N'-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide | 41377-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide
• 英文别名: 5-bromo-2-hydroxybenzylidene-4-hydroxybenzohydrazide；4-Hydroxy-benzoesaeure-5-bromsalicyliden-hydrazon；N-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-hydroxybenzamide
• CAS: 41377-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₃
• mdl: MFCD00567154
• 分子量: 335.157
• InChiKey: KXCCEJHKBHGWHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PdCl2(AsPh3)2 、 N'-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型钯（配合物：合成，结构和生物学评估。

  摘要：

  合成了两种新的4-羟基-苯甲酸（5-溴-2-羟基-亚苄基）-酰肼（H2L）（1）与三苯基膦和三苯基ar作为大肠菌素的钯（II）配合物，并借助各种光谱对其进行了表征技术。通过单晶X射线衍射研究证实了配体和配合物的结构。ligand配体以ONO作为供体位点充当三烯酸酯配体，并且优选在所有配合物中以烯醇形式发现。2和3的结构分析证实了两个络合物的正方形平面几何形状。通过各种方法研究了这些复合物与配体小牛胸腺DNA（CT-DNA）的DNA结合，发现这些化合物通过嵌入与CT-DNA相互作用。使用紫外可见和荧光光谱法研究了游离配体及其配合物与牛血清白蛋白（BSA）蛋白的结合特性，这表明钯配合物与BSA的结合性质比游离配体更强。此外，还在体外条件下进行了所有合成化合物（1-3）的浓度依赖性自由基清除潜能。此外，在HeLa和MCF-7细胞系上检查了化合物的体外细胞毒性，结果显示，配合物2表现出比配合物3和

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2016.08.003
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N'-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  取代的水杨醛，酰肼和磺酰肼的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.022

文献信息

• Gallium (III) Complexes with 5-Bromosalicylaldehyde Benzoylhydrazones: In Silico Studies and In Vitro Cytotoxic Activity
  作者：Boryana Nikolova-Mladenova、Silvia Angelova、Georgi Momekov

  DOI：10.3390/molecules27175493

  日期：——

  Gallium (III) complexes with the ligands 5-bromosalicylaldehyde-4-hydroxybenzoylhydrazone and 5-bromosalicylaldehyde isonicotinoylhydrazone were synthesized to receive compounds with improved antiproliferative action. Compounds were characterized by elemental analysis, IR, and NMR spectroscopy. Density functional theory calculations with Becke’s 3-parameter hybrid functional and 6-31+G(d,p) basis set

  镓 (III) 与配体 5-溴水杨醛-4-羟基苯甲酰腙和 5-溴水杨醛异烟酰腙的配合物被合成以接收具有改进的抗增殖作用的化合物。通过元素分析、IR 和 NMR 光谱对化合物进行表征。使用 Becke 的 3 参数混合泛函和 6-31+G(d,p) 基组进行密度泛函理论计算，以研究配体和 Ga(III) 配合物的结构特征。使用顺铂和美法仑作为参考细胞毒剂，通过 MTT 染料还原试验进行细胞毒筛选。通式[Ga(HL) 2 ]NO 3建议获得的配合物。配合物是单核的，Ga(III) 离子被两个配体包围。配体充当单阴离子三齿 (ONO) 供体分子。分析揭示了通过去质子化的酚氧、偶氮甲碱-氮和酰胺-氧原子的配位结合。生物测定表明，所有化合物在低微摩尔浓度下对急性髓细胞白血病 HL-60 和 T 细胞白血病 SKW-3 细胞系均表现出浓度依赖性抗增殖活性。5-溴衍生物配体和镓(III)配合物的IC 5
• Synthesis and biological activity of hydrazones of o- and p-hydroxybenzoic acids. Spatial structure of 5-Bromo-2-hydroxybenzylidene-4-hydroxybenzohydrazide
  作者：O. A. Nurkenov、Zh. B. Satpaeva、I. A. Schepetkin、A. I. Khlebnikov、K. M. Turdybekov、T. M. Seilkhanov、S. D. Fazylov

  DOI：10.1134/s1070363217100097

  日期：2017.10

  A series of hydrazones based on hydrazides of o- and p-hydroxybenzoic acids have been prepared. N-(5-Bromo-2-hydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide has been studied by X-ray diffraction analysis; its molecule forms hydrogen bond with a solvating ethanol molecule. Biological activity of the synthesized hydrazones towards cathepsin E and(or) elastase of human neutrophils has been determined.
• Synthesis and antifungal activity of substituted salicylaldehyde hydrazones, hydrazides and sulfohydrazides
  作者：Gregory L. Backes、Donna M. Neumann、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.022

  日期：2014.9

  Efficient synthetic procedures for the preparation of acid hydrazines and hydrazides were developed by converting the corresponding carboxylic acid into the methyl ester catalyzed by Amberlyst-15, followed by a reaction with hydrazine monohydrate. Sulfohydrazides were prepared from the corresponding sulfonyl chlorides and hydrazine monohydrate. Both of these group of compounds were condensed with substituted

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。
• New palladium(II) hydrazone complexes: Synthesis, structure and biological evaluation
  作者：Ganesan Ayyannan、Maruthachalam Mohanraj、Gunasekaran Raja、Nanjan Bhuvanesh、Raju Nandhakumar、Chinnasamy Jayabalakrishnan

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.08.003

  日期：2016.10

  the enol form in all the complexes. The structural analysis of 2 and 3 confirms the square planar geometry of the two complexes. The DNA binding of these complexes and ligand calf thymus DNA (CT-DNA) was investigated by using various methods, which revealed that the compounds interacted with CT-DNA through intercalation. Binding properties of the free ligand and its complexes with bovine serum albumin

  合成了两种新的4-羟基-苯甲酸（5-溴-2-羟基-亚苄基）-酰肼（H2L）（1）与三苯基膦和三苯基ar作为大肠菌素的钯（II）配合物，并借助各种光谱对其进行了表征技术。通过单晶X射线衍射研究证实了配体和配合物的结构。ligand配体以ONO作为供体位点充当三烯酸酯配体，并且优选在所有配合物中以烯醇形式发现。2和3的结构分析证实了两个络合物的正方形平面几何形状。通过各种方法研究了这些复合物与配体小牛胸腺DNA（CT-DNA）的DNA结合，发现这些化合物通过嵌入与CT-DNA相互作用。使用紫外可见和荧光光谱法研究了游离配体及其配合物与牛血清白蛋白（BSA）蛋白的结合特性，这表明钯配合物与BSA的结合性质比游离配体更强。此外，还在体外条件下进行了所有合成化合物（1-3）的浓度依赖性自由基清除潜能。此外，在HeLa和MCF-7细胞系上检查了化合物的体外细胞毒性，结果显示，配合物2表现出比配合物3和