5-oxoaspidofractinine | 1179463-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 白坚木瑞亭生物碱
• 英文名称: 5-oxoaspidofractinine
• 英文别名: (9R,21S)-2,12-diazahexacyclo[14.2.2.19,12.01,9.03,8.016,21]henicosa-3,5,7-trien-11-one
• CAS: 1179463-11-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: CGIRWPLJSHXIOH-MKCYZYCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxoaspidofractinine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到aspidofractinine
  参考文献：
  名称：

  （+）-Aspidofractinine的立体选择性合成

  摘要：

  我们描述了（+）-aspidofractinine的合成，这是自然的kopsane家族生物碱的对映异构体。合成的关键特征包括在手性支架上将立体特异性氰酸酯重排成异氰酸酯，闭环的烯烃复分解以裂解手性助剂，以及化学选择性的环丙烷化以将季碳原子引入Aspidofractinine的7位。

  DOI：

  10.1021/jo9009497
• 作为产物：
  描述：

  在 Raney 2800 nickel 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到5-oxoaspidofractinine
  参考文献：
  名称：

  （+）-Aspidofractinine的立体选择性合成

  摘要：

  我们描述了（+）-aspidofractinine的合成，这是自然的kopsane家族生物碱的对映异构体。合成的关键特征包括在手性支架上将立体特异性氰酸酯重排成异氰酸酯，闭环的烯烃复分解以裂解手性助剂，以及化学选择性的环丙烷化以将季碳原子引入Aspidofractinine的7位。

  DOI：

  10.1021/jo9009497

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (+)-Aspidofractinine
  作者：David Gagnon、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo9009497

  日期：2009.8.21

  We describe the synthesis of (+)-aspidofractinine, the enantiomer of a naturally occurring alkaloid of the kopsane family. Key features of the synthesis include a stereospecific cyanate to isocyanate rearrangement on a chiral scaffold, a ring-closing alkene metathesis to cleave the chiral auxiliary, and a chemoselective cyclopropanation to introduce the quaternary carbon at position 7 of aspidofractinine

  我们描述了（+）-aspidofractinine的合成，这是自然的kopsane家族生物碱的对映异构体。合成的关键特征包括在手性支架上将立体特异性氰酸酯重排成异氰酸酯，闭环的烯烃复分解以裂解手性助剂，以及化学选择性的环丙烷化以将季碳原子引入Aspidofractinine的7位。