn-10 (9a), 5-(bromomethyl)-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (10a), 5-hydroxy-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (12a), 5-hydroxy-1,3-phenylene-p-phenylene-33-crown-10 (12b), 5-(phthalimidomethyl)-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (13a), and 5-(aminomethyl)-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (14a). Similarly 5-carbomethoxy-1,3-phenylene-16-crown-5 (4) was transformed to the corresponding acid (16), hydroxymethyl (17), formyl(18), bromomethyl (19), phthalimidomethyl (20), azidomethyl (21), and aminomethyl (22) derivatives. These compounds are building blocks for supramolecular assemblies (as shown by the synthesis of a Schiff base (23) from 18 and a diester (24) from 4,4'-biphenol and 17) and useful endcapping or pendant host components of macromolecules.