allyl pyridin-3-ylcarbamate | 17738-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: allyl pyridin-3-ylcarbamate
• 英文别名: pyridin-3-yl-carbamic acid allyl ester；O-Allyl-N-(3-pyridyl)-carbamat；prop-2-enyl N-pyridin-3-ylcarbamate
• CAS: 17738-02-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD24389088
• 分子量: 178.191
• InChiKey: DTYJLCXOCXQQSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 allyl pyridin-3-ylcarbamate 在 copper(II) sulfate 、 乙腈 作用下， 以71%的产率得到1-methyl-3-((2-oxo-3-(pyridin-3-yl)oxazolidin-4-yl)methyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  光诱导铜催化氨基侧链烯烃的氨基烷基化

  摘要：

  光催化剂和铜催化剂的组合已成为有机催化领域的一种新范例，为加速化学合成提供了途径。在此，我们描述了通过协同光/铜催化系统用马来酰亚胺对氨基依赖性烯烃进行氨烷基化。在本报告中，该策略允许在没有外部光敏剂和碱的情况下生成广泛的功能化含氮分子复合物，包括恶唑烷酮、2-吡咯烷酮、咪唑烷酮、噻唑烷酮、吡啶和哌啶。该方法是通过氮亲核试剂的光诱导 Cu(I)/Cu(II)/Cu(III) 络合物、分子间自由基加成和氢原子转移 (HAT) 过程实现的。通过一系列对照实验和理论测试，包括自由基清除实验、氘标记实验、紫外-可见光吸收和循环伏安（CV）测试，研究了其合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02119
• 作为产物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 、 烯丙醇 在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到allyl pyridin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在 Curtius 重排中使用微反应器合成 (-)-奥司他韦

  摘要：

  建立了以三甲基甲硅烷基叠氮化物为叠氮化物源，然后用亲核试剂捕获生成的异氰酸酯的 Curtius 重排微流反应，该反应安全、廉价且适合大规模合成。通过库尔提斯重排和后期乙酰胺中间体的重结晶的流动反应，建立了（-）-奥司他韦的第三代合成方法，该方法高效、实用且安全。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100074

文献信息

• Synthesis of (-)-Oseltamivir by Using a Microreactor in the Curtius Rearrangement
  作者：Hayato Ishikawa、Bojan P. Bondzic、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/ejoc.201100074

  日期：2011.10

  generated isocyanate with a nucleophile was established, which is safe, inexpensive, and suitable for large-scale synthesis. By this flow reaction in the Curtius rearrangement and recrystallization of the late-stage acetamide intermediate the third-generation synthesis of (-)-Oseltamivir has been established, which is efficient, practical, and safe.

  建立了以三甲基甲硅烷基叠氮化物为叠氮化物源，然后用亲核试剂捕获生成的异氰酸酯的 Curtius 重排微流反应，该反应安全、廉价且适合大规模合成。通过库尔提斯重排和后期乙酰胺中间体的重结晶的流动反应，建立了（-）-奥司他韦的第三代合成方法，该方法高效、实用且安全。
• Photoinduced Copper-Catalyzed Aminoalkylation of Amino-Pendant Olefins
  作者：Can-Can Zhang、Hong-Li Wu、Xuan-Chi Yu、Ling-Tao Wang、Yu Zhou、Yong-Bin Sun、Wen-Ting Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02119

  日期：2023.8.11

  oxazolidinones, 2-pyrrolidones, imidazolidinones, thiazolidinones, pyridines, and piperidines in the absence of an external photosensitizer and base. The approach is achieved through a photoinduced Cu(I)/Cu(II)/Cu(III) complex species of nitrogen nucleophiles, intermolecular radical addition, and hydrogen atom transfer (HAT) processes. The plausible mechanism is investigated by a series of control experiments and

  光催化剂和铜催化剂的组合已成为有机催化领域的一种新范例，为加速化学合成提供了途径。在此，我们描述了通过协同光/铜催化系统用马来酰亚胺对氨基依赖性烯烃进行氨烷基化。在本报告中，该策略允许在没有外部光敏剂和碱的情况下生成广泛的功能化含氮分子复合物，包括恶唑烷酮、2-吡咯烷酮、咪唑烷酮、噻唑烷酮、吡啶和哌啶。该方法是通过氮亲核试剂的光诱导 Cu(I)/Cu(II)/Cu(III) 络合物、分子间自由基加成和氢原子转移 (HAT) 过程实现的。通过一系列对照实验和理论测试，包括自由基清除实验、氘标记实验、紫外-可见光吸收和循环伏安（CV）测试，研究了其合理的机制。